HIDROCARBUROS

OBJETIVO DE LA CLASE Distinguir las propiedades del carbono que permiten la formación de compuestos Organicos. Hidrocarburos y Grupos Funcionales. Nombrar y Formular Hidrocarburos.

Características del Carbono Electronegatividad intermedia Enlace covalente con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Tetravalencia: Para que el Carbono pueda formar estos cuatro enlaces, el orbital 2s capta energía y un electrón de ese orbital es promocionado al orbital 2pz , permitiendo así la formación posterior de los cuatro enlaces covalentes.

Tipos de hibridación y enlace. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3: Hibridación sp2: Hibridación sp: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales). 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral) 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Tipos de enlace Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3 (ALCANOS) Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O (ALQUENOS) Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo. Ejemplo: HCCH, CH3–CN (ALQUINOS)

Los hidrocarburos como modelo de clasificación Hidrocarburos: Compuestos orgánicos que sólo contienen dos elementos: hidrógeno y carbono. De acuerdo a su estructura se dividen en dos clases principales Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos cíclicos Compuestos saturados: compuestos orgánicos constituidos solo por enlaces simples Compuestos insaturados: compuestos orgánicos constituidos por al menos un enlace doble o un enlace triple

REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS Fórmula Molecular Indica el número de átomos diferentes que están presentes en una molécula. H2O CH4 C2H6 C2H4 C2H2 C2H6O Fórmula Estructural Indica como están acomodados los átomos en una molécula Fórmula Abreviada o Condensada CH3-CH2-CH3 Representación Topológica o Zig- Zag

Raíces numéricas para cadenas de carbono y sus ramificaciones Raíz Número de átomos de carbono met- 1 et- 2 prop- 3 but- 4 pent- 5 hex- 6 hept- 7 oct- 8 non- 9 dec- 10

TIPOS DE CARBONO PRIMARIO SECUNDARIO CH3-CH2-CH3 TERCIARIO CUATERNARIO

Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2. Fórmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3(CH2)8-CH3 Nombre       metano       etano       propano       butano       pentano       hexano       heptano       octano       nonano       decano Fórmula condensada      CH4      C2H6      C3H8      C4H10      C5H12      C6H14      C7H16      C8H18      C9H20      C10H22

n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano n Raíz + sufijo 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Eicosano 21 Heneicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 27 Heptacosano 28 Octacosano 29 Nonacosano 30 Triacontano n Raíz + sufijo 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano 34 Tretratriacontano 35 Pentatriacontano 36 Hexatriacontano 37 Heptatriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 Hectano 132 Dotriacontahectano

ALQUENOS (ENO) ALQUINOS (INO) Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminación -adieno, -atrieno, -atetraeno, En el caso de que en un compuesto existan dos o más enlaces triples, estos se nombran con la terminación -diino, -triino, etc. Ej: 1,5-heptadiino HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Si el doble enlace esta entremedio de la cadena se debe empezar a enumerar desde el extremo mas próximo al doble enlace. Ej: 2- penteno

REGLAS PARA NOMBRAR HIDROCARBUROS RAMIFICADOS Regla Nº 1: La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. Veamos las siguientes moléculas:

Fórmulas químicas y nombres del grupo-R metil ciclopropil etil n-propil ciclobutil isopropil n-butil ciclopentil isobutil ciclohexil ter-butil

Regla Nº 2:  Si en la cadena más larga un sustituyente se repite más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos). Regla Nº 3: Si en un mismo carbono existe más de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.   Analicemos el siguiente caso:

Regla Nº 4:             Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden alfabético, independientemente de la numeración de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos más de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden alfabético.            

Representación de cicloalcanos ALCANOS CICLICOS:             CnH2n, y se representan como polígonos las estructuras de esqueleto: Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta. Representación de cicloalcanos Ciclopropano  C3H6 Ciclobutano  C4H8 Ciclopentano  C5H10 Ciclohexano  C6H12

Como nombrar cicloalcanos:       Resulta más sencillo nombrarlo como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta:  A) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano B) 1,1,2-trimetilciclopentano

RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo (-CH=CH-CH3) que desempeña una función análoga pero que contiene una insaturación. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical). Ejemplos de radicales: CH2=CH- vinilo (etenilo) CHºC- etinilo CH3CH=CH- 1-propenilo CH3-CºC- 1-propinilo CH2=CH-CH2- alilo (2-propenilo) CHºC-CH2- 2-propinilo

Formas de representar el benceno C6H6 Hidrocarburos Aromáticos Compuestos orgánicos que tienen una relación estructural y química con el benceno (C6H6) que es un compuesto insaturado pero con propiedades totalmente distintas a las de alquenos y alquinos. Históricamente el nombre genérico de aromáticos a estos compuestos esta asociado a sus intensos olores Formas de representar el benceno C6H6

Hidrocarburos Aromáticos Todos los hidrocarburos aromáticos poseen en su estructura uno o más anillos de benceno más o menos sustituidos. Los sustituyentes de un anillo bencénico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno. Si hay dos sustituyentes su posición relativa se indica con los localizadores: o mediante los prefijos siguientes:

Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales. 2-etil-1-metil-4-propilbenceno

EJERCICIOS: Nombra o formula los siguientes compuestos:

a) 6-Isopropil-2,5- dimetilnonano    b) 4-Isobutil-1,1- dimetilciclohexano  c) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6- trieno  d) 2,5-Dimetilhex-3-ino  e) 1-sec-butil-3-terbutil-5- yodobenceno f) 3-Etil-6,7-dimetil-4- propildodecano g) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4- dimetil-6-propilundecano

FIN I° PARTE