COMPUESTOS CARBONILOS Semana 21 COMPUESTOS CARBONILOS
Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo Carbonilo Formado por: doble enlace carbono = oxígeno
ALDEHÍDOS El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, ALcohol DesHIdrogenaDO.
La fórmula general de los aldehídos es El grupo aldehído posee un carbonilo terminal y siempre se encuentra unido a un Hidrógeno. R puede ser alquilo o arilo.
Nomenclatura UIQPA, Se nombran cambiando por al la o terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluya el grupo funcional : —CHO Asignándosele la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes. Ej. Metano Metanal
Nomenclatura COMÚN Se nombran de acuerdo a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación y terminan con la palabra ALDEHÍDO. Ej: Formaldehído porque forma el Ácido Fórmico
ALDEHIDOS AROMÁTICOS
CETONAS Su fórmula general es: Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo y arilo.
NOMENCLATURA UIQPA:al nombre del Alcano del que derivan se le coloca la terminación ONA. En las cetonas ramificadas la posición de la función carbonilo se da por el número de Carbono en el cuál se encuentra (al numerar tratar de dejar el número mas pequeño), a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona Ej. propano propanona
Nomenclatura COMÚN: nombra en orden de complejidad ó alfabético a los radicales, terminando con la palabra CETONA. Ej: Dimetilcetona o acetona.
complejidad
Propiedades Físicas Los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar que hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes ; pero mas altos que los éteres.
Aldehídos: casi todos son LÍQUIDOS excepto: acetaldehído (gas) Aldehídos: casi todos son LÍQUIDOS excepto: acetaldehído (gas). Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables ej.. olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc
Cetonas: los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y tienen olor suave. Los compuestos carbonilos (aldehídos o cetonas), de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad y son menos densos que el agua.
Propiedades Químicas La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos: Adición Oxidación Reducción
1. Adición de agua Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos
2.Adición de un mol de alcohol AldehídosHemiacetal Cetonas Hemicetal
3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, los productos inestables o intermediarios forman productos estables. Aldehídos forman ACETALES Cetonas forman CETALES
4. Condensación con 2,4 -dinitrofenilhidracina
CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH 5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos) Con KMnO4 CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata)
FIN