Reactividad en reacciones Orgánicas La mayoría de las reacciones orgánicas se producen utilizando el siguiente esquema. + Las reacciones se basan en el rompimiento de los enlaces en el sustrato y formación de nuevos enlaces en los productos. Sustrato Reactivo Intermediario Producto final
Tipos de Rompimiento Los rompimientos pueden ser simétricos Homolíticos o asimétrico Heterolítico A O O B A O O B Homolítico Heterolitica ( Radicales libres) ( Especies iónicas ) Estas rupturas generan reacciones no polares ( radicales libres ) y reacciones polares.
Reacciones no Polares. Las reacciones no polares pueden ser de sustitución o de adición. Reacción de Sustitución Estas reacciones son propias de compuestos saturados : Alcanos y Cicloalcanos y las principales reacciones industriales son : Halogenacion y la Nitración. a. Halogenación R - H + X 2 R- X + H- X
b. Nitración luz R- H + H – O – NO2 R- NO2 + H 2 O Calor 2. Reacciones de adición. Son característicos de los alquenos y cicloalquenos. Generalmente son reacciones de hidrohalogenacion con peróxidos.
R R Luz o calor R H C= C + H X R-- C — C-R R H Peroxido H X Reacción de Adición. R R Luz o calor R H C= C + H X R-- C — C-R R H Peroxido H X
Ejercicios. Defina : a. Reacción de sustitución b. Reacción de adición Indique 2 diferencias entre las reacciones de sustitución y de adición. Indique para cada reacción orgánica : a. El sustrato, reactivo, Producto final. b. ¿Sustitución o adición? c. Reacción general.
Ejercicios. CH3- CH3 + HNO3 CH2 = C H2 + HCL CH3- CH2 -CH2- CH2-CH3 + Br2 CH3- CH3- CH2 = C H2 + HI Penteno + HBr Benceno + HCl 3-metil- hexano + HNO3 Ciclobutano +HNO3 1,2 ciclohexadieno + HF CH2 = C H- CH2 -CH2- CH = C H2 + HCL