Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos S. Casas-Cordero E.

Índice: Funciones Orgánicas Ácidos Carboxílicos Ester (Carboxilato de alquilo) Aldehído Cetona Alcohol Éter Amina Halogenuros

GRUPOS FUNCIONALES: Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgánico, asignándole una característica química especial. Entre los elementos que forman las funciones orgánicas más comunes, se destacan; Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y los Halógenos.

Orden de Prioridad (mayor a menor) 1Ácido carboxílicoR-COOH 2EsterR-COO-R 3AldehídoR-CHO 4CetonaR-CO-R 5AlcoholR-OH 6AminaR-NH X 7EterR-O-R 8AlquenoC=C 9AlquinoC=CC=C 10HalogenuroR-X 11AlcanoC-C

NºfórmulaTipo de compuesto Sufijo como función principal Prefijo como sustituyente 1R-COOHÁcido carboxílico Ácido oico-- 2R-COO-R*Esterato de ilo-- 3R-CHOAldehídoAlFormil 4R-CO-R*CetonaOnaCeto / oxo 5R-OHAlcoholOlHidroxi 6R-O-R*Eter Oxi 7R-NH x Aminaaminaamino Carbonos marcados con celeste indican que siempre serán posición número uno

Estructura de Lewis de los Grupos funcionales Ácido carboxílico Esteraldehídocetona alcoholaminaéterhalogenuro índice

El Ácido Carboxílico

Fórmula general R-COOH Se nombran iniciando con la palabra ácido, luego la posición y el nombre de los sustituyentes y finalmente el nombre de la cadena o ciclo principal, terminado en el sufijo "oico". En los ácidos de cadena abierta, el Carbono de la función R-COOH siempre es el número uno En un ciclo, el carbono al cual se encuentra unido, será el número uno. R-COOH carbonilo

Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico Ejemplo: posición uno

Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico otro ejemplo:

Ácido propanoico

Ácido ciclopentanoico C 6 H 10 O 2 ¿Cuál es su fórmula molecular?

Ácido ciclopentanoico

Ácido 2-isopropilciclohexanoico Ácido 3,3-dimetil-6-etil-4-isopropiloctanoico Ácido 1,4-benzodioico índice

El Éster (carboxilato de alquilo)

Se forma como parte de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol Esta reacción se conoce como Esterificación R-COOH + R-OH  H 2 O + R-COO-R

La porción que proviene del ácido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porción que proviene del alcohol se nombra con el sufijo "ilo". R-COO-R … ato de … ilo

Ácido benzoico etanol Benzoato de etilo

propanoato de metilo

Ciclohexanoato de metilo C 8 H 14 O 2 ¿Cuál es la FM?

Ciclohexanoato de metilo

Ciclopentanoato de isobutilo ¿Cuál es la FM? C 10 H 18 O 2

(Jazmín) (Plátano) (Manzana) (aroma de plantas de hoja perenne) (feromona sexual de escarabajo hembra) (feromona sexual del macho de la polilla de la fruta) índice

Los aldehídos

Se nombran con el sufijo “al” R-CHO En los aldehídos de cadena abierta, el Carbono de la función, siempre es número uno En los ciclos, la posición de unión al ciclo será número uno. carbonilo

Ejemplo: posición uno 3,5-dimetilhexanal

etanal

2-enobutanal

Ejemplo: posición uno 2-secbutilciclopentanal ¿Cuál es la FM? C 10 H 18 O índice

Las Cetonas

En las cadenas abiertas, la función nunca estará en un extremo (nunca posición uno) R-CO-R* Igual que en los aldehídos, también presentan el grupo funcional Carbonilo, Se nombran utilizando el sufijo "ona".

2-butanona

2-etil-3-isopropil-1-ciclohexanona ¿Cuál es la FM? C 11 H 20 O

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

índice

Los alcoholes

Se nombran con el sufijo “ol”. La función orgánica, puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. R-OH

Clasificación según posición de unión del grupo OH Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos átomos de Hidrógeno, Alcohol secundario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee sólo un átomo de Hidrógeno, Alcohol terciario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que NO posee átomo de Hidrógeno,

OH unido a un carbono con dos hidrógenos Alcohol primario ¿Qué tipo de alcohol es?

OH unido a un carbono con un hidrógeno Alcohol secundario ¿Qué tipo de alcohol es?

OH unido a un carbono sin hidrógeno Alcohol terciario ¿Qué tipo de alcohol es?

Ejemplos: Metanol: CH 3 -OH 1-butanol: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH Etanol: CH 3 -CH 2 -OH 2-butanol

metanol

Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol

Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol

Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol

1,2-ciclopentanodiol

El Etanol Único alcohol bebible Muy soluble en agua Su concentración se conoce como GRADO ALCOHOLICO Grado alcohólico: volumen en mililitro de etanol, contenido en 100 mL de solución BebidaGradoContenido en 100 mL Vino tinto12 º12 mL Cerveza4 º4 mL Vodka ó Pisco35 º35 mL

índice

El Éter

La molécula está formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un átomo de Oxígeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxígeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "éter".

dimetil éter

Ejemplos de éteres índice

La Amina

Son moléculas que poseen uno o más átomos de Nitrógeno que pueden contener; dos, uno o ningún átomo de Hidrógeno. En cada caso se supone que dichos átomos de Hidrógeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como función principal o como sustituyente.

trimetilamina

Ejemplo de amina primaria: propilamina

Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina

Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina

Ejemplos de aminas índice

Halogenuros

Por su baja prioridad, se nombran como sustituyentes que forman parte de una cadena o ciclo principal. Se debe especificar la posición de unión del Halógeno, el cual se señala por su nombre. Son: Flúor, Cloro, Bromo y Yodo

Ejemplo: Ácido 3-bromo-2-metilcicohexanoico

otro ejemplo: 7-flúor-3-cloro-2-amino-5-octanol Grupos funcionales: amino alcohol halógenos

ReaccionesReacciones orgánicas Combustión de Hidrocarburos C n H m + (n + m/4) O 2  n CO 2 + m/2 H 2 O

Polímeros por Reacciones de Adición etilenoPolietileno propilenopolipropileno índice

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