Ciencias de la tierra II

Presentación del tema: "Ciencias de la tierra II"— Transcripción de la presentación:

1 Ciencias de la tierra II
Alcanos Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos (parafinas), se caracterizan por estar formados por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples. Son los principales componentes del petróleo. Fórmula General CnH 2n + 2 Nomenclatura Se aplican las reglas básicas de la IUPAC. La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano”. Ciencias de la tierra II

2 Clasificación de hidrocarburos.
Los compuestos que contienen carbono e hidrógeno sólo se denominan hidrocarburos. Los alcanos contienen enlaces sencillos C-H y se dice que están saturados, los alquenos poseen enlaces dobles C-C y los alquinos tienen enlaces triples C-C. El término hidrocarburo aromático se utiliza frecuentemente para indicar la presencia de un anillo de benceno.

3 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
Nomenclatura Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono para darle el nombre base. Si tiene sustituyentes (radicales), se identifican y se numera la cadena por el extremo donde se encuentre más cerca el radical , o el de mayor peso en caso de coincidir. La posición y nombre de la o las ramificaciones se anteponen al nombre base (cadena principal), por orden alfabetico. La terminación (sufijo) para los alcanos es “ano” Ejemplo CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH2-CH3 5-etil- 2-metil- heptano Ciencias de la tierra II

4 Nomenclatura: la cadena principal.
Por ejemplo, la cadena de átomos de carbono más larga en el compuesto siguiente contiene seis carbonos, por lo que el compuesto se nombra como derivado del hexano. La cadena más larga a veces no se encuentra en una línea horizontal; mire cuidadosamente para encontrarla. El compuesto siguiente contiene dos cadenas diferentes de siete carbonos, por lo que se nombra como heptano, y se elige como cadena principal la cadena de la derecha, ya que tiene más sustituyentes (en rojo) enlazados a la cadena.

5 Nomenclatura: grupos alquilo.
Los sustituyentes de una cadena de carbono se denominan grupos alquilo. Se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano por -ilo. Las agrupaciones 'n' e 'iso' se utilizan para describir una cadena de alquilos unida a través de un átomo de carbono primario. El nombre de una cadena de alquilos unida por un átomo de carbono secundario es 'sec' y el de las cadenas unidas por medio de un átomo de carbono terciario es 'terc'.

6 Ciencias de la tierra II
Isómeros Compuestos con la misma fórmula, pero diferente orientación de sus átomos CH3 y CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 pentano 2-metil-butano y CH3-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol Metil-propil-éter Ciencias de la tierra II

7 Nombre sistemático de alcanos
# de C Metano 1 Octano 8 Etano 2 Nonano 9 Propano 3 Decano 10 Butano 4 Undecano 11 Pentano 5 Dodecano 12 Hexano 6 Tridecano 13 Heptano 7 Tetradecano 14 Ciencias de la tierra II

8 CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS:
Las conformaciones de los alcanos se pueden explicar mediante el ETANO: En el etano, el enlace C-C está formado por el solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp3. Utilicemos como eje la línea que une ambos carbonos enlazados. Se entiende bien de forma intuitiva que si giramos un orbital híbrido respecto del otro, a lo largo del eje mencionado y manteniendo los carbonos a la misma distancia, el solapamiento de los orbitales híbridos es siempre el mismo y el enlace, en principio, no sufre merma alguna.

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10 Pero considerando la disposición relativa de los hidrógenos en uno y otro carbono, existen dos conformaciones posibles: Conformación Vista lateral Vista frontal Alternada Eclipsada

11 Alternadas Representación
Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones existentes por la rotación de un enlace C-C simple: Alternadas Representación Eclipsadas Alternadas Líneas y cuñas Caballete Newman

12 Ciencias de la tierra II
Propiedades físicas Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua. Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella. Ciencias de la tierra II

13 Puntos de Ebullición Puntos de ebullición de algunos alcanos

14 PUNTOS DE FUSION: El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

15 DENSIDAD EN ESTADO LIQUIDO: Cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno.

16 Propiedades físicas de algunos alcanos
Número de carbonos Alcano Punto de fusión (ºC) Punto de ebullición Densidad (g/mL) 1 Metano -182.5 -164.0 0.5547 2 Etano -183.3 -88.6 0.509 3 Propano -189.7 -42.1 0.5005 4 Butano -138.3 -0.5 0.5788 5 Pentano -129.7 36.1 0.6262 6 Hexano -95.0 68.9 0.6603 7 Heptano -90.6 98.4 0.6837 8 Octano -56.8 125.7 0.7025 9 Nonano -51.0 150.8 0.7176 10 Decano -29.7 174.1 0.7300 20 Eicosano -36.8 343.0 0.7886 30 Triacontano -65.8 450.0 0.8097 Isobutano -159.4 -11.7 0.579 Isopentano -159.9 27.85 0.6201 Neopentano -16.5 9.5 0.6135 Isooctano -107.4 99.3 0.6919

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18 Ciencias de la tierra II
Propiedades químicas Combustión (Oxidación) CH3 – CH O2  CO H2O + Calor Halogenación (Reacción de Substitución) CH3 – CH2 – CH X2  CH3 – CH2 – CH2 – X HX Catalizador: luz, calor o peróxidos X=halogenos (F, Cl, Br y I ) Ciencias de la tierra II

19 Cracking e hidrocracking.
El cracking catalítico, a altas temperaturas, de los hidrocarburos de cadena larga da lugar a hidrocarburos de menor número de átomos de carbono. Normalmente el proceso del cracking se hace bajo unas condiciones que den un rendimiento máximo en gasolina. En el hidrocracking se añade hidrógeno para obtener hidrocarburos saturados. El cracking sin hidrógeno da mezclas de alcanos y alquenos. 

