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Publicada porRaúl Benítez Castillo Modificado hace 8 años
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Clase 2 Sustitución Nucleofilíca a Carbono Carbonílico, Formación del Enlace C-O y C-N
Mario Manuel Rodas Morán Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Universidad de San Carlos de Guatemala
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Hidrólisis: Los ésteres también pueden hidrolizados en medio básico ó ácido, con esto se forman sales:
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Mecanismo Veamos el mecanismo, el cuál es muy similar:
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Algunas consideraciones:
Es una reacción donde el equilibrio es sumamente delicado:
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Saponificación En medio alcalino, se puede dar los que se conoce como Saponificación (hidrólisis de un éster catalizado por base)
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Pero el medio es básico Mecanismo
La saponificación tiene un mecanismo más simple que la hidrólisis en medio ácido Pero el medio es básico
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Consideraciones interesantes:
Observe lo siguiente y comente:
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Hidrólisis de Amidas Por ser un grupo peor grupo saliente, está es una hidrólisis difícil, hay una básica y otra ácida:
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Reacciones de ácidos carboxílicos:
Una reacción que no se había tocado es la esterificación de Fischer:
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Mecanismo Es un mecanismo exactamente igual a los vistos anteriormente:
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Mecanismo Ya teniendo el Intermediario tetrahédrico todo es más fácil:
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Reacciones de Anhídridos
Los anhídridos también dan varias reacciones ácido éster amida AlCl3 acilbenceno
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Ejemplos prácticos: Veamos los siguientes ejemplos:
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Reacción importante La formación de anhídridos es sumamente importante y se puede dar por calor. CALOR
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Reacciones de los ésteres
Las siguientes reacciones son carácterísticas de los ésteres ácido éster amida 1° alcohol 3° alcohol
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Trans-esterificación
Se da cuando se cambia el grupo R del éster por un R´, son reacciones útiles. A esta reacción también se le conoce como alcohólisis.
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Aminólisis Es una reacción carácterística de los Ésteres. Y se da para formar una amina.
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Reactividad de los ésteres
Puesto que los ésteres pueden poseer diferentes grupos alquilo, hay que entender un poco como esté afecta. El acetato de fenilo Es más reactivo
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A manera de ejercicio Enliste los siguientes ésteres en orden decreciente a su velocidad de hidrólisis.
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Reacciones de Amidas. Las siguientes reacciones son las carácterísticas de las amidas: Acido y amina amina 1° amina nitrilo
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Ejemplos prácticos Observemos al ponerle nombres a los grupos R
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Formación de Lactamas Un ácido más una amina es una amida, entonces si se tiene un ácido y una amina en una misma molécula está se puede ciclar.
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