QUIMICA

Estudia la Química de los compuestos del Carbono QUIMICA ORGANICA Estudia la Química de los compuestos del Carbono Se conocen mas de 13 millones de compuestos orgánicos sintéticos y naturales El Carbono puede formar mas compuestos que ningún otro elemento por la propiedad de formar enlaces sencillos, dobles y triples Grupos funcionales - Responsables del comportamiento químico de la molécula

Carbono amorfo Carbono diamante Fulereno

PETROLEO Mezcla compleja de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos

HIDROCARBUROS Alifáticos y aromáticos Alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos Polímeros = Polietileno, polipropileno, poliestireno, etc.

ALCOHOLES Y ETERES Etanol Dietil éter Propanol - alcohol utilizado en farmacia

ALDEHIDOS Y CETONAS Compuestos con un grupo carbonilo Acetaldehído Acetona

Acido acetilsalicílico Acidos débiles que se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza ACIDOS CARBOXILICOS Acido fórmico Acido acético (vinagre) Acido acetilsalicílico (aspirina) Acido cítrico

Se utilizan en la elaboración perfumes y agentes saborizantes. Muchas frutas deben su sabor y olor característico a la presencia de pequeñas cantidades de ésteres. ESTERES Conservador de alimentos Acetato de pentilo

AMINAS Y AMIDAS Etilamina Anilina 1,4-butanodiamina (putrescina) 1,5-pentanodiamina (cadaverina) Acetamida Benzamida

COMPUESTOS CON AZUFRE Los análogos azufrados de los alcoholes se denominan “tioles”. También existen los “tioéteres” que son los análogos azufrados de los éteres Propanotiol (cebolla) Propentiol (ajo)

MATERIALES MODERNOS CRISTALES LIQUIDOS Sustancias que al calentarse en lugar de pasar de la fase sólida directamente a la líquida, pasan por una fase líquido-cristalina intermedia que posee algo de la estructura de los sólidos y algo de la libertad de movimiento de los líquidos. Usos principales: Sensores de presión y temperatura Carátulas de dispositivos electrónicos como relojes digitales, calculadoras, televisores, computadoras portátiles, etc.

POLIMEROS Macromoléculas formadas por la unión química de pequeñas unidades repetitivas llamadas monómeros Polímeros naturales y sintéticos Polietileno (PE) Polipropileno (PP) Poliestireno (PS) Policloruro de vinilo (PVC) Polietilentereftalato (TEFLON) Gusano de la seda

El descubrimiento accidental del TEFLON Polímero = Material de alto peso molecular formado por moléculas sencillas llamadas monómeros 1938 - Roy J. Plunkett - Científico de la empresa DuPont Cortó un cilindro aparentemente vacío que contenía gas tetrafluoroetileno Observó una capa blanca en el fondo muy poco reactiva

KEVLAR Un material avanzado Sus propiedades se deben a la forma en la que interactuan las cadenas de polímero. Tiene propiedades excepcionales por la fuerza de sus enlaces. Las cuerdas de kevlar tienen 20 veces mas resistencia que las de acero. Se utiliza para la fabricación de chalecos antibalas. Ropa protectora para bomberos (por ser muy resistente a altas temperaturas) Artículos para deportistas de alto rendimiento.

Sin la QUIMICA no hay vida, conocerla, nos ayuda a comprender un poco mas los fenómenos que ocurren en nuestra vida cotidiana.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos 1. Hidrocarburos: corresponde a los compuestos que en su estructura sólo presentan carbono e hidrógeno. Se dividen en Alifáticos (lineales), Alicíclicos (forman anillos o ciclos) y Aromáticos (benceno y derivados).   Prefijos utilizados para nombrar los hidrocarburos (según nº de át. de C)   Nº Nombre 1 Met- 6 Hex- 2 Et- 7 Hept- 3 Prop- 8 Oct- 4 But- 9 Non- 5 Pent- 10 Dec-

1.1   H.C. Alifáticos   I. Saturados a) Alcanos Son H.C. lineales y saturados (tienen el máx. nº de hidrógenos posible) Se nombran usando los prefijos seguidos del sufijo –ano Si hay ramificaciones, se debe buscar la cadena más larga; y se denomina con el nº 1 al carbono que esté más cerca de un radical.

1) El sufijo que designa a un alcano es "ano". Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal)

2. Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua (ver anexo 1) de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula. Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el otro extremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5. Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos distintos de hidrógeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga. Un sustituyente es un átomo o grupo de átomo, distintos del hidrógeno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga.

3. Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua 3. Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes. La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos, (ver anexo 2). 4. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido. 5. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico.

2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano                                                        5,5,6 – tricloro - 4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano

Cicloalcanos Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo. Ejemplos:                                                                                        Ciclopropano ciclohexano ciclobutano Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos

cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano Alquilos: radicales de alcano, se obtienen al perder un hidrógeno un át. de C. Se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo. Ej:   CH3 –    metilo               CH3 – CH2 –       etilo (etil) Son H.C. lineales y que presentan enlaces dobles en alguna parte de su estructura.

Alquenos -Se nombran usando los prefijos seguidos del sufijo –eno; se suele poner antes un número indicando la posición del doble enlace - Si hubiera más de un doble enlace presente en la cadena, además de indicar los números de las posiciones se debe anteceder el sufijo –eno por el nº de enlaces dobles: di, tri, etc. (a partir de 4 C) - Lo demás es igual a los alcanos

Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas: Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno 2- penteno

4.La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base: 5. Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos. 5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno

c) Alquinos   - Son H.C. lineales y que presentan enlaces triples en alguna parte de su estructura. - Se nombran de igual manera que los alquenos, salvo porque el sufijo aquí es –ino Ej:   1.2   H.C. Alicíclicos   Se forman cuando una molécula de alcano, alqueno o alquino se pliega sobre si misma formando un anillo o ciclo. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del H.C. lineal de igual número de átomos de carbono.

2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino Alquinos Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.    2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino

1.3 H.C. Aromáticos Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados. El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituído se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. Cuando sólo hay dos gr. sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre vulgar.

Derivados del benceno Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Por ejemplo                                                                    etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes Tolueno anilina fenol    ácido benzoico benzaldehído                                                                      orto meta para

Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para. orto meta para

Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombra utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números. 1,2,3- trinitrobenceno

2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenol Si los grupos son diferente, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este.      2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-clor-4-nitrofenol benceno

Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C6H5 -) recibe el nombre de fenilo. La unión de dos o más anillos bencénicos da lugar a nuevos compuestos llamados Aromáticos policíclicos condensados; los cuales se nombran según su nombre propio. Ej: naftaleno, antraceno, fenantreno

Haluros de alquilo Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno 2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano

Metanol etanol 1-propanol 2-propanol Alcoholes Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol". La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números Metanol etanol 1-propanol 2-propanol 3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol

etoxietano metoxietano 2.etoxipropano Éteres Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).   etoxietano metoxietano 2.etoxipropano

Aminas Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está unido.                                                                                Metilamina dimetilamina trimetilamina Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo. N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina

2-metilpentanal 3-metilpentanal Aldehídos 1-La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto. 2-La terminación "o" del alcano, se cambia por "al". 3-Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico. metanal etanal propanal  2-metilpentanal 3-metilpentanal

Cetonas Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona". Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo. propanona butanone 2-pentanona

Ácidos carboxílicos Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico" ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido 2-metilbutanoico ácido 3-metilbutanoico

Derivados de ácidos carboxílicos La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente. Haluros de ácidos cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del haluro.

anhídrido etanoico anhídrido propanoico Anhídridos de ácidos Al nombre del ácido, se antepone la palabra anhídrido anhídrido etanoico anhídrido propanoico

Ésteres La porción de la molécula que corresponde al ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo". etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo

Amidas Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida. etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida

2. Grupos Funcionales   Corresponde a un átomo o molécula que se une a una molécula orgánica, dándole nuevas propiedades a ésta. También se denominan Grupos Sustituyentes o simplemente Funciones. Algunas moléculas pueden poseer más de un grupo funcional. Un conjunto de moléculas orgánicas que presente un mismo grupo funcional poseerá características similares

2.1 Nomenclatura de compuestos que presentan grupos funcionales: Se deben seguir las siguientes reglas El nombre de la cadena principal termina con el sufijo propio del grupo funcional- A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger la que presenta el grupo funcional; el carbono 1 será el del extremo que esté más cercano al grupo funcional. Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal será el correspondiente al grupo funcional principal elegido según el orden de menor a mayor importancia. Los grupos funcionales no principales se nombrarán eligiendo el prefijo correspondiente Si en el grupo funcional está presente un átomo de Carbono, este también se debe contar como parte de la cadena carbonada .

Ejemplos: