ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ácido = temor = ácidos inorgánicos. Ácidos orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya que resultan de una combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de carbono. forman parte de los aminoácidos Ácidos grasos Frutas (ácido cítrico, málico y tartárico). Ácidos biliares Algunas vitaminas (vit. PP - niacina) Algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico). ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Àcido Oleico Aspirina Ácido acetilsalicílico (Aspirina). Antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio Àcido Oleico Grasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares.

Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidación   R-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH Alcohol Aldehído Ácido carboxílico

El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es   se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo carbonilo hidroxilo

Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático Los ácidos carboxílicos se representan como: R-COOH RCO2H Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático

CLASIFICACIÓN ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO Ácido Butanoico ÁCIDO DICARBOXÍLICO Ácido Ftálico ÁCIDO TRICARBOXÍLICO Ácido Cítrico

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos? Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud.

Grupo carboxílico unido a un ciclo Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en - carboxílico precedido de la palabra ácido.

Letras griegas de los ácidos carboxílicos Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes mediante letras griegas . Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después del ácido caproico (C6) son insolubles en agua. Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto son sólidos. Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad se aproxima a 0,8.

ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos son ácidos mas débiles que los ácidos inorgánicos como el ácido clorhídrico, pero mucho más fuertes que el agua y los alcoholes. R – COOH + NaOH ------- R – COONa H2O

Modificación de la acidez por efecto inductivo La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la fuerza de los ácidos Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.

Sustitución Nucleofílica La mayor parte de la reacciones de los ácidos carboxílicos y de sus derivados funcionales son reacciones nucleofílicas. Es un ataque al grupo carbonilo polarizado por un agente nucleofilico.produce un intercambio. R R Nu R Nu : + C O C C O + Z : Z Z O Nu El intercambio puede perder la base mas débil (Z) para regenerar la función carbonilo.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN Oxidación de alcoholes Oxidación de alquilbenceno Hidrólisis ácida o básica de nitrilos Por hidrólisis de derivados de ácidos

Sales Orgánicas -Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas. Se nombra eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación ico por ato CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, - OCOR, -OR, -NH2 Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

-OR -Esteres -NH2 -Amidas Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical: -Haluros de acilo -X -Anhídridos de acilo -OCOR Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

Fórmula de los derivados de los ácido carboxílico

Consulta Consultar y copiar las estructuras y propiedades físicas de los siguientes ácidos Metanoico, acético, octanodecanoico, benzoico, malónoico, butanodioico, oleico, palmítico, propiónico, maleico.