REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS QUIMICA DEL CARBONO REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS
¿Qué son las reacciones orgánicas? Transformaciones que ocurren por ruptura y formación de nuevos enlaces en compuestos del carbono. Suelen implicar cambios en la hibridación y en los ángulos de enlace. La mayoría se llevan a cabo en sitios específicos de reactividad: los grupos funcionales. Ejemplo: oxidación del etanol
Según la manera en que se rompen los enlaces Reacciones de heterólisis Reacciones de homólisis A : B A: + B - + anión catión 1) A : B A + B . radicales A : B A + B: - + catión anión 2)
Según la manera en que se forman y rompen los enlaces Reacciones no concertadas Reacciones concertadas La rotura y formación de enlaces se produce simultáneamente. La rotura y formación de enlaces se produce en etapas separadas. Se forman especies intermedias más o menos estables.
Según la naturaleza del reactivo atacante: Un reactivo deficiente en e- atacará centros ricos en e-. Se lo denomina electrófilo. *Un reactivo rico en e-, atacará centros deficientes en e-. Se lo denomina nucleófilo. Las reacciones se pueden clasificar entonces en: Nucleofílicas, como por ejemplo: CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl Electrofílicas, como por ejemplo: C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
Rupturas de un enlace covalente ESPECIES INTERMEDIAS DE REACCIÓN: durante las reacciones se producen y se consumen productos intermediarios o INTERMEDIOS DE REACCIÓN, que dependen del tipo de ruptura de enlace. Rupturas de un enlace covalente Homolítica Tipos de rupturas Heterolítica
Rupturas homolíticas . * Se forman radicales libres Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos. A : B A + B . Por ejemplo: Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.
Rupturas heterolíticas * Se forman iones. Requiere mayor energía de disociación Puede ocurrir de dos formas: A : B A: + B - + anión catión 1) A : B A + B: - + catión anión 2) Por ejemplo:
SEGÚN CAMBIO ESTRUCTURAL PRODUCIDO EN LOS REACTIVOS CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS: Existen distintos criterios para clasificarlas SEGÚN CAMBIO ESTRUCTURAL PRODUCIDO EN LOS REACTIVOS ADICIÓN SUSTITUCIÓN ELIMINACIÓN Reacciones No Polares Reacciones Polares
Reacciones de sustitución Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del reactivo. Son reacciones características de los derivados halogenados, lo que permite obtener una gran variedad de productos cambiando el reactivo atacante.
Reacciones de sustitución Ejemplos: Halogenacion y Nitracion de Alcanos-CicloAlcanos
Reacciones de adición Ocurren cuando las moléculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos átomos o grupos de átomos disminuyendo la insaturación de la molécula original.
Reacciones de adición Ejemplos: Alquenos - Alquinos
Reacciones de eliminación Dos átomos o grupos de átomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generándose un doble o triple enlace. Es la reacción opuesta a la adición.
Reacciones de eliminación Ejemplos:
Reacciones de transposición Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con estructura distinta
REACCIÓN DE ADICIÓN REACCIÓN DE ELIMINACIÓN REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN
LAS REACCIONES COMUNES PUEDEN SER COMBINACIÓN DE DIVERSOS TIPOS DE REACCIÓN