Preparatoria Jalisco Química III

Alcanos Son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono- hidrógeno. Los alcanos tienen de fórmula molecular CnH2n+2. Se nombran mediante prefijos que indican el número de hidrógenos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo - ano.

3-Etil-2,6-dimetilheptano Alcanos, nomenclatura Elección de la cadena principal Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes. 3-Etil-2,6-dimetilheptano

Alcanos, nomenclatura Numeración de la cadena principal Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

Alcanos, nomenclatura Formación del nombre El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Alcanos, nomenclatura 2,4 Dimetilpentano La cadena de mayor longitud tiene 10 carbonos, con dos sustituyentes en posiciones 4 y 8.

Alcanos, nomenclatura En esta molécula la elección de la cadena principal puede inducir a error, puesto que la cadena horizontal solo conduce a 8 carbonos, mientras que la cadena dibujada en azul tiene 9 carbonos. Los sustituyentes son dos grupos metilo en posiciones 3,5 y un grupo isopropilo en posición 6. La cadena principal de 9 carbonos recibe el nombre de nonano.

Alquenos Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Su fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador.

Alquenos, nomenclatura Elección de la cadena principal Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Alqueno, nomenclatura Numeración Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.

Alquenos, nomenclatura Grupos prioritarios Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

Alquenos, nomenclatura 6-Etil-3-propilhepta-1,3,5-trieno Hepta-1,3,6-trieno

Alquinos Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al triple enlace.

Alquinos, nomenclatura Cadena principal Se elige como cadena principal la de mayor longitud de modo que contenga el mayor número posible de dobles y triples enlaces.

Alquinos, nomenclatura Numeración Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

Alquinos, nomenclatura 4-Etil-5,6-Dimetil-Hept-1-ino

Alcoholes Se forman al cambiar hidrógenos (-H) en alcanos por grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando en -ol al hidrocarburo con igual número de carbonos, e indicando con un localizador la posición que ocupa el grupo -OH. Cuando actúan como sustituyentes se nombran como hidroxi-

Alcoholes, nomenclatura

Alcoholes, nomenclatura Se toma como principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.  Se numera empezando por la derecha para que el -OH tome localizador 2.  Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos de sus localizadores y se termina con el nombre de la cadena principal.

Alcoholes, nomenclatura En moléculas cíclicas al grupo  -OH se le asigna el localizador 1, por ello, puede omitirse en el nombre dicho localizador. La numeración se realiza en el sentido que otorgue los menores localizadores a los sustituyentes de la molécula

Alcoholes, nomenclatura El grupo -OH es prioritario frente a dobles y  triples enlaces. La numeración debe asignar el localizador más bajo posible al alcohol, sin tener en cuenta el doble enlace. El nombre de la cadena principal se termina en el sufijo -eno precedido de un localizador que indica la posición del enlace múltiple.

Alcoholes, nomenclatura Los grupos con grados de oxidación 2 y 3 son prioritarios sobre los alcoholes, que pasan a nombrarse como sustituyentes. El grupo -OH como sustituyente se denomina hidroxi-, se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes de la molécula  y no tiene ningún tipo de prioridad sobre ellos.

Alcoholes, nomenclatura El alcohol es prioritario frente a dobles y triples enlaces.  La nomenclatura de alcoholes que presentan tanto enlaces dobles como triples, consiste en nombrar primero el doble enlace, seguido del triple y para terminar el alcohol.  Todos los sufijos se preceden del localizador que indica la posición de cada grupo.

Éteres Los éteres se forman por unión de dos grupos alquilo (- R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter). También se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano).

Éteres, nomenclatura

Jerarquía de grupos funcionales

Se nombra la cadena más larga empezando del lado izquierdo por la cercanía del radical –OH -CH3 es otro radical (metilo), se nombra primero: 2-metil-2-pentanol penta: 5 carbonos ol: por el radical alcohol 2 4 3 5 1

Ciclohexano. Alcano cíclico de 6 carbonos. Con dos radicales OH –compuesto simétrico por lo que no importa de cual posición se inicia a numerar los carbonos, al ser dos radicales OH se indica como diol Se nombra del lado cercano al –OH por prioridad de radicales. Tres carbonos (prop), alqueno por el doble enlace (eno) 2 – propeno-1-ol 2 3 1

Compuesto simétrico de enlaces sencillos (alcano, etano), puede nombrarse de cualquier extremo, se anota como diol por ser dos radicales –OH. 1,2-etanodiol 2-metil-2-propanol 1 2 3

1 3 1,2,3 - propanotriol 2 Se nombra del lado más cercano al primer radical –OH (nótese que son 2, por lo cual se nombrará diol) 5-metil-2,4-hexanodiol 2 4 6 1 3 5

2 Se numera partiendo del radical –OH, hacia el lado donde la numeración de los radicales metilo fuera menor. 3,4 dimetil - ciclohexanol. 1 3 4 La jerarquía de radicales indica que se nombra como carbono 1 el que tiene el radical –OH 2-Bromo-ciclopentanol

Se inicia a nombrar por el radical –OH, la molécula derecha se llama fenol. Se escriben los grupos por orden alfabético 4-bromo-3-metil-fenol 1,4 - Pentanodiol 2-etil,2-buteno,-1-ol

3,3-clorocicloheptanol Di-isopropil éter Ciclopentoxipropano (Pueden nombrarse ambas partes de la molécula separadas por el oxígeno –oxi o ambas partes de la molécula con la terminación Éter) Ciclopentilpropil éter

Etil-(2-metil-propil) éter Etilen-2propilen éter

Ácido etanodioico Ácido etanoico Ácido heptadecanoico (ácido carboxílico) Propanoato de etilo (Grupo carboxilato)

Ácido pentanoico Ácido nonanoico Ácido butanoico Etanoato de etilo Etanoato de isopropilo