HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos. Están formados por átomos de hidrógeno y carbono y de ahí proviene su nombre: carburos de hidrógeno. Sus propiedades son: Compuestos formados por carbono e hidrógeno Abundan en la naturaleza, principalmente en el petróleo, gas natural y carbón. Los átomos de carbono se unen entre sí con enlaces sencillos, dobles o triples.

Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos se subdividen en alcanos (saturados), alquenos o alquinos (no saturados). Los aromáticos incluye principalmente benceno y sus derivados, cuyo olor es agradable.

Anillo o cadena cerrada HIDROCARBUROS Alifáticos Alcanos Enlace simple Alquenos Enlace doble Alquinos Enlace triple Aromáticos Benceno y derivados Anillo o cadena cerrada

ALCANOS Los hidrocarburos cuyos átomos de carbono solo pueden formar enlace sencillos se denominan saturados o parafinas, conocidos también como alcanos. Estos se encuentran en el gas natural o en el petróleo. Los alcanos forman cadenas abiertas o cerradas, y éstas a su vez pueden ser simples o ramificadas.

Cn H2n+2 C = átomo de carbono H = átomo de hidrógeno La fórmula general sirve para calcular el número de átomos de hidrógeno que tiene un alcano normal. Para aplicarla se necesita saber el número de átomos de carbono que conforman dicho compuesto, dicha fórmula es: Donde: C = átomo de carbono n = número de átomos de carbono H = átomo de hidrógeno Cn H2n+2

Ejemplo: ¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene un alcano que posee 16 átomos de carbono (hexadecano)? Como n=16, entonces: C16 H2x16+2 = C16 H32+2 = C16H34 Por lo tanto el hexadecano tiene 34 átomos de hidrógeno. Cn H2n+2

Los nombres triviales de los primeros alcanos se han conservado Los nombres triviales de los primeros alcanos se han conservado. Éstos son: Metano (CH4) Etano (C2H6) Propano (C3H8) y Butano (C4H10) El nombre de los alcanos se compone de la terminación ano y el prefijo numeral que indica la cantidad de átomos de carbono que tiene el compuesto como: penta = 5 hexa = 6 hepta = 7 octa = 8

En el siguiente cuadro se muestran los nombres, fórmulas estructurales y moleculares de los diez primeros alcanos. Nombre Fórmula estructural Fórmula molecular Metano CH4 Etano CH3 – CH3 C2H6 Propano CH3 – CH2 – CH3 C3H8 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10 Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C5H12 Hexano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C6H14 Heptano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C7H16 Octano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH3 C8H18 Nonano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 –CH3 C9H20 Decano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 –CH2 –CH3 C10H22

RADICALES O GRUPOS ALQUILO Un radical o grupo alquilo se forma al quitar un átomo de hidrógeno a un alcano o hidrocarburo saturado. La molécula queda con una carga libre lo que lo hace capaz de unirse con otros elementos o radicales. Esto da origen a los compuestos ramificados o arborescentes. Los radicales o grupos alquilos derivan su nombre de los alcanos, de los cuales provienen. Solo se cambia la terminación ano por la de il o ilo.

Radical o grupo alquilo Alcano Radical o grupo alquilo Nombre Fórmula Metano CH4 Metil o metilo CH3 – Etano CH3 – CH3 Etil o etilo CH3 – CH2 – Propano CH3 – CH2 – CH3 Propil o propilo CH3 – CH2 – CH2 – Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butil o butilo CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Isobutano CH3 – CH – CH3 I CH3 Isobutil o isobutilo CH3 – CH – CH2 –

Alcanos arborescentes Al sustituir en un alcano normal uno o más átomos de hidrógeno por un radical o radicales alquilo, el hidrocarburo se transforma en un compuesto ramificado o arborescente.

hidrógeno que se sustituye por un radical EJEMPLO: si en las estructuras de los compuestos de fórmula C4H10 los cuatros átomos de carbono forman una sola cadena, tenemos el butano. Pero si en lugar de un hidrógeno hay un carbono unido con el segundo carbono, tenemos el isobutano. hidrógeno que se sustituye por un radical Butano Isobutano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 I CH3

