Hidratos de Carbono. Mutarrotación UNIDAD IX Hidratos de Carbono. Mutarrotación
Hidratos de Carbono. Mutarrotación La estructura lineal de la D(+)glucosa es la siguiente:
Hidratos de Carbono. Mutarrotación Pero muchos hechos experimentales daban una no coincidencia con esta estructura. Por ejemplo: 1- No presentaba ciertas reacciones típicas de los aldehídos. 2- Existe en dos formas isómeras que sufren variación. 3- Genera dos metil-D-glucósidos isómeros.
Hidratos de Carbono. Mutarrotación Cuando se trata D(+)glucosa con metanol y HCl, el metil D-glucósido resultante solo tiene un grupo –CH3. Sin embargo tiene las propiedades que corresponden a un acetal verdadero (en contacto con agua no se reconvierte a aldehído y alcohol, sino que requiere una hidrólisis con ácidos acuosos). Además aparecen dos derivados monometílicos: metil--D-glucósido y el metil--D-glucósido. Estos no sufren mutarrotación ni reducen los reactivos de Tollens o Fehling. Estos hechos llevó a modificar la estructura de la D(+)glucosa y se concluyó en una estructura cíclica.
Hidratos de Carbono. Mutarrotación Anómeros de la glucosa. Hemiacetales. Azúcares reductores. Mutarrotan Estos hemiacetales se hidrolizan fácilmente en agua convirtiéndose cada uno de estos anómeros en una mezcla equilibrada que contiene a ambos isómeros cíclicos, lo que sucede por medio de la forma de cadena abierta. La fácil apertura y cierre del anillo hemiacetálico es la causa de la mutarrotación.
Hidratos de Carbono. Mutarrotación
Hidratos de Carbono. Mutarrotación Las formas isómeras de los metil-D-glucósidos son anómeras y tienen las siguientes estructuras. Son Azúcares no reductores. No mutarrotan.
Hidratos de Carbono. Mutarrotación Los glicósidos no sufren mutarrotación por ser bastantes estables en solución acuosa, por ser acetales. Cuando son calentados con ácidos acuosos, se hidrolizan generando los hemiacetales anómeros de la glucosa (isómero y ). Como los acetales son estables frente a bases, el álcali de los reactivos de Tollens o Fehling no las hidroliza al aldehído de cadena abierta por lo que los glucósidos son azúcares no reductores.