Acidos Carboxílicos, Esteres, Aminas y Amidas

Las Aminas Las aminas son derivados de amoniaco, NH3. contiene N unido a uno o más grupos alquilo o aromático. CH3 CH3   CH3—NH2 CH3—NH CH3—N—CH3 N H 2

Clasificación de Aminas Las aminas se clasifican en primaria, secundaria, o terciaria. en una amina primaria (1°), un grupo carbon está enlazado al átomo de nitrógeno. Una amina secundaria (2°) tiene dos grupos de carbono enlazados al átomo de nitrógeno. Una amina terciaria (3°) tiene tres grupos de carbono enlazados al átomo de nitrógeno. H CH3 CH3 | | | CH3—N—H CH3—N—H CH3—N—CH3 1° 2° 3°

Modelos de Aminas Los modelos 3-dimensional muestran las formas de las moleculas de amina con uno o más grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno. Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Nombre de Aminas Aminas simples se nombran como alquilaminas. Escribir los nombres de los grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno en orden alfabetico delante de amina. CH3—CH2—NH2 Etilamina CH3—NH—CH3 Dimetilamina CH3 | CH3—N—CH2—CH3 Etildimetilamina

Repaso Dar el nombre común y clasificar las siguientes aminas como primaria, secundaria o terciaria. A. CH3—CH2—CH2—NH2 CH3 | B. CH3—CH2—N—CH3

Solución A. CH3—CH2—CH2—NH2 propilamina, 1° CH3 | B. CH3—CH2—N—CH3 etildimetilamina, 3°

Aminas Aromáticas la amina de benceno se llama anilina. Los grupos alquilo en el N usan el prefijo N- con el nombre del alquilo. anilina 3-cloroanilina N-metilanilina

Repaso Dar el nombre común de cada compuesto. A. CH3—NH—CH2—CH3 CH3 | B. CH3—CH2—N—CH2—CH3 C.

Solución A. CH3—NH—CH2—CH3 etilmetilamina CH3 | B. CH3—CH2—N—CH2—CH3 dietilmetilamina C. anilina

Enlaces de Hidrógeno en Aminas El enlace N−H permite enlaces de hidrógeno en aminas 1° y 2°, pero no en aminas 3°. no es tan polar como el enlace O-H en alcoholes. Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Solubilidad en Agua Las aminas con 1-6 átomos de carbono son solubles en agua. forman enlaces de hidrógeno con el enlace polar O-H del agua. Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Repaso Considere los siguientes compuestos. 1) CH3—CH2—CH2—NH2 2) CH3—CH2—NH—CH3 3) CH3—CH2—CH2—CH3 A. Cuál compuesto tiene el punto de ebullición mas alto? B. Cuál(es) compuesto(s) es(son) soluble(s) en agua?

Solución Considere los siguientes compuestos. 1) CH3—CH2—CH2—NH2 2) CH3—CH2—NH—CH3 3) CH3—CH2—CH2—CH3 A. Cuál compuesto tiene el punto de ebullición mas alto? 1) CH3—CH2—CH2—NH2 B. Cuál(es) compuesto(s) es(son) soluble(s) en agua?

Aminas Reaccionan como Bases Como el amoniaco, las aminas son bases débiles en agua. NH3 + H2O NH4+ + OH– hidróxido de amonio CH3—NH2 + H2O CH3—NH3+ + OH– hidróxido de metilamonio

Neutralización Forma Sal de Amina Una sal de amina Se forma cuando una amina es neutralizada por un ácido. se nombra colocando primero el nombre del ión negativo seguido por el nombre de la amina pero cambiando amina por amonio. CH3—NH2 + HCl CH3—NH3+ Cl– metilamina cloruro de metilamonio

Propiedades de Sales de Amina Las sales de amina son sólidos a temperatura ambiente. solubles en agua y los fluidos del cuerpo. la forma usada para medicamentos.

Alcaloides Los alcaloides son Compuestos fisiologicamente activos que contienen nitrógeno. Obtenidos de las plantas. Usados como anestésicos, antidepresivos y estimulantes como la cafeina. muy adictivos. Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Cocaína La cocaína (de las hojas de coca) Se vende ilegalmente como la sal de amina. Se hace reaccionar con NaOH para producir la forma libre de la amina conocida como “crack.” Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Cafeína La cafeína Es un estimulante del sistema nervioso central . se halla en los granos de café, te, chocolate y bebidas de soda. Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Nicotina La nicotina Aumenta el nivel de adrenalina en la sangre. causa la adicción al tabaco. N C H 3

Morfina y Codeína La morfina y codeina son alcaloides. Obtenidos de la planta oriental amapola. Usados como eliminadores de dolor. Modificados para hacer heroína. Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.

Repaso Escribir la fórmula estructural para A. metilpropilamina B. 2-cloroanilina

Solución A. metilpropilamina CH3–CH2–CH2–NH–CH3 B. 2-cloroanilina