HALOGENACION DEL FURANO Rendón Núñez Bruno Venegas Pineda Uriel Equipo no. 6 Química Orgánica I 2FM2 segundo semestre

¿QUE ES EL FURANO? ⊡ Es un compuesto aromático que posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del átomo de oxígeno, (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada carbono aporta un electrón mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos son híbridos sp2. 2

RESONANCIA 3

PROPIEDADES FÍSICAS ⊡ El furano puede encontrarse registrado con otros nombres como; Oxol, Furfurano, Oxido de divinileno pero según la IUPAC se conoce como Furano y su fórmula empírica es C4H4O. Es un compuesto orgánico heterocíclico, aromático, líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y puede ser carcinógeno. 4

ABUNDANCIA EN LA NATURALEZA ⊡ El anillo de furano se forma en diversos compuestos de diferente naturaleza biosintética. Ejemplos notables son la salvinorina, el ipomeamarol, el óxido de carlina, la wierona, el perileno, el furomentano, las plakorsinas y la nufaridina. El anillo de tetrahidrofurano se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza en forma de γ-lactonas y furanosas. 5

OBTENCIÓN ⊡ Síntesis de Paal-Knorr: Consiste en la deshidratación utilizando como catalizador un acido mediante H 2 SO 4 de un compuesto 1,4-dicarbonílico dando lugar al heterociclo furano. 6

HALOGENACION DEL FURANO 7

⊡ La presencia de disolvente nucleófilo produce una adición nucleófila que obliga al uso de medio básico o calefacción para ayudar a la rearomatización del furano. 8 HALOGENACION DEL FURANO

9 MECANISMO DE REACCIÓN

10 MECANISMO DE REACCIÓN

APLICACIONES ⊡ El Furano se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmacéuticos (química fina). ⊡ Es útil también para sintetizar nitrofuranos, un grupo de fármacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral. 11

EFECTOS SOBRE LA SALUD ⊡ El furano, junto con las dioxinas, es una sustancia altamente tóxica y persistente en el medio ambiente que se disuelve fácilmente en grasas, lo que hace que se acumule en los organismos desde el medio y a lo largo de la cadena trófica. ⊡ La exposición excesiva al furano puede causar efectos significativos sobre la salud humana, afectando a órganos importantes como el corazón, sistema inmune, hígado, piel y la glándula de tiroides, llegando incluso a provocar cáncer reproductivo. 12

13 FUENTES Química orgánica 4ta Edición, Mc Graw Hill, Stanley H.Pine, pág. 703 B. Pavlov, A Terrrentiev.Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pág K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN FISQ/Ficheros/1201a1300/nspn1257.pdf