Para nombrar a los alcanos arborescentes o ramificados se siguen las reglas o pasos siguientes: Se numera la cadena más larga de átomos de carbono sin importar la forma de ésta, es decir, que la cadena puede ser recta o doblada. El número 1 corresponde al átomo de carbono terminal del cual se encuentra más cercano el radical o ramificación más simple. Ejemplos:

2. Se especifica el número de átomo de carbono donde se encuentran los radicales. Éstos se acomodan en orden alfabético para mencionarlos. En caso de que existan dos más grupos alquilo iguales, se indica anteponiendo al nombre del radical el prefijo numeral (di-dos, tri-tres, tetra-cuatro,etc) correspondiente. El prefijo no se toma en cuenta para ordenar alfabéticamente a los grupos alquilo. Ejemplos: 2,3 dimetil 4-etil-3, 3-dimetil

3. Se agrega el nombre del alcano normal, que corresponde al número de átomos de carbono que forma la cadena larga. Ejemplos: 2,3 dimetil-pentano 4-etil-3, 3-dimetil-heptano

Propiedades físicas Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) son gases. Los alcanos que van del pentano (C5H12) al pentadecano (C15H32) son líquidos. A partir del hexadecano (C16H34) son sólidos. En general son incoloros e inodoros, a excepción del metano y algunos alcanos superiores, cuyo olor es aliáceo (parecido al ajo). Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos como alcohol, éter, cloroformo, etc.

Propiedades químicas Al quemarse con oxígeno forman agua, anhídrido carbónico y energía calorífica. Forman halogenuros al sustituir parcial o totalmente los hidrógenos de la cadena por átomos de alguno de los halógenos. Por ser combustibles se utilizan como fuente de energía calorífica en el hogar y como energía mecánica en los automóviles. Son compuestos utilizados como disolventes y lubricantes Se usan en la elaboración de medicamentos y en la fabricación de cosméticos, papel, etc.

Hidrocarburos no saturados Hay hidrocarburos que presentan enlaces dobles o triples entre dos átomos de carbono vecinos, por lo cual se les denomina no saturados o insaturados. Los hidrocarburos insaturados se dividen en alquenos y alquinos. Hidrocarburos no saturados Alquenos Enlace doble Alquinos Enlace triple

ALQUENOS Los hidrocarburos que presentan enlace doble(C=C) entre dos átomos de carbono alquenos u olefinas. Los alquenos se derivan de los alcanos. Al perder éstos dos átomos de hidrógeno en carbonos consecutivos o vecinos, se forma un enlace doble entre los átomos de carbono. CH3 – CH3 CH2 = CH2 Menos 2 hidrógenos Alcano Alqueno

La fórmula general para calcular el número de hidrógenos que conforman un alqueno es: Ejemplo: Calcula el número de hidrógenos que tiene el deceno (10 átomos) n = 10 CnH2n = C10H2x10 = C10H20 Donde: C = Átomo de Carbono n = Número de átomos de carbono H = Átomo de hidrógeno CnH2n

El nombre de los alquenos se forma cambiando la terminación ano de los alcanos por eno. El alqueno más simple es el eteno, conocido también como etileno, cuyas fórmulas desarrollada y molecular son: C2H4

4 PRIMEROS ALQUENOS NOMBRE FÓRMULA ESTRUCTURAL FÓRMULA MOLECULAR Eteno CH2 = CH2 C2 H4 Propeno CH2 = CH – CH3 C3 H6 Buteno CH2 = CH – CH2 – CH3 C4 H8 Penteno CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 C5 H10

