UNIVERSIDAD AUTONOMA SAN FRANCISCO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA 1.- CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS Según cambio estructural producido en los reactivos ADICIÓN SUSTITUCIÓN ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA CARACTERISTICAS DE LAS REACCIONES ORGANICAS -Estas reacciones en general son muy lentas. -Se obtienen rendimientos bajos. -Hay ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar una reacción orgánica: LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA -Son los factores que influyen en la distribución de los electrones en la molécula orgánica y en su posible desplazamiento. -Estos efectos pueden ser:  Efecto inductivo: Desplazamiento permanente del par de electrones de un enlace sencillo, gana el átomo más electronegativo de los que forman en enlace.  Efecto mesómero o de resonancia: Desplazamiento permanente de los electrones que forman un enlace π a uno de los átomos enlazados.  Efecto inductómero y electrómero: Desplazamientos electrónicos temporales que se producen en una molécula orgánica al acercarse el reactivo. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA RUPTURA DE ENLACES -Hay dos tipos de ruptura de enlaces, que dependen de los desplazamientos electrónicos de cada caso:  Ruptura hemolítica o homopolar: El enlace se rompe de manera que cada uno de los átomos que lo forman queda con un electrón del par de enlace. Las dos especies formadas reciben el nombre de radicales libres y por tener un electrón desapareado son muy reactivas.  Ruptura heterolítica o heteropolar: Uno de los átomos queda con el par de electrones del enlace y el otro con un orbital vacío, es decir, se forma un ión negativo y otro positivo. o Ión carbonio o carbocatión (C + ): gran tendencia a captar electrones. o Carbanión (C - ): suele ser muy inestable y menos frecuente. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Reaccciones de adición Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Reaccciones de adición Ejemplos: LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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Reaccciones de sustitución Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del reactivo. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Reaccciones de sustitución Ejemplos: LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Reaccciones de eliminación Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Reaccciones de eliminación Ejemplos: LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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Reaccciones de transposición Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con estructura distinta LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA REACCIÓN DE ADICIÓN REACCIÓN DE ELIMINACIÓN REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Según la manera en que se rompen OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS Según la manera en que se rompen los enlaces Reacciones de heterólisis Reacciones de homólisis A : B A: + B - + anión catión 1) A : B A + B . radicales A : B A + B: - + catión anión 2) LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Rupturas de un enlace covalente 2.- INTERMEDIOS DE REACCIÓN Rupturas de un enlace covalente Homolítica Tipos de rupturas Heterolítica LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA Rupturas homolíticas * Se forman radicales libres Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos. A : B A + B . Por ejemplo: Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor, luz, presencia de un radical, etc. LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

EJEMPLOS DE REACCIONES HOMOLITICAS LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

Rupturas heterolíticas * Se forman iones Puede ocurrir de dos formas: A : B A: + B - + anión catión 1) A : B A + B: - + catión anión 2) Por ejemplo: LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA HETEROLITICAS LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA Orden de variación de electronegatividad de los elementos más usados en química orgánica: F > O > N ≥ Cl > Br > C, S, I > H > Mg > Li > Na LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

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