HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS. SEMANA 17 2019 LICDA. MARROQUIN

HIDROCARBUROS INSATURADOS Contienen dobles y triples enlaces. Son deficientes en hidrógeno. Compuestos que contienen menos átomos de hidrógeno que los correspondientes alcanos.

Alquenos u olefinas -C=C- Incluye dos familias de compuestos homólogos: Alquenos u olefinas -C=C- (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Alquinos o acetilenos -CC- (acetileno materia prima orgánica abundante)

La fórmula general es: CnH2n ALQUENOS U OLEFINAS Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono- carbono. El doble enlace constituye el grupo funcional. La fórmula general es: CnH2n

ETENO O ETILENO

Eteno o Etileno Es una fitohormona responsable de la maduración de los frutos, cuando una fruta madura desprende etileno y acelera la maduración de las frutas que le rodean.

REGLAS IUPAC Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico. Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ENO”. Si hay más de un doble enlace es: dieno, trieno o tetraeno. (Ej. Octatrieno = = =).

4.Se numera el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que dé el Nº más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional. 5. Nombrar los radicales en orden alfabético.

Estructural condensada. IUPAC Nombre común C Fórmula molecular Estructural condensada. Eteno Etileno 2 C2H4 CH2=CH2 Propeno Propileno 3 C3H6 CH3-CH=CH2 1-buteno - butileno 4 C4H8 CH3CH2CH=CH2 1-penteno No se usa 5 C5H10 CH3CH2CH2CH=CH2 1-hexeno 6 C6H12 CH3CH2CH2CH2CH=CH2

5-etil-4,6,6-trimetil-2-hepteno

ALQUENOS RAMIFICADOS

NOMENCLATURA COMUN Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ILENO”. Se utilizan letras griegas para indicar posición del doble enlace: α ,  , γ , δ , ε (alfa, beta, gamma, delta, epsilon) en lugar de 1 , 2 ,3 etc..)

IUPAC Nomenclatura COMUN CH3-CH2-CH=CH2  1-buteno  butileno   2-buteno - butileno CH3 CH3-C=CH2 2-metil propeno Isobutileno 4 3 2 1

Alquenos pueden ser: Simétricos y Asimétricos. Simétricos: Cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. CH3-CH=CH-CH3

Son ISOMEROS con los cicloalcanos. Asimétricos: Son aquellos en que los dos carbonos que forman el doble enlace contienen número desigual de hidrógenos. CH2-CH=CH2 Los alquenos: Son ISOMEROS con los cicloalcanos.

Cis (del latín, a este lado) Trans (del latín, al otro lado) ISOMERÍA GEOMÉTRICA: Por no presentar rotación en el doble enlace, presentan configuración plana del doble enlace. Cis (del latín, a este lado) Trans (del latín, al otro lado)

ISOMERÍA CIS-TRANS

cis-Dicloroeteno trans-Dicloroeteno

ISOMERÍA CIS-TRANS

Propiedades Físicas de los Alquenos: Puntos de fusión y ebullición aumenta conforme aumenta la cadena. Los puntos de ebullición en una serie aumenta 30oC por cada CH2. Las ramificaciones disminuyen los puntos de ebullición. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS Experimentan reacciones de adición. Son más reactivos que los alcanos. Las reacciones van a ser todas positivas.

Alqueno +Halógeno = halogenuro de alquilo. HALOGENACION. Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la adición al doble enlace. Alqueno +Halógeno = halogenuro de alquilo. Halógenos: Cloro,Bromo y Yodo sin UV. C = C + Cl-Cl C - C- Cl Cl HALOGENURO

ADICION DE HIDROGENOS: HIDROGENACIÓN ADICION DE HIDROGENOS: Alqueno + H2 Alcano. Se requiere de catalizador como: Platino (Pt), Paladio (Pd) o Níquel (Ni)

HIDROGENACIÓN

Hidratación: Alqueno + H2O Alcohol Se convierte en un alcohol, requiere de un catalítico ácido. Se pueden dar dos casos: Si el alqueno es simétrico solo se obtiene un producto.

Si el alqueno es asimétrico el producto principal se obtiene aplicando la: Regla de Markownikoff La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al carbono del doble enlace que posee más hidrógenos, y la parte negativa (OH-) se adiciona al carbono del doble enlace que posee menos hidrógenos.

Oxidación: Con KMnO4 diluído y en frío Test de Baeyer, el alqueno se oxida a glicol. CH2=CH-CH3 +KMnO4CH2-CH-CH3+ MnO2  + KOH + H2O OH OH Glicol + Dióxido de Mn + Hidróxido de K

Sulfonación Alqueno + H2SO4 Sulfato ácido de alquilo OSO3H CH3-CH=CH-CH3 + H2SO4 CH3-CH2-CH-CH3

Son más reactivos que los alcanos. Experimentan reacciones de adición. RESUMEN DE ALQUENOS Son más reactivos que los alcanos. Experimentan reacciones de adición. Si se halogena  Derivado halogenado. Hidrogenación (H+) alcano Hidrataciòn (H2O) alcohol Oxidaciòn (KMnO4) glicol Sulfonación (H2SO4) Sulfato ácido de alquilo

Polimerización Son moléculas gigantes formadas a partir de moléculas pequeñas. (cadenas de etileno= polietileno).

POLIMEROS

POLIMEROS

ALQUINOS O ACETILENOS

La fórmula general es: CnH2n-2 ALQUINOS -CC- Hidrocarburo insaturado que contiene un triple enlace carbono-carbono (grupo funcional). La fórmula general es: CnH2n-2

NOMENCLATURA

REGLAS IUPAC Se siguen las mismas reglas, se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “INO”. COMÚN Son considerados derivados del acetileno, se coloca el nombre de los radicales presentes en los carbonos del triple enlace, de los más pequeños a los más grandes y a continuación la palabra acetileno (pero nosotros usaremos orden alfabético).

NOMENCLATURA DE ALQUINOS. Estructura IUPAC Nombre Común CHCH Etino Acetileno CH3-C CH Propino Metilacetileno CH3-CH2-C CH 1-butino Etilacetileno CH3-C  C-CH3 2-butino Dimetilacetileno CH  C-CH2-CH2-CH3 1-pentino n-propilacetileno CH3- CC-CH2-CH3 2-pentino Etilmetilacetileno