LOS ALCOHOLES Y FENOLES Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS ALCOHOLES Y FENOLES Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp. C. P. D. (U. A. N.) Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)

Lic. Q. B. Nilxon RoMa R - OH LOS ALCOHOLES ALCOHOLES 1 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS ALCOHOLES Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo, (-OH ) unido a una cadena carbonada en sus moléculas . Como es de esperarse, es este grupo el que determina las propiedades característica de esta clase de compuesto. Los alcoholes pueden considerase como derivados de los hidrocarburos por sustitu- ción de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo (-OH) Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Los alcoholes tienen como formula general la siguiente: R - OH Donde ( R ), representan a grupos alquilicos. ALCOHOLES Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característico de los alcoholes.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES 2 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así: 1.- SEGÚN LA CANTIDAD DE GRUPOS HIDROXILOS (-OH ): Teniendo en cuenta la cantidad de grupos ( -OH ) que están unidos a la cadena carbonada que compone o constituyen a los alcoholes, éstos se agrupan o clasifican en: Monhidroxílico, dihidroxílico y polihidroxílico así por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH2 OH –CH2 - OH CH3 - OH Dihidroxílico Monhidroxílico CH2 OH –CH – OH- CH2 - OH Polihidroxílico

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES 3 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así: 2.- SEGÚN EL CARBONO AL CUAL ESTE UNIDO EL GRUPO HIDROXILO (-OH ): Teniendo en cuenta el carbono al cual se encuentre enlazado o unido el grupo ( -OH ) los alcoholes se clasifican en: Primarios, secundarios y terciarios. así por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 -CH -CH3 OH CH3 - CH2 - OH Alcohol primario Alcohol secundario CH3 CH3 – C -- CH3 OH Alcohol terciario

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES BASADA EN NOMBRES COMUNES 4 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES BASADA EN NOMBRES COMUNES REGLAS: Las reglas para nombrar o leer los alcoholes con base en nombres comunes o triviales son: Para nombrar o leer los alcoholes más sencillos frecuentemente se usan nombres Triviales o comunes, consisten simplemente de la palabra alcohol , el nombre del grupo alquílico o arílico y por último se coloca terminación o sufijo ico. Por ejemplo: CH3 –CH2 –CH2 –CH2 OH CH3 –CH2 –CH2 OH Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –OH Alcohol metílico Alcohol butílico Alcohol propílico CH3 –CH –CH3 OH CH3 –CH2 OH Alcohol etílico Alcohol isopropílico

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 5 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES REGLAS: Las reglas de la IUPAC para nombrar o leer los alcoholes son las siguientes: 1.- Para nombrar o leer los alcoholes se emplea la terminación o sufijo ol ( se quita la (o) de los alcanos, así: metano por metanol , etano por etanol , etc. ). Lic. Q. B. Nilxon RoMa 2.- Se selecciona la cadena de carbonos continuo más larga y esta debe contener o incluir el grupo hidroxilo (-OH) de no ser la más larga esta debe contener dicho grupo. 3.- Se numera la cadena de carbono y el grupo hidroxilo (-OH ) debe quedar ubicado en la posición más baja posible . 4.- Si existen 2, 3 o más grupos hidroxilos, estos deben indicarse mediante prefijos numéricos para indicar su cantidad así : diol, triol, etc. 5.- Deben leerse las ramificaciones o grupos sustituyentes según la posición en la cadena y en orden alfabético, así como también los enlaces múltiples que en ella se encuentre.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 6 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana Ejercicio No. 1 Ejercicio No. 1 NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES REGLA No. 2 Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, que será la que indique la(s) posiciones más baja del o los grupo(s ) funcionale(s) o grupo(s) hidroxilo(s) , esto se hace por medio de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así : Ejercicio No. 1 REGLA No. 3 Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los grupos funcional(es) o grupos hidroxilo, así: REGLA No. 1 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter- mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 OH CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 OH 1 1 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa 3 2 4 3 5 4 5 6 6 7 8 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 OH 1 2 3 4 5 6 7 8 Posición del grupo (s) funcional o grupo (s) hidroxilo(s) según cada numeración: El nombre del compuesto es: 3 - octan ol NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ Posición del grupo hidroxilo 3 6 Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 7 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES Ejercicio No. 2 Ejercicio No. 2 Ejercicio No. 2 REGLA No. 1 REGLA No. 3 Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto para el compuesto, la cual será aquella numeración que indique la(s) posiciones más baja de los grupos hidroxilo ( -OH) , esto se hace por medio de suma, así: Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual recibe el nombre de cadena principal , y ésta debe incluir el o los grupos hidroxilo (-OH), es dicha cadena la que determina la base del nombre del compuesto, por ejemplo: REGLA No. 2 Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los grupos hidroxilos (-OH) e indicando sus posiciones y cantidades dentro de la cadena principal de carbono, así: Lic. Q. B. Nilxon RoMa CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 OH OH 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 OH OH CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3 OH OH 8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 2 1 Posiciones de los grupos hidroxilos o grupos funcionales según cada numeración se suman así: NUMERACIÓN NEGRA NUMERACIÓN CAFÉ Posición de grupos hidroxilos 4 + 6 = 10 3 + 5 = 8 El nombre del compuesto es: 3, 5 - Octano diol Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 8 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES Ejercicio No. 3 Ejercicio No. 3 Ejercicio No. 3 REGLA No. 1 REGLA No. 2 Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre correcto, la cual será la numeración que indique la(s) posiciones más baja del o de los grupos hidroxilos ( -OH) , esto se hace por medio suma, así: REGLA No. 3 Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual debe incluir el o los grupos hidroxilos (-OH) , y dicha cadena es la que determina la base del nombre del compuesto, si la cadena principal posee un solo grupo hidroxilo y éste s encuentra en el primer carbono de la cadena, su posición no se escribe o no se indica en el nombre compuesto, por ejemplo: Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los grupos hidroxilos (-OH), que en este caso no se indica la posición del grupo hidroxilo por estar ubicado en el carbono número uno , así: CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH 5 4 3 2 1 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 5 2 4 3 3 4 2 5 1 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 -OH Posición del grupo funcional o grupo hidroxilo según cada numeración: NUMERACIÓN ROJA NUMERACIÓN VERDE 1 2 3 4 5 1 5 Posición del grupo hidroxilo El nombre del compuesto es: Pentan ol Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 9 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES Ejercicio No. 4 Ejercicio No. 4 Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee o tiene un solo grupo funcional hidroxilo, el carbono No. 1 o primer carbono será el que tiene unido el grupo hirdroxilo, ya que así se garantiza la posición más baja de la ramificación en la numeración de la cadena cerrada, por ejemplo: Una vez numerada y elegida la cadena cerrada de carbono, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero la palabra ciclo , luego prefijo numérico de cantidad de carbonos presentes en la cadena y se finaliza con el sufijo ol, así: REGLA No. 1 REGLA No. 2 Lic. Q. B. Nilxon RoMa OH OH OH OH 1 3 2 1 3 1 3 2 1 2 2 Ciclo 1 Propan ol 3 Posición del grupo hidroxilo 3 2

