Química Fátima BIENVENIDOS

Química Fátima HIDROCARBUROS

Concepto Clasificación Alcanos Alquenos Alquinos CONTENIDO Fátima Química Fátima CONTENIDO Concepto Clasificación Alcanos Alquenos Alquinos

CONCEPTO Los hidrocarburos o carburos de hidrogeno son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por carbono e hidrogeno

Los hidrocarburos se clasifican en: CLASIFICACIÓN Los hidrocarburos se clasifican en: Alifáticos Aromáticos

AROMATICOS MONONUCLEARES POLINUCLEARES

POLINUCLEARES

Son llamados hidrocarburos saturados ¿Por qué? ALCANOS ASPECTOS GENERALES Son llamados parafinas ¿Por qué? Son llamados hidrocarburos saturados ¿Por qué? Hacen parte del grupo denominado alifáticos

Abundancia de los alcanos en el universo Datos curiosos Abundancia de los alcanos en el universo Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores, como Júpiter (0,1% metano, 0,0002% etano), Saturno (0,2% metano, 0,0005% etano), Urano (1,99% metano, 0,00025% etano) y Neptuno (1,5% metano, 1,5ppm etano)

ALCANOS ASPECTOS GENERALES Su formula general es: CnH2n +2

CnH2n +2 n=1 C1H2(1) +2 C1H2+2 C1H4 CH4 METANO ALCANOS ASPECTOS GENERALES CnH2n +2 n=1 C1H2(1) +2 C1H2+2 C1H4 CH4 METANO

Plantear las formulas moleculares cuando n=2, 3 y 4 ALCANOS ASPECTOS GENERALES Ejercicio Plantear las formulas moleculares cuando n=2, 3 y 4

ALCANOS ASPECTOS GENERALES

1. Realizar la formula molecular del alcano cuando n=5 ALCANOS ASPECTOS GENERALES Ejercicio 1. Realizar la formula molecular del alcano cuando n=5 2. Realizar la estructura de cada isómero 3. Darle nombre a cada estructura

ALCANOS ASPECTOS GENERALES n-pentano 2-metilbutano 2,2-mdietilpropano

ALCANOS DATOS CURIOSOS ABUNDANCIA EN LA TIERRA En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea. La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.

C18-en adelante son sólidos ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Estado de agregación: C1-C4 = gaseosos C5-C17= líquidos C18-en adelante son sólidos

Son incoloros en estado puro Su densidad es menor que la del agua ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Son incoloros en estado puro Su densidad es menor que la del agua Son insolubles en agua Son solubles en solventes apolares (CCl4 )

ALCANOS Ejercicio pentano agua

ALCANOS Respuesta pentano agua

ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Punto de fusión, de ebullición y densidad Al aumentar los átomos de carbono (peso molecular) aumentan los puntos de fusión, punto de ebullición y densidad.

ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Punto de fusión, de ebullición y densidad ¿Cómo es la relación entre el peso molecular y los punto de fusión, ebullición y densidad? directa o inversa?

ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Punto de fusión, de ebullición y densidad ¿Cómo es la grafica entre el numero de carbonos y el punto de ebullición?

ALCANOS PROPIEDADES FISICAS

ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Punto de fusión, de ebullición y densidad ¿Qué sucede con el punto de fusión y ebullición si aparecen ramificaciones?

ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Punto de fusión, de ebullición y densidad ¿Cómo será la relación entre el punto de fusión y ebullición y el numero de ramificaciones? ¿directa o inversa? Y ¿la grafica?

Punto de ebullicion (ºC) ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Compuesto Punto de ebullicion (ºC) n-pentano 36,5 2-metilbutano 27,85 2,2-dimetilpropano 9,5

ALCANOS PROPIEDADES FISICAS Ejercicio Realice las estructuras de los compuestos de la tabla anterior y observe la presencia de ramificaciones y su punto de ebullición.

ALCANOS PROPIEDADES FISICAS 2-metilbutano n-pentano 2,2-mdietilpropano

Archaea metanogénica también están en ALCANOS DATOS CURIOSOS Abundancia biológica Los organismos Archaea metanogénica en el estómago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmósfera de la Tierra. Archaea metanogénica también están en Pantanos y humedales, y estomago del ser humano

Abundancia biológica Plantas ALCANOS DATOS CURIOSOS Abundancia biológica Plantas En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutícula, sobre las áreas de las plantas expuestas al aire.

Abundancia biológica Hongos ALCANOS DATOS CURIOSOS Abundancia biológica Hongos Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía

Abundancia biológica Hongos ALCANOS DATOS CURIOSOS Abundancia biológica Hongos El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales.

El aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14% pristano ALCANOS DATOS CURIOSOS Abundancia biológica Animales El aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano,C19H40). Su abundancia es más significativa en las feromonas

Abundancia biológica Animales ALCANOS DATOS CURIOSOS Abundancia biológica Animales En el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano (C26H54), se transfieren por contacto corporal

Abundancia biológica Animales ALCANOS DATOS CURIOSOS Abundancia biológica Animales La mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y actúa mediante el olfato en distancias grandes, una característica muy útil para el control de plagas.

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS REACCIÓN DE COMBUSTIÓN CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS EJERCICIOS: 1. CUANDO EL ALCANO DENOMINADO PROPANO SE HACE REACCIONAR CON EL OXIGENO ¿QUE SE PRODUCE? 2. BALANCEAR LA REACCION

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS REACCIÓN DE COMBUSTIÓN incompleta CH4 + 3/2O2 CO + 2H2O

REACCIÓN DE HALOGENACIÓN ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS REACCIÓN DE HALOGENACIÓN Ejercicio: CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL BROMO CUALES SON LOS POSIBLES COMPUESTOS

ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS CH3-CH2-CH2-Br CH3-CH-CH3 Br

REACCIÓN DE NITRACIÓN CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS REACCIÓN DE NITRACIÓN CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O

ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS REACCIÓN DE NITRACIÓN Ejercicio: CUANDO TRATAMOS AL PROPANO CON EL ÀCIDO NITRICO CUALES SON LOS POSIBLES COMPUESTOS

ALCANOS PROPIEDADES QUÌMICAS CRAQUEO Y PIROLISIS CONSULTAR

ALCANOS DATO CURIOSO La relación ecológica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orquídea Ophrys sphegodes; Una mezcla de tricosano (C23H48), pentacosano (C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporción 3:3:1 Es la que atrae a los machos.

ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 1. HIDROGENACIÓN CATALITICA DE ALQUENOS Y ALQUINOS

2. MÉTODO DE WURTZ 2RX + 2 Na R-R + 2NaX ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 2. MÉTODO DE WURTZ 2RX + 2 Na R-R + 2NaX

2. MÉTODO DE WURTZ Ejemplo: 2CH3Cl + 2Na CH3- CH3 + 2NaCl ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 2. MÉTODO DE WURTZ Ejemplo: 2CH3Cl + 2Na CH3- CH3 + 2NaCl

2. MÉTODO DE WURTZ Ejercicio: 2CH3CH2Cl + 2Na + ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 2. MÉTODO DE WURTZ Ejercicio: 2CH3CH2Cl + 2Na +

2. MÉTODO DE WURTZ (Ejercicio) + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 2. MÉTODO DE WURTZ (Ejercicio) + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 2. MÉTODO DE WURTZ Ejercicio cuales serán los reactivos necesarios para obtener el 2,3-dimetilbutano, a partir del método de Wurtz

3. Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H20) ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 3. Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H20)

3. Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H20) ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 3. Partiendo de haluros de alquilo (posteriormente, 1. Mg, 2. H20) Ejercicio: Obtenga el Etano a partir del bromoetano

4. Reducción metal-acido RX + H2 RH + HX ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 4. Reducción metal-acido RX + H2 RH + HX

4. Reducción metal-acido CH3Cl + H2 CH4 + HCl ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 4. Reducción metal-acido CH3Cl + H2 CH4 + HCl

5. Reducción con hidruros de metal-alcali ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN 5. Reducción con hidruros de metal-alcali 4RX + LiAlH4 4RH + LiX + AlX3

¿Industrialmente como se obtienen? ALCANOS MÈTODOS DE OBTENCIÒN O PREPARACIÒN ¿Industrialmente como se obtienen?

ALCANOS APLICACIONES Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad.

ALCANOS APLICACIONES El propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. .

ALCANOS APLICACIONES Desde el pentano hasta el octano. Se usan como combustibles en motores de combustión interna.

ALCANOS APLICACIONES Los alcanos desde el nonano hasta, el hexadecano son líquidos de alta viscosidad, cada vez menos aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman la mayor parte del diésel y combustible de aviones..

ALCANOS APLICACIONES Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es también actuar como agentes anticorrosivos

ALCANOS APLICACIONES Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos.

ALCANOS APLICACIONES Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, .

Son llamados hidrocarburos insaturados ¿Por qué? ALQUENOS ASPECTOS GENERALES Son llamados olefinas ¿Por qué? Son llamados hidrocarburos insaturados ¿Por qué? Hacen parte del grupo denominado alifáticos

Eteno: una hormona de las plantas ALQUENOS ASPECTOS GENERALES Abundan en la naturaleza Eteno: una hormona de las plantas

Limoneno: componente del zumo de naranjas y limones ALQUENOS ASPECTOS GENERALES Abundan en la naturaleza Limoneno: componente del zumo de naranjas y limones

Felandreno: aceite de los eucaliptos ALQUENOS ASPECTOS GENERALES Abundan en la naturaleza Felandreno: aceite de los eucaliptos

Caroteno: precursor de la vitamina A ALQUENOS ASPECTOS GENERALES Abundan en la naturaleza Caroteno: precursor de la vitamina A

Caroteno: precursor de la vitamina A ALQUENOS ASPECTOS GENERALES Abundan en la naturaleza Caroteno: precursor de la vitamina A