1 CARBONILO Banda más intensa espectro Región absorción Función átomos vecinos
2 CARBONILO COMPUESTO FRECUENCIA ANHIDRIDO1810, 1760 CLORURO ACIDO 1800 ESTER 1735 ALDEHIDO 1725 CETONA 1715 ACIDO CARBOXILICO DIMERO 1710 MONOM AMIDA 1690 AUMENTA FRECUENCIA O.. R O C R E. INDUCTIVO EFECTO RESONANTE REDUCE FRECUENCIA.. O R N - R C R O - C R + N- R R
3 FACTORES AFECTAN VIBRACION CARBONILO 1. EFECTOS CONJUGACION : REDUCE FRECUENCIA O - C CC + O C C = C DOBLE ENLACE, ANILLO DESPLAZAMIENTO TIPICO : 30 cm O C - H CH 3 O C 3 C 3 C - OH O ALDEHIDO AROMATICOCETONA INSATURADAACIDO AROMATICO AMIDAS NO CUMPLEN LA REGLA. conjugaciÓn no reduce la frecuencia vibraciÓn carbonilo. IntroducciÓn átomos carbono sp fortalece el enlace sin interaccionar por resonancia cm cm cm
4 ANILLOS DE SEIS MIEMBROS ABSORBEN A FRECUENCIAS IGUALES. AL DISMINUIR TAMAÑO ANILLO FRECUENCIA AUMENTA. DESPLAZAMIENTO TIPICO 30 cm N-H O O O O O 2. EFECTOS TAMAÑO ANILLO
5 ESTERES * * *
6 VALOR BASE : cm -1 ESTERES H - :CH O = C O C R.. H CH 2 O - C R C O R - C - O -R’ = O 1.CONJUGACION EN R MUEVE ABSORCION DERECHA 2. CONJUGACION CON O EN R' MUEVE A LA IZQDA. CH 2 = CH - C - O - R’ = O CH 2 - CH = C - O - R’ O -
7 ESTERES TENSION Más importante No se ve siempre Enlaces 1 2*2*2*2* - CH 2 - CH 2 - O - C - CH 2 - = O 11 Enlaces 2
8 ESTERES cm 2 vibraciones acopladas C - C (=O) - O saturados: acetatos: 1240 acetato vinilo: acetato fenilo: " insaturados : múltiples bandas aromáticos: intensa O - C - C alcohol primario: alcohol secundario: 1100 aromáticos al. primario: 1110
9 ESTERES Esteres insaturados CH 2 = CH - COOR Vibración tensión C=C más intensa Vibraciones o.o.p. desplazadas VINILOVINILIDENO: y 810 Esteres vinilicos R-COO-CH=CH VINILOVINILIDENO:
10 ESTERES Esteres metílicos : R - COO - CH 3 Vibración paragüas se desplaza > 1400 cm -1 Vibración simétrica C-H (CH 3 ): 2825 cm -1. Acetatos : CH 3 - COOR Vibración paragüas muy intensa