ESTRUCTURAL Y ESTEROISOMEROS

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Transcripción de la presentación:

ESTRUCTURAL Y ESTEROISOMEROS ISOMERIA ESTRUCTURAL Y ESTEROISOMEROS

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que tienen igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que constituyen la molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros CADENA ESTRUCTURAL o CONSTITUCIONAL (Distinto patrón de enlace) POSICION FUNCION O FUNCIONAL ISOMERIA GEOMETRICO ESTEREOISOMERIA (Igual patrón de enlace) OPTICO

CADENA Son aquellos que difieren en las estructuras y se debe a la colocación de los átomos de carbono POSICION Son aquellos que presentan el mismo esqueleto hidrocarbonado, pero el grupo funcional cambia de posición en dicho esqueleto. FUNCION O FUNCIONAL Son aquellos que presentan la misma fórmula molecular, pero poseen grupos funcionales diferentes.

ESTEREOISOMEROS Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, presentan el mismo patrón de enlace, pero su disposición en el espacio es diferente. GEOMETRICO En Alquenos: Igual Formula Molecular y Formula Estructural, pero diferente orientación de los sustituyentes alrededor de los dos carbonos que forman el doble enlace. Hay por tanto una pareja de diasterómeros *alquenos simples: se utiliza la notación cis - trans, cuando los grupos unidos a los C del doble enlace son idénticos o de similar naturaleza. cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace trans: un sustituyente a cada lado del doble enlace. 2n=números de isómeros geométricos posibles. n=número de dobles enlaces que presentan isomería

Z E Alquenos Polisustituidos (cuando los sustituyente no son iguales): En Compuestos Cíclicos: Los sustituyentes que no forman parte del ciclo se encuentran en dos posibles disposiciones espaciales Cis o Trans. Alquenos Polisustituidos (cuando los sustituyente no son iguales): Para esto se aplican la regla de notación de Cahn - Ingold y Prelog. Sustituyentes de mayor prioridad al mismo lado del doble enlace Configuración Z. Sustituyentes de mayor prioridad a lados opuestos del doble enlace Configuración E. La prioridad esta dada por los Números Atómicos de los átomos directamente unidos al Carbono del doble enlace. Z E

2n=El número de Isómeros Ópticos: n=Número de Carbonos Quirales. OPTICO Tienen igual Formula Molecular y Formula Estructural pero diferente en la orientación en el espacio de los grupos que se unen a un carbono llamado QUIRAL. CARBONO QUIRAL: carbono sp3 al cual están unidos 4 átomos ó grupos de átomos diferentes, si una molécula posee por lo menos un carbono quiral presentará ISOMERIA OPTICA 2n=El número de Isómeros Ópticos: n=Número de Carbonos Quirales.

MOLECULA CON UN CARBONO QUIRAL Los isómeros que son imagen especular no superponible se denominan ENANTIOMEROS MOLECULA CON UN CARBONO QUIRAL