HIDROCARBUROS

CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS Grupo funcional: C-C Fórmula: CnH2n+2 Nomenclatura: Raíz de acuerdo al número de carbonos más la terminación ANO Su reactividad es muy reducida, por lo que se llaman también parafinas (poca afinidad). Presentan enlaces covalentes tipo sigma σ El alcano más sencillo es el metano.

LOS ALCANOS EN LA NATURALEZA En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%). La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo.  El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y butano. El petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos.

PROPIEDADES FISICAS C1 – C4 son gases, C5-C17 son líquidos y de C18 en adelante son sólidos. El punto de ebullición está en relación directa con el peso molecular. El punto de ebullición se incrementa entre 20°C y 30°C por cada átomo de C agregado a la cadena. Un alcano de cadena lineal tendrá mayor punto de ebullición que uno de cadena ramificada. El punto de fusión sigue más o menos la misma relación que el p.e. Tienen una densidad menor a la del agua (uno de 30 C tiene menor densidad que el agua). Son solubles en solventes orgánicos. Insolubles en agua (la insolubilidad aumenta con el peso molecular).

PROPIEDADES QUIMICAS OXIDACION HALOGENACION NITRACION CRACKING

OXIDACION Es la combustión. Todos los alcanos se combinan con oxigeno a elevadas temperaturas, para dar dióxido de carbono, agua y calor. C6 H14 + O2 → CO2 + H2O + calor Por lo que los hidrocarburos se usan como combustibles.

REACCIONES DE SUSTITUCION: HALOGENACION Sustitución de un hidrógeno por otros elementos (halógenos). En presencia de luz UV. CH4 + Cl2 → HCl + CH3 Cl CH3 Cl + Cl2 → HCl + CH2 Cl2 CH2Cl2 + Cl2 → HCl + CHCl3 CHCl3 + Cl2 → HCl + CCl4

NITRACION Reacción con ácido nítrico, a elevada temperatura para formar compuestos nitrados. CH3- CH2-CH3 + HNO3 → CH3-CH–CH3 + H2O NO2

PIROLISIS O CRACKING Consiste en la fragmentación de alcanos de cierto tamaño en otros de menor tamaño cuando se le somete a elevadas temperaturas. Es de difícil control y por ello se obtienen mezclas de diversos productos. Por ejemplo en la pirólisis del butano se obtiene metano, etano, etileno, propeno, hidrógeno e isómeros.

FORMAS DE OBTENCION DE LOS ALCANOS En la industria: a partir del petróleo crudo y gas natural. En el laboratorio: Tratando alcoholes con ácido yodhídrico. CH3 - OH + H I → CH4 + H2O + I2 H I

FORMAS DE OBTENCION DE ALCANOS 2) Por la reacción de Grignard: R-Mg-X Es un proceso de hidrólisis. (X : Cl, Br, I) OH CH3 – Mg – Cl + HO –H → CH4 + Mg Cl Cloruro de metil magnesio hidroxicloruro de magnesio

FORMAS DE OBTENCION DE ALCANOS 3) Por hidrogenación o reducción de los hidrocarburos insaturados. Consiste en romper el doble o triple enlace e introducir hidrogeno, en presencia de platino. CH3 – CH = CH2 + H2 → CH3 – CH2 – CH3 4) Método de Wurtz: consiste en una condensación de dos moléculas de halogenuro de alquilo con sodio metálico, con ayuda de calor: 2 R – X + 2Na → 2NaX + R – R X= halógeno CH3 – Cl + 2 Na → 2 NaCl + CH3 – CH3 Nótese que se produce un alargamiento de la cadena carbonada.

APLICACIONES Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante.

FORMACION DE RADICALES ALQUILICOS Resultan de la pérdida de un átomo de hidrógeno de los hidrocarburos saturados. Terminación il o ilo. Metano CH4 CH3- METIL Etano CH3 – CH3 CH3 – CH2 - ETIL Propano CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- Butano Pentano

ISOMERIA DE LOS RADICALES Los radicales metil y etil no tienen isómeros. El radical propil tiene un isomero, el isopropil. CH3 – CH – CH3 El radical butil tiene tres isómeros: sec , iso y ter El radical pentil, tiene cuatro isómeros: sec, iso, ter y neo.

HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS U OLEFINAS Grupo funcional: C = C Fórmula: CnH2n Nomenclatura: Raíz de acuerdo al número de carbonos más la terminación ENO Se les llama olefinas porque producen compuestos aceitosos insolubles en el agua. También se les llama etilénicos por ser el etileno el primer compuesto de la serie.

TIPOS DE ALQUENOS Dienos y polienos Aislados, conjugados, acumulados

PROPIEDADES FISICAS Los tres primeros términos de la serie son gaseosos, hasta el número 18 son líquidos y los restantes son sólidos. Los puntos de fusión, ebullición y densidad son parecidas a las de los alcanos.

PROPIEDADES QUIMICAS La mayoría de reacciones son de adición . Adición de halogenuros (regla de Markovnikoff). Según esta regla el hidrógeno del halogenuro se adiciona al carbono del doble enlace que lleva más átomos de hidrógeno unidos a él, mientras que el halógeno lo hará sobre el carbono menos hidrogenado. CH2= CH- CH3 + HCl → CH3 – CHCl – CH3 2) Hidrogenación : utiliza como catalizador platino. 3) Polimerización: son compuestos de elevado peso molecular en los que se repiten periódicamente ciertas unidades estructurales formadas a partir de moléculas sencillas, llamados monómeros. 4) Oxidación: o combustión. Todos los alquenos arden en presencia de oxigeno, dando CO2, agua y calor.

FORMAS DE OBTENCION En la industria: A partir de petróleo crudo (pirólisis) En el laboratorio: Deshidratación de alcoholes CH3-CH2OH → CH2= CH2 + H2O 2) Tratando derivados dihalogenados con Zinc o magnesio. CH2Br - CH2Br + Zn → ZnBr2 + CH2= CH2 3) Por hidrogenación de alquinos. CH Ξ CH + H2 → CH2= CH2 4) Deshidrohalogenación R – CH2 –CH2Br + KOH → R – CH = CH2 + KBr +H2O 5) Deshalogenación R – CHBr – CH2Br + Zn → R-CH= CH2 + ZnBr2

NOMENCLATURA 1.Nombrar al hidrocarburo principal: Se busca la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. 2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separar por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. 3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético o de complejidad con su respectivo localizador. 4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion. 5. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

APLICACIONES El etileno es un gas incoloro, de olor agradable. Se utiliza como gas de alumbrado. Mezclado con oxígeno se usa en anestesia por su rápido efecto y por la pronta recuperación de los pacientes y su poca toxicidad. El etileno acelera la maduración de frutas y vegetales. El etileno se usa en la obtención de alcohol etílico. El etileno y los alquenos son capaces de polimerizarse, dando productos de gran importancia en la industria actual (plásticos, caucho, etc.) Se emplea como aislante eléctrico. El cloruro de vinilo por polimerización forma el PVC.

HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS Grupo funcional: C Ξ C Fórmula: CnH2n-2 Nomenclatura: Raíz de acuerdo al número de carbonos más la terminación INO Se los llama también acetilenos, por ser el primer término de la serie.

PROPIEDADES FISICAS 1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: eter, benceno, tetracloruro de carbono . 2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. 3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. 4) Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. 5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, punto de fusión y punto de ebullición. 6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUIMICAS En general, presentan las mismas reacciones de adición de los alquenos. Puede decirse que los alquinos son algo menos reactivos que los alquenos.

OBTENCION DE ALQUINOS Deshidrohalogenación de dihaluros vecinales. R- CHBr – CHBr – R’ + 2KOH → R – C Ξ C – R’ + 2KBr+H2O

APLICACIONES El acetileno se usa como combustible en la soldadura a gas debido a las altas temperaturas alcanzadas. El grupo alquino está presente en fármacos.

NOMENCLATURA Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: 1,3,5,7 octatetraino CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetil 3hexino, CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.

CICLOALCANOS Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, que tienen propiedades más similares a las de los alquinos.

CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS