Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Reacciones Orgánicas Unidad V Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez

Profa. María de los A. Muñiz Título V TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS ENLACES Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V INTRODUCCIÓN Este capítulo es importante en el curso de Química Orgánica ya que describe los tipos de reacciones que llevan acabo los compuestos orgánicos. Se hará enfasis en algunas de las reacciones Se asignarán unas 2 horas contacto para discutir los tipos de reacciones. Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Objetivos Al finalizar la unidad, podrán Identificar los diferentes tipos de reacciones orgánicas. Describir el mecanismo de las reacciones por radicales libres. Distinguir entre estado de transición y un intermediario en una reacción. Profa. María de los A. Muñiz Título V

Tipos de Reacciones Orgánicas Adición A + B C Ejemplo: Profa. María de los A. Muñiz Título V

Tipos de Reacciones Orgánicas Eliminación A B + C + H-Br Profa. María de los A. Muñiz Título V

Tipos de Reacciones Orgánicas Sustitución A-B + C-D A-C + B-D R-H + X2 luz o calor R-X + HX + NaBr (CH3)3- C-OH (CH3)3- C-Br + NaOH Profa. María de los A. Muñiz Título V

Tipos de Reacciones Orgánicas Rearreglo Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo reorganización de sus enlaces y átomos para dar un producto isomérico. A B Catálisis ácida Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Mecanismo Es una descripción de como ocurre una reacción. Describe cuando se forman y rompen enlaces y el orden en que ocurre. Formas de romper un enlace: Simétrico Asimétrico Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Rompimiento homolítico Cuando el rompimiento es simétrico. Rompimiento heterolítico Cuando el rompimiento es asimétrico A:B A + B Forma radicales A:B A+ + :B- Es polar Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Formación de Enlaces De forma electrónicamente simétrica De forma electrónicamente asimétrica A + B A:B Reacción por radicales libres .Un e- donado por cada reactivo Homogénico A+ + :B- A:B Reacción polar. Dos e- son donados por un mismo reactivo Heterogénico Profa. María de los A. Muñiz Título V

Reacciones por Radicales Libres Son procesos que envuelven el rompimiento y formación de enlaces electrónicamente simétricos. luz CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Profa. María de los A. Muñiz Título V

Mecanismo por radicales libres Paso inicial: Formación de radicales libres Progagación: Se forma una reacción en cadena Cl-Cl 2 Cl Cl + H:CH3 HCl + CH3 CH3 + Cl:Cl Cl:CH3 + Cl Se repiten los pasos anteriores una y otra vez hast asustituir todos los hidrógenos por cloros. Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Terminación Cuando dos radicales chocan y se combinan forman un producto estable. Cuando esto ocurre , el ciclo de reacción se rompe y la cadena termina. Cl + Cl Cl2 Cl + CH3 CH3Cl CH3 + CH3 CH3:CH3 Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Orden de reactividad Orden de reactividad para los radicales libres: > > > CH3 R3C R2CH RCH2 3° 2° 1° 1° Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Reacciones Polares Es el tipo de reacción más común. Hay una interacción entre la posición nucleofílica ( rica en electrones) en una molécula y la posición electrofílica (pobre en electrones) en otra molécula. Se forma un enlace en la reacción polar cuando el nucleófilo dona un par de electrones al electrófilo. Ocurren debido a la atracción entre cargas positivas y negativas en diferentes grupos funcionales en las moléculas. Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Reacción Polar Electrófilo Tiene un átomo pobre en electrones. Puede formar un enlace aceptando un par de electrones de un nucleófilo. Pueden ser neutrales o estar cargados positivamente. Ácidos (donantes de H+) Haluros de alquilo Compuestos carbonilos Agua (a veces puede actuar como electrófilo y otras como nucleófilo) Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Nucleófilo Tienen un átomo rico en electrones Puede formar enlaces donando un par de electrones a un átomo pobre en electrones. Pueden ser neutrales o con cargados negativamente. NH3 Agua Ion hidroxilo Ion bromuro Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Práctica ¿Cuál de las siguientes especies actúa como nucleófilo y cuál como electrófilo? NO2+ CN- CH3OH HCl CH3NH2 CH3SH CH3CHO Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Reacción polar electrófilo nucleófilo Los electrones siempre se mueven del nucleófilo al electrófilo. Profa. María de los A. Muñiz Título V

Profa. María de los A. Muñiz Título V Estado de transición Es un complejo activado que se forma en el punto de la más alta energía en una reacción Intermediario de la reacción Son especies que se forman brevemente durante una reacción Especies con mínima energía entre pasos de una reacción. Profa. María de los A. Muñiz Título V

Progreso de una reacción (ET) Profa. María de los A. Muñiz Título V

Mecanismo de Adición de HX carbocatión electrófilo Intermediario nucleófilo Profa. María de los A. Muñiz Título V

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