Las reglas para nombrarlos son: A partir del buteno el doble enlace puede localizarse en cualquier par de átomos adyacentes de carbono que forman el compuesto- Las reglas para nombrarlos son: Se numera la cadena más larga, tomando en cuenta el extremo más cercano al doble enlace, para que el átomo de carbono donde se localiza el doble enlace le corresponde el menor número posible. Ejemplo: 1 2 3 4 5 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 1-penteno 2. El doble enlace se especifica con el número del primer átomo de carbono donde se localiza, el cual se antepone al nombre del alqueno. Ejemplos: 5 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 1-penteno 2-penteno 1 2 3 4 5 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 Cuando la molécula tiene dos o más enlaces dobles, la terminación del alqueno se nombra de la siguiente manera: dienos (con dos enlaces); tríenos (con tres enlaces) y polienos (cuatro o más enlaces). Ejemplos: 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 1,5-octadieno 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 – CH = C = CH – CH = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 1,5,7,8-decapolieno

PROPIEDADES Los cuatro primeros alquenos son gaseosos: del penteno al octaceno, líquidos, su consistencia es aceitosa por lo que también se les denomina olefinas, del nonadeceno son sólidos. La densidad, los puntos de ebullición y fusión aumentan en proporción con el número de átomos de carbono. Presentan un doble enlace que se rompe con mayor facilidad al ponerse en contacto con algunas sustancias, por lo que su actividad química es mayor a la de los alcanos.

Alcano Alquino ALQUINOS CH3 – CH3 Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados, que se derivan de los alcanos cuando éstos pierden cuatro átomos de hidrógeno, lo que da lugar a la formación de un triple enlace. CH CH Alcano Alquino CH3 – CH3 Menos 4 hidrógenos

CnH2n-2 = C13 H2x13-2 = C13H26-2 = C13H24 Cn H2n-2 Los alquinos son conocidos también como acetilénicos o etínicos. Si se conoce el número de carbonos que forman un alquino, puede calcularse el número de átomos de hidrógeno que incluye dicho compuesto. Para ello se aplica la siguiente fórmula: Ejemplo: ¿Cuántos hidrógenos contiene el tridecino (23 átomos de carbono)? n = 13 CnH2n-2 = C13 H2x13-2 = C13H26-2 = C13H24 Por lo tanto el tridecino tiene 24 átomos de hidrógeno Cn H2n-2

Para nombrar a los alquinos se emplea la terminación ino, que sustituye a la del alcano del cual se deriva. El compuesto más simple es el etino, como se muestra en el cuadro Nombre Fórmula estructural Fórmula molecular Etilo CH CH C2H2 Propino CH C - CH3 C3H4 Butino CH C - CH2 – CH3 C4H6 Pentino CH C - CH2 – CH2 – CH3 C5H8

CH C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-hexino Del butino en adelante, los alquinos pueden presentar su ligadura en cualquier átomo de carbono. Las reglas para especificar su nombre son las mismas que en los alquenos. Ejemplos: 1 2 3 4 5 6 CH C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 1-hexino 1 2 3 4 5 6 CH3 – C C – CH2 – CH2 – CH3 2-hexino 1 2 3 4 5 6 CH3 – CH2 – C C - CH2 – CH3 3-hexino

CH3 – CH2 – C C - CH – CH –CH2 – CH3 CH2 CH3 CH3 Al cambiar un hidrógeno de la cadena por uno o más grupos alquilos se forman los compuestos arborescentes o ramificados de los alquenos y alquinos. Para nombrarlos se siguen las reglas siguientes: Se numera la cadena más larga, empezando por el carbono más cercano al enlace doble o triple. Ej: 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 – CH2 – C C - CH – CH –CH2 – CH3 CH2 CH3 CH3

2. Se indican los radicales por orden alfabético anteponiendo el número del átomo de carbono en que se localizan. Ejemplo: 5-etil-6-metil

3. Se nombra el alqueno o alquino de la cadena larga y se especifica el número del átomo de carbono en que esté insertado el enlace, el cual se antepone al nombre. Ejemplo: 5-etil-6-metil-3-octino

PROPIEDADES Las propiedades físicas en general son semejantes a las de los alquenos. Los primero cuatro alquinos son gaseosos. Del pentino (C5H8) al hexadecino (C16H30) son líquidos y sólidos del heptadecino (C17H32) en adelante. Al aumentarse un átomo de hidrógeno forman, nuevamente, alquenos y al aumentar otro átomo de hidrógeno forman alcanos.