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES 10 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES Ejercicio No. 5 Ejercicio No. 5 Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee dos o más grupos sustituyentes incluido el hidroxilo, la numeración debe hacerse por donde las ramificaciones con el hidroxilo queden ubicadas en las posiciones más bajas o cercanas posible, teniendo presente colocar como carbono No. 1 donde esté el grupo hidroxilo así, por ejemplo: REGLA No. 1 Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero el nombre de la ramificación en orden alfabético indicando las posiciones De cada una de ellas , por último se coloca la palabra ciclo seguida del prefijo numérico que indica la cantidad de carbonos presente en el anillo y se finaliza con el sufijo ol según sea el caso, así: REGLA No. 2 OH OH Lic. Q. B. Nilxon RoMa 1 6 1 2 OH 6 2 5 3 3 4 5 4 1 6 CH3 - CH2 CH3 - CH2 2 5 3 4 CH3 - CH2 1+5=6 Posición de hidroxilo + ramificaciones 3 - Etil Ciclo hexan 1+3=4 ol

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES RAMIFICADOS 11 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE ALCOHOLES RAMIFICADOS EJERCICIO No. 1 EJERCICIO No. 2 Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguiente compuesto: Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C. construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto: 6 - Etil - 5 - metil -5- decanol 4 - Metil heptanol Lic. Q. B. Nilxon RoMa (10) carbonos en la cadena principal (7) Carbonos en la cadena principal Metil CH3 CH2 - CH3 1 1 2 3 2 4 3 4 5 6 5 7 6 7 8 9 10 C H3 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H C C H2 H C C H2 H2 C C H3 H2 C H2 C H3 OH OH CH3 Etil Metil

REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES HIDRATACIÓN DE ALQUENOS 12 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES HIDRATACIÓN DE ALQUENOS OXIDACIÓN OXIDACIÓN HALOÁCIDOS Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen u obtiene diversos compuestos, así: 1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua. 2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua. 3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan. Por ejemplo: Consiste en hacer reacción el agua con un alqueno, para de ésta forma producir un alcohol, así por ejemplo: Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen u obtiene diversos compuestos, así: 1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua. 2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua. 3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan. Por ejemplo: Consiste en la reacción entre un alcohol y un halogenuros de hidrogeno, en la cual se sustituye el grupo hidroxilo por un halogeno, en consecuencia se forma un halogenuro de alquilo y agua, por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Alcoholes secundarios: Alcoholes primarios: OH O O K2 Cr2 O7 KMnO4 OH OH + H + OH + HCl O O H2 SO4 + + + H2O H2O H2O CH3 CH2 CH3 CH3 -CH = CH2 -CH2 -CH2 -CH3 + CH3 CH3 CH3 CH3 -CH2 -C -C -CH2 -CH3 OH Cl H2 SO4 H2 SO4 H Etan ol 2-Propanol Eteno Etanol Etanol Agua Cloro Etan etano al Propan ona Ácido clorhídrico Oxígeno Oxígeno Agua Agua Agua

Lic. Q. B. Nilxon RoMa AR - OH LOS FENOLES FENOLES 13 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana LOS FENOLES Se denominan fenoles a los hidrocarburos aromáticos que se les sustituye o remplaza un hidrógeno por el grupo funcional hidroxilo (-OH ) . Por ejemplo: Lic. Q. B. Nilxon RoMa Los fenoles tienen como formula general la siguiente: AR - OH Donde (AR ), representan a hidrocarburos aromáticos o grupos arílicos. FENOLES Donde ( -OH ), es el grupo hidroxilo característico de los alcoholes.

NOMENCLATURA DE LOS FENOLES 34 Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana NOMENCLATURA DE LOS FENOLES Los fenoles son comúnmente nombrados como derivados de compuestos más simples de la familia del fenol, por ejemplo: OH OH 6 5 1 1 2 3- Etil fenol 6 2 4 5 Cl Lic. Q. B. Nilxon RoMa 3 3 4 CH2 -CH3 4- Cloro fenol OH CH3 1 2 6 5 3 4 CH3 CH3 2,3,5 - Trimetil fenol