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UNIDAD #1 ESPECTROMETRÍA DE MASA
Preparado por: Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez Química Orgánica 232
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TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS ENLACES 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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INTRODUCCIÓN Este capítulo es importante en el curso de Química Orgánica ya que una de las técnicas utilizadas en la caracterización de compuestos químicos. Las técnicas espectroscópicas se han convertido en el instrumento más rápido y preciso para la determinación estructural que posee el químico orgánico. En el estudio de la técnica, se hará enfasis en el análisis de espectros. Se asignarán unas 3 horas contacto para discutir el tema. Tabla Cont 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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OBJETIVOS Conocer el funcionamiento básico de un espectrómetro de masa. Analizar espectros de masa para determinar la fórmula molecular y subestructuras a partir de los iones observados en el mismo. Tabla Cont 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Espectrometría de Masa Definición de términos
TEMAS Introducción a la Espectrometría de Masa Definición de términos Usos Fragmentos más comúnes Diagrama del Instrumento Análisis de espectros Tabla Cont 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Introducción a la Espectrometría de Masa (MS)
Aunque esté incluida entre las técnicas espectroscópicas, la espectrometría de masas no es una de dichas técnicas pues no utiliza ninguna radiación del espectro electromagnético para irradiar la muestra y observar la absorción de dicha radiación. La muestra es ionizada. Se utiliza para medir la masa o el peso molecular de una molécula. Se obtiene información estructural midiendo las masas de los fragmentos producidos cuando se rompe una molécula. La más común es la de ionización-electrónica. Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Usos de la Espectrometría de Masa
Biotecnología: análisis de proteinas, péptidos y oligonucleótidos Farmacéutico: descubrimiento de drogas y medicamentos, cinética farmacológica y el metabolismo de drogas Clínico: revisiones neonatales , análisis de hemoglobina, probar medicamentos y droga Ambiental: calidad del agua, contaminación de alimentos Geológico: composición de aceites Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Diagrama de un Espectrómetro de Masa Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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¿Cómo funciona el instrumento?
Una muestra de moléculas de baja concentración se coloca en la cámara de ionización. La muestra puede ser líquida, gaseosa o sólida. La muestra cambia a una fase gaseosa oen forma de vapor. La muestra gaseosa es bombardeada por un rayo de electrones de alta energía (70 electrón voltios) para desplazar un electrón de una molécula orgánica que forma un radical catiónico conocido como ion molecular. Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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La molécula se ioniza y se producen radicales catiónicos. Debido a la gran cantidad de energía, si el ion molecular es muy inestable, muchos de los radicales catiónicos se fragmentan en iones más pequeños. Los fragmentos pueden ser iones positivos o neutrales y son acelerados a través de un ordenador con un campo magnético fuerte. Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Los fragmentos neutrales no son captados por el campo magnético y se pierden en las paredes del tubo. El campo magnético desvía los iones con carga positiva de acuerdo a la razón de masa a carga (m/z). Estos iones pasan a través de un analizador y generan una corriente eléctrica que es detectada y la transforma en un espectro. Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Diagrama del funcionamiento del espectrómetro Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Proceso de ionización y fragmentación Molécula Ion Molecular Ion fragmentado Ionización Fragmentación Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Definición de términos
Ion molecular (M+) Cuando la molécula orgánica pierde un electrón y se convierte en ion. Pico base Es el pico más intenso en el espectro. Se le asigna 100% de abundancia. Radical catiónico Especie con carga positiva (+) y con un número impar de electrones Fragmentos ionicos Cationes formados por la descomposición de un ion molecular. Corresponden a carbocationes estables. Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Fragmentos más comunes en los MS
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Temas 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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PRÁCTICA Analice los picos identificados en los siguientes espectros: Determine si tiene grados de insaturación Proponga una posible estructura para los fragmnetos correspondientes a los picos. Tabla Cont 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Mass Spectrum Análisis: C5H12O MW = 88.15 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Mass Spectrum Análisis: C7H12Br MW = 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Mass Spectrum Análisis: C9H10O MW = 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Mass Spectrum Análisis: C5H8O2 MW = Mass Spectrum 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Recursos digitalizados
Mass Spectrometry. Recuperado el 21 de enero 2008 de Introduction to Mass Spectrometry. Recuperado el 21 de enero de 2008 de Tutorial de Espectroscopía. Recuperado el 21 de enero de 2008 de Tabla Cont 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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Referencias McMurry J. (2007). Organic Chemistry. (7maed) California: Brooks/ Cole Publishing Company Carey, Francis (2003) Organic Chemistry (5ta ed.) New York : McGraw Hill (Reserva) Fuhrhop, J. & Penzlin, G. (2003). Organic Chemistry: Concepts, Methods, and Starting Material. (2da ed.). New York: Weinheim (Federal Republic of Germany) Harwood, L.M. (1997) Introduction to Organic Spectroscopy. Oxford, N.Y. : Oxford University Press. 22 de enero 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayagüez
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