ALQUINOS O ACETILÉNICOS (CnH2n–2)

Alquinos o acetilénicos CnH2n-2 Son hidrocarburos insaturados que poseen en sus moléculas uno o mas triples enlaces . El triple enlace está formado por un enlace fuerte y (sigma) y dos débiles (pi) . Estos últimos se rompen con facilidad para producir reacciones de adición.

Igual que los Alquenos, pero con el sufijo ino. NOMENCLATURA Igual que los Alquenos, pero con el sufijo ino. 1 , 4 - Hexadiino 5 – Metil – 2 – Heptino

Punto de ebullición (°C) PROPIEDADES FÍSICAS Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.  A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. NOMBRES Fórmula Molecular Punto de fusión (°C) Punto de ebullición (°C) Densidad (a 20°C) Oficial Común Etino Acetileno C2H2 -81.8° -83.0 ---- Propino Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 1Butino Etilacetileno C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.   Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

PROPIEDADES QUÍMICAS ADICIÓN DE HIDRÓGENO Muchas de las reacciones de los alquinos se caracterizan por reacciones de adición; los alquinos son mas reactivos que los alquenos. Entre sus propiedades podemos mencionar: ADICIÓN DE HIDRÓGENO Según la cantidad de hidrogeno y en presencia de catalizadores metálicos los alquinos adicionan hidrógeno para producir un alqueno y luego un alcano. pd pd

ADICIÓN DE HALÓGENO Por adición de una mol de halógeno se logra la formación de un alqueno dihalogenado o por adición de dos moles de halógeno se obtiene un tetrahaluro de alquilo. Ejemplo; 2 , 3 – dicloro – 2 - buteno CCl4 CCl4 2 , 2 , 3 , 3 – tetracloruro - butano 2 - Butino

ADICIÓN DE HALOÁCIDOS Hay dos procesos de adición claramente diferenciables, al carbono donde llegue el primer halógeno debe llegar el segundo por aplicación de la regla de Markovnikov. Propino (Markovnikov) 2 BromoPropeno (Markovnikov) 2 , 2 – DibromoPropano

ADICIÓN DE AGUA En la presencia de HgSO4 y en un medio ácido, el agua se adiciona al enlace triple carbono-carbono. Al iniciarse se produce un enol, que es un alcohol inestable, que se estabiliza en un aldehído o un cetona. Ejemplo; Hg+2/H2SO4 Etanal (estable) Etenol (inestable) Hg+2/H2SO4 Propanona (estable) Propen – 2 ol ( inestable)

OBTENCIÓN DE ALQUINOS O ACETILENO Se obtiene en el laboratorio y en la industria por hidrólisis del carburo de calcio. Al quemar acetileno se produce mucha energía (1.300kJ/mol). Arde con llama muy luminosa e intensa. El acetileno es muy utilizado en la manufactura de plásticos. Se emplea en el soplete oxiacetilénico para producir temperaturas de hasta 3.000o C necesarias en soldaduras y para cortar láminas metálicas.

Investigar sobre la oxidación, usos y aplicaciones de los alquinos. TAREA Investigar sobre la oxidación, usos y aplicaciones de los alquinos.