Alcoholes JULIO QUISHPE

¿Qué es un grupo funcional?  Hemos visto que los hidrógenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por átomos de otro metal o por un agrupamiento de átomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas  Ese átomo o grupo de átomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional  Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su función química.  Grupo hidroxilo (– OH)

Los principales grupos funcionales son los siguientes: Grupo hidroxilo (– OH) Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

GRUPO FUNCIONAL  Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la situación de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.  El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la estructura CH3--O--H. (alquilo con un oxidrilo)  El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo).  Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregándole la terminación "ol“

¿QUÉ ES LA FUNCIÓN ALCOHOL?  Los alcoholes son compuestos ternarios de C, H y O. Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitución de un átomo de H por un hidroxilo (-OH).  Al contener en su molécula un radical alquilo y un grupo hidroxilo tienen propiedades físicas intermedias entre los hidrocarburos y el agua.  Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.

TIPOS DE ALCOHOLES  Alcoholes primarios, secundarios y terciarios  Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:  El OH esta unido a un carbono del extremo de la cadena carbonada. R representa el resto de la cadena de carbonos.

 Cuando esta unido a un carbono que a su vez esta unido a dos carbonos vecinos, es decir, de un carbono secundario, hablamos de un alcohol secundario. (carbón (C) secundario)  por último el alcohol terciario. Lo dice su nombre. El grupo OH esta unido a un carbono que está unido a tres carbonos más. (carbón (C) terciario)

FORMULACIÓN  Para nombrarlos se tiene en cuenta la posición del grupo OH en la cadena y se designan con el sufijo “ol”. Por ejemplo: Propanol -1 Propanol – 2 También notamos que el Propanol – 1 es un alcohol primario y el Propanol – 2 es un alcohol secundario. CnH2n+1OH Los alcoholes responden a la fórmula general CnH2n+1OH

CADENAS Si nos dan la fórmula  Sitúa los localizadores a partir del extremo que tenga más cerca un grupo alcohol.  Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc. según corresponda.

Si nos dan el nombre  Sobre el esqueleto de átomos de carbono sitúa los grupos OH y completa con los hidrógenos. Ejemplos

PROPIEDADES FISICAS  Presentan punto de ebullición altos, ya que por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes.  Su punto de ebullición suele estar en torno a 110 grados Celsius y tiende a aumentar con el número de carbonos. En cuanto al punto de fusión, lo más habitual es que esté por debajo de los -80ºC.  Respecto a la solubilidad los alcoholes, metanol, etanol y propanol, son muy solubles en H2O, mientras que a partir del butanol su solubilidad disminuye; es decir, a medida que va aumentando la cadena carbonada, va disminuyendo su polaridad y por consiguiente su solubilidad.  La alta solubilidad de los primeros tres alcoholes se debe a la gran facilidad para formar enlaces puentes de hidrógeno entre las moléculas del H2O y del alcohol.  La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.  Los alcoholes primarios y secundarios son líquidos incoloros y de olor desagradable, solubles en el agua en cualquier proporción y menos densos que ella. Los terciarios en cambio son todos líquidos.

PROPIEDADES QUIMICAS  Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.  OXIDACION La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser: 1. Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico. 2. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. 3. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

DESHIDROGENACION:  La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación.  Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

 HALOGENACION: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua: R-OH + HX ) R-X + H2O  DESHIDRATACION: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos: 2 R -CH2OH ) R - CH2 - O - CH2 - R' R-R-OH ) R=R + H2O  REACCION CON CLORURO DE TIONILO: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.

Fuentes   aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-1/ aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-1/   funcionales.html funcionales.html  quimicas-de-los-alcoholes.html quimicas-de-los-alcoholes.html  propiedades-generales-y.html propiedades-generales-y.html