20 Aplicaciones e importancia de los alcanos
Fuentes de energía: gas licuado (gas LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc. Solventes: hexano, éter de petróleo, etc. Asfalto usado en la pavimentación de las carreteras. Ceras de velas Aceites lubricantes. Fuente de materias primas para la industria petroquímica. Ciencias de la tierra II

21 Aplicaciones e importancia de los alcanos
Octano (componente de la gasolina) Oxígeno Motor (combustión interna) Dióxido de Carbono Agua Ciencias de la tierra II

22 FUENTE INDUSTRIAL La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con el gas natural que lo acompaña. La putrefacción y las tensiones geológicas han transformado, en el transcurso de millones de años, compuestos orgánicos complejos que alguna vez constituyeron plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 ó 40 carbonos. Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como también en gas sintético, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural.

23 CICLOALCANOS

24 Propiedades físicas. Conformaciones. Usos y fuente industrial.

25 Propiedades Físicas Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas.

26 Propiedades físicas de cicloalcanos
p.eb. (ºC)  p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL) ciclopropano -32.7 -127.6 ciclobutano 12.5 -50.0 0.720 ciclopentano 49.3 -93.9 0.746 ciclohexano 80.7 6.6 0.779 cicloheptano 118.5 -12.0 0.810 ciclooctano 148.5 14.3 0.835 ciclododecano 160 (100 mmHg) 64.0 0.861

27 Punto de ebullición Punto de Fusión Densidad

28 CONFORMACIONES DE LOS CICLOALCANOS
1.    Tensión angular, debida a aumento o disminución de los ángulos de enlace. 2.    Tensión torsional, debida a la presencia de enlaces vecinos eclipsados. 3.  Tensión estérica, debida a interacciones repulsivas entre átomos que se acercan mucho entre sí.

29 CICLOPROPANO: El ciclopropano se describe mejor si se considera que contiene enlaces curvos. En un alcano no tensionado, la máxima eficacia de enlace se logra cuando los dos átomos están localizados de modo que sus orbitales superpuestos apunten directamente uno hacia otro. Sin embargo, en el ciclopropano esto no puede ocurrir; más bien, deben superponerse en un ángulo pequeño. El resultado de esta superposición deficiente es que los enlaces del ciclopropano son más débiles y más reactivos que los enlaces de los alcanos normales.

30 CICLOBUTANO: Debido a su mayor cantidad de hidrógenos en el anillo, el ciclobutano tiene mayor tensión torsional que el ciclopropano, si bien tiene menor tensión angular. Mediciones espectroscópicas indican que el ciclobutano no es del todo planar, sino que está ligeramente flexionado, de modo que uno de los átomos de carbono se encuentra 25º arriba del plano formado por los otros tres.

31 CICLOHEXANO: Los ciclohexanos sustituidos son los más importantes de todos los cicloalcanos, debido a su amplia distribución en la naturaleza. Un gran número de compuestos, incluyendo muchos agentes farmacéuticos importantes, contienen anillos de ciclohexano.

32 conformación silla del ciclohexano:
            La conformación de silla del ciclohexano tiene muchas consecuencias. Por ejemplo, que el comportamiento químico de los ciclohexanos sustituidos es regido directamente por su conformación. Otra consecuencia de la conformación de silla del ciclohexano es que existen dos tipos de átomos de hidrógenos en el anillo: hidrógenos axiales e hidrógenos ecuatoriales. El ciclohexano silla tiene seis hidrógenos axiales que están perpendiculares al anillo (paralelo al eje del anillo) y seis hidrógenos ecuatoriales que están más o menos en el plano principal del anillo (alrededor del ecuador del anillo).

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34 Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. El ciclohexano, la decalina(perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.

35 Fuente y usos: La fuente principal de los cicloalcanos C5 y C6 y de sus homólogos alquil sustituidos es el petróleo. En la industria del petróleo estos compuestos se denominan naftenos y se pueden aislar a partir de la fracción de nafta obtenida al destilar el petróleo. Dentro del reino vegetal existen diversos derivados de cicloalcanos con anillos de distintos tamaños y muchos de ellos entran a formar parte de la importante clase de productos naturales denominados terpenos. Los alquil ciclohexenos obtenidos del petróleo constituyen una fuente industrial muy importante de compuestos aromáticos. Se logra su conversión mediante el proceso de hidroformación, que implica la eliminación catalítica del hidrógeno del alquil ciclohexano.