UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES FACULTAD DE MEDICINA HUMANA FILIAL NORTE QUIMICA MEDICA ESTEREOISOMERIA PROFESOR: Hélmer Lezama I USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 1

ESTEREOISOMERIA  ORBITAL  CARBONO ORGANICO  HIBRIDACION  SP3, SP2, SP  REPRESENTACION  Modelos, fórmulas  SISTEMAS π-CONJUGADOS  Resonancia  Aromaticidad  ISOMERIA  ESTEREOISOMERIA  Enantiomería, diasteromería, mesomería  Elementos de simetría USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 2

ORBITAL Espacio donde es posible encontrar al electrón. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 3

H: ORBITAL USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 4

ENLACE: T.O.A. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 5

ENLACE: T.O.M. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 6

ORGANIZACIÓN DE LOS ORBITALES - Capa 1 o K : 1 orbital (1) s - Capa 2 o L : 1 orbital (2) s 3 orbitales (2) p - Capa 3 o M : 1 orbital (3) s 3 orbitales (3) p 5 orbitales (3) d USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 7

ORBITALES ATOMICOS USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 8

DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 9

DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO K: 1s 2 L: 2s 2 2p 2 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 10

ORBITALES p DEL C USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 11

USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 12 CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE Tipos Carbono primario Es aquel que está unido mediante enlace simple a otro átomo de carbono. Carbono secundario Es aquel que está unido mediante enlaces simples a otros dos átomos de carbono.

USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 13 Carbono terciario Es aquel que está unido mediante enlaces simples a otros tres átomos de carbono. Carbono cuaternario Es aquel que está unido mediante enlaces simples a otros cuatro átomos de carbono

TIPOS DE ENLACE SIMPLE DOBLE TRIPLE USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 14

HIBRIDACION Forma como se rearreglan los electrones de valencia para formar enlaces USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 15

TIPOS DE HIBRIDACION - TETRAGONAL (sp 3 ). Para formar enlaces simples. - TRIGONAL (sp 2 ). Para formar enlaces dobles. - DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o dos dobles. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 16

CARBONO: HIBRIDACION TETRAGONAL 1 2s + 3 2p 4 sp 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 17

HIBRIDACION sp 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 18

CARBONO sp 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 19

CARBONO sp 3 : METANO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 20

CARBONO: HIBRIDACION TRIGONAL 1 2s + 2 2p 3 sp p USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 21

HIBRIDACION sp 2 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama s 2p sp 2

CARBONO sp 2 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 23

CARBONO sp 2 : ETENO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 24

CARBONO: HIBRIDACION DIGONAL 1 2s + 1 2p 2 sp + 2 2p USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 25

HIBRIDACION sp USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 26

CARBONO sp USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 27

CARBONO sp: ETINO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 28

REPRESENTACIONES DEL METANO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 29

REPRESENTACIO N: FORMULAS USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 30

REPRESENTACI ON: FORMULAS USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 31

DIENOS ACUMULADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces contiguos. 1,2-Pentadieno CH 2 =C=CH-CH 2 -CH 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 32

DIENOS AISLADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces con por lo menos dos enlaces simples entre ellos. 1,4-Pentadieno CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 33

DIENOS CONJUGADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces intercalados con enlaces simples. 1,3-Pentadieno CH 2 =CH-CH=CH-CH 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 34

RESONANCIA Deslocalización de electrones p en sistemas π conjugados USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 35

RESONANCIA DEL BENCENO (AROMATICIDAD) USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 36 Estructuras de Kekulé

ISOMERIA Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 37

TIPOS DE ISOMERIA  ISOMERIA ESTRUCTURAL La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.  ISOMERIA GEOMETRICA Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o cíclicos.  ISOMERIA CONFORMACIONAL La misma fórmula estructural, diferente conformación en los sustituyentes sobre el átomo central.  ESTEREOISOMERIA La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el espacio de los sustituyentes sobre el átomo central. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 38

ISOMERIA ESTRUCTURAL  - De cadena Butano Isobutano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 39

ISOMERIA ESTRUCTURAL -De posición 1-Cloro-butano 2-cloro-butano CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 Cl USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 40

ISOMERIA ESTRUCTURAL -De función Etanol dimetil-éter CH 3 -CH 2 -OH CH 3 -O-CH 3 USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 41

ISOMERIA GEOMETRICA H H H CH 3 C=C C=C CH 3 CH 3 CH 3 H Cis Trans USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 42

ISOMERIA CONFORMACIONAL USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 43

ESTEREOISOMERIA Enantiómeros Diasterómeros USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 44

ENANTIOMERIA  Jean Baptiste Biot.  Louis Pasteur Acido tartárico.  Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel Carbono tetraédrico espacial USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 45

ENANTIOMEROS Imágenes especulares no superponibles USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 46

OBJETOS QUIRALES USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 47

ENANTIOMEROS  - Estables  - Aislables  - Propiedades físicas idénticas  - Actividad óptica diferente  - Su interconversión requiere romper y formar enlaces USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 48

ENANTIOMERIA EJEMPLO USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 49

DIASTEROMEROS Estereoisómeros que no son imágenes especulares USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 50

DIASTEROMEROS  - Estables  - Aislables  - Propiedades físicas diferentes  - Frecuentemente, actividad óptica diferente  - Su interconversión requiere romper y formar enlaces USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 51

DIASTEROMEROS USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 52

MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 53

NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA Empírica (Actividad óptica) Dextrógiros (d) (+) Levógiros (l) (-) Estructural (Análisis espacial) R S USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 54

ACTIVIDAD OPTICA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 55

NOMENCLATURA “R-S”  - Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.  - Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.  - Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio.  - Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es “R”; antihorario es “S”. Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado. USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 56

R-ALANINA vs S-ALANINA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 57

ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 58

PLANO DE SIMETRIA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 59

ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 60

ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 61