Organicos con Nitrógeno Aminas y Amidas

AMINAS Y AMIDAS

Aminas N NH3 + H2O NH4+ + OH- Amoníaco H H CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N H Base de Lewis Ácido conjugado NH3 + H2O NH4+ + OH- N H Amoníaco Amónio H CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N H 107º metilamina dimetilamina trimetilamina aminometano Metil aminometano Dimetil aminometano HOCH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 H2NCH2CH2NH2 etanolamina metiletilamina etilendiamina 2 amino etanol N metil aminoetano 1,2 diamino etano

Amina 1° Amoníaco Amina 2° Amina 3°

Aminas primarias, secundarias y terciarias Propilamina Ciclohexilamina Dietilamina 1,3-propanodiamina N-metil-2-propilamina N,N-dimetil- 2-propilamina 2-aminoetanol Ácido 2-(N-metilamino) propanoico

Aminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias". 1° 1° 4° 1° 2° 3° 4°

AMINAS ALIFATICAS

AMINAS AROMATICAS

Aminas como función secundaria Ácido 4 amino butanoico 3(N,N dimetilamino) 1 hexanol

AMINAS EN HETEROCICLOS Imidazol Piperidina Purina Piridina Pirimidina Pirrol Pirrolidina

Las Aminas como biomoléculas Norepinefrina Hormona estimulante del sistema nervioso Adrenalina Hormona estimulante del sistema nervioso

Las Aminas como estimulantes La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva y estimulante La nicotina es un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotina tabacum ),

Alcaloides Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de los aminoácidos. Ejemplos: Mescalina que se extrae del cactus Lophophora williamsii (peyote) Los alcaloides derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis, por lo que son muy usados en medicina. Otros jemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina.

Mescalina Anfetamina Urotropina Benzedrex (Alucinógeno extraído del peyote) Anfetamina (estimulante) Urotropina Hexametilentetramina (Agente antibacteriano) Benzedrex (anticongestivo nasal)

Las Aminas como Narcoticos La palabra opio deriva del nombre griego opion para "jugo", ya que el compuesto se obtenía del jugo de amapolas Sertürner llamó al alcaloide que obtuvo principium somniferum opii -por sus virtudes narcóticas- y posteriormente morphium en honor del mítico Morfeo, dios del sueño.

Las Aminas como Fármacos

Una propiedad importante del nitrógeno en las aminas es su capacidad para invertir su configuración de forma espontánea. Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas no son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen especular están en equilibrio y se produce racemización.

Amina NH3 CH3NH2 NH(CH3)2 N(CH3)3 pKb 4.8 3.4 3.3 4.2 La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compite con éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo. Y así sucesivamente... Las aminas son moderadamente básicas: (Un menor valor de pKb indica una mayor basicidad) Amina NH3 CH3NH2 NH(CH3)2 N(CH3)3 pKb 4.8 3.4 3.3 4.2 La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:

Las aminas son muy débilmente ácidas Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:

Las aminas 1° y 2° forman puentes de Hidrógeno Las aminas son Bases débiles

Reacciones de AMINAS

CRACK Clorhidrato

AMIDAS GRUPO AMIDA ENLACE AMIDA

Clasificacion tipos de AMIDA PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

Ácido carboxilico Amina Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas bajas Acido + Base Ácido carboxilico Amina Carboxilato de amonio

Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas ALTAS

AMIDAS propenamida acrilamida Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.               Formamida               N,N,2-Trimetil- propanamida                           Ácido 3-carbamoil- benzoico                                          N-Metil Ciclopentil- carboxamida             d-Lactama 2-oxoaza- ciclohexano 2-oxopiperidina             propenamida acrilamida Cuando la función amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.