Universidad Austral de Chile Asignatura: Introducción a los Modelos Básicos de la Química Código: QUIM 003 Modulo de Química Orgánica Profesor: Dr. Gabriel Vallejos C.
Influencia de la Química Orgánica Culturas Antiguas Alcohol Etílico Ácido Acético China 3000 a.C. Medicamento Efedrina Ma Huang (extracto de hierbas) Propiedades similares a Adrenalina
Tinta azul profundo para telas Civilización India 2500 a.C. Tinta azul profundo para telas Índigo 1856: William Henry Perkin (estudiante de 18 años) Sintetizó Mauveína Nacen los Colorantes sintéticos 1928: DuPont (empresa) Prof. Carothers (U. Harvard) Naylon Neopreno
Nomenclatura Orgánica
Clasificación de hidrocarburos
Clasificación de hidrocarburos Nombre FM Enlaces Alcanos CnH 2n+2 simples HC Alquenos CnH2n dobles Alquinos CnH2n-2 triples * Regla variable
Nomenclatura de hidrocarburos Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los demás HC (alquenos, alquinos, y cicloalifáticos. Reglas para alcanos 1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal) continua más larga. (se le asigna prefijo y numeración)
Nomenclatura de hidrocarburos
Nomenclatura de hidrocarburos 2. Al prefijo se le asigna la terminación correspondiente. (ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)
Nomenclatura de hidrocarburos 3. Para hidrocarburos cíclicos se le antepone la palabra ciclo al nombre fundamental.
Nomenclatura de hidrocarburos 4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las cadenas alifáticas.
Nomenclatura de hidrocarburos 5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud, unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal forma que los sustituyentes tomen la numeración más baja posible.
Nomenclatura de hidrocarburos 5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la numeración del carbono donde se encuentra el sustituyente y se añade los prefijos de cantidad griegos (antes del nombre del sustituyente).
Prefijos de cantidad
Nomenclatura de hidrocarburos 5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabético. Por ejemplo: etil > metil > propil
Nomenclatura de hidrocarburos 5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran entre parentesis indicando la posición de unión a la cadena principal.
Nombres alternativos de sustituyentes ramificados El punto de unión a la cadena principal aparece en rojo
Ejercicios 1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos: 1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano 1.2 4-(1’-metilbutil)heptano 1.3 4-(1’-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano 1.4 1-terbutilciclopentano. 2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.
Alquenos
Nomenclatura de alquenos Los alquenos poseen al menos un doble enlace en su estructura. Las reglas para nombrarlos son similares a la de los alcanos. En este caso la terminación -ano se cambia por -eno => que es la función principal del compuesto. Las reglas que deben seguirse son:
Nomenclatura de alquenos 6. La cadena principal en los alquenos es aquella que contiene un doble enlace y este debe poseer la menor numeración.
Nomenclatura de alquenos Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o más dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados sistemáticamente o utilizando nombres vulgares.
Alquenos conjugados Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces alternados en su estructura
Alquenos conjugados cíclicos
Compuestos aromáticos
Derivados de benceno
Los alquinos Poseen a lo menos un triple enlace en su estructura. Son compuestos más reactivos que los alcanos y alquenos
Los alquinos 8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace
Los alquinos 9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen dos posibilidades para numerar la cadena principal 9.1 La numeración se hace de tal forma que sea la más baja posible considerando ambos enlaces.
Los alquinos 9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma numeración, la prioridad se le asigna al alqueno.
Grupos funcionales
Grupos funcionales Consideremos un hidrocarburo simple: CH3CH2CH2CH2CH2-H R-H R: sustituyente o grupo alquilo
Grupos funcionales Al sustituir H (C) por un heteroátomo (i.e. un átomo distinto de C e H) se obtienen los grupo funcionales. R-H R-OH En este caso R-OH es la fórmula general que designa a los Alcoholes.
Grupos funcionales
Alcoholes Nomenclatura : CP +ol Sustituyente : hidroxi
Alcoholes: diversidad de nomenclatura
Alcoholes aromáticos: fenoles
Fenoles hidroxilados
Alcoholes en la naturaleza
Alcoholes en la naturaleza
Alcoholes en la naturaleza
Tioles Compuestos que contienen -SH Nomenclatura : CP + tiol Sustituyente : mercapto
Tioles
Tioles
Éteres Compuestos que contienen R-O-R Nomenclatura : a) 2 x CP + éter b) O como sustituyente Sustituyente : oxa
Éteres Alternativa a) 2 x CP + éter
Éteres Alternativa b) oxígeno como sustituyente
Éteres cíclicos
Aminas Compuestos que contienen R-NH2 Nomenclatura : CP + amina Sustituyente : amino
Aminas: clasificación Amina primaria: R-NH2 Amina secundaria: R-NH-R’ Amina terciaria: R-N(R’)R’’ Amina cuaternaria: R4-N+X-
Aminas: clasificación
Aminas cíclicas
Aldehidos y cetonas Compuestos que contienen un grupo carbonilo -C=O Nomenclatura : aldehidos = CP + al : cetonas = CP + ona Sustituyente : carboxaldehido/oxo
Aldehidos y cetonas aldehidos = R-CHO
Aldehidos y cetonas
cetonas cetonas = R-C(O)-R
cetonas
Acidos carboxílicos Compuestos que contienen un grupo carboxilico -COOH, el cual como anión se denomina carboxilato (-COO-) R-COOH = RCO2H Nomenclatura : acido CP + ico Sustituyente : carboxi
Acidos carboxílicos
Acidos carboxílicos
Acidos carboxílicos
Acidos carboxílicos: alternativas
Derivados de ácidos carboxílicos Los derivados de ácidos carboxílicos conservan el grupo carbonilo esteres: RCOOR’ amidas: RCONHR’ (R’= H o alquilo) halogenuros de ácido: RCOX (con X=halógeno)
Esteres esteres: RCOOR’ nomenclatura: (CP+ato) de CP * CP incluye al carbono del carbonilo
Esteres
Amidas amidas: RCONHR’ nomenclatura: CP + (CP+amida) * CP incluye al carbono del carbonilo el enlace amida = enlace peptídico
Amidas
Halogenuros de ácidos AA: RCOX (X= F, Cl, B o I) nomenclatura: halogenuro de CP +ilo
Halogenuros de ácidos
Nitrilos Nitrilos : -CN Nomenclatura : CP + nitrilo sustituyente : ciano (carbonitrilo)
Nitrilos