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Publicada porJacinta Avendano Modificado hace 9 años
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Tipos de reacciones orgánicas
Polaridad en grupos funcionales Nucleófilos y electrófilos
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En Química Orgánica Sustitución: un grupo entra y otro sale.
CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl Adición: a un doble o triple enlace CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl Eliminación: de un grupo de átomos. Se produce un doble enlace CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O Redox: (cambia el E.O. del carbono). CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O
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REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Se debe a los grupos funcionales. Por alta densidad electrónica (doble o triple enlace) Por fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, CN) Ruptura de enlaces de alta energía. homolítica (por la presencia de radicales libres) heterolítica (el par electrónico va a un átomo) Desplazamientos electrónicos.
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Propiedades físicas de los compuestos orgánicos
ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS ESTADO FÍSICO Gaseosos: Líquidos: Sólidos: 1-4 átomos de C 5-17 átomos de C 18 y más átomos de C 1-3 átomos de C 4-8 átomos de C 9 y más átomos de C PUNTO DE EBULLICIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN DENSIDAD SOLUBILIDAD Son bajos debido a la polaridad de los enlaces C-C y C-H y las débiles fuerzas de Van der Waals, que presentan , pero aumentan a medida que se incrementa el número de C MENOR A LA DEL AGUA (<1G/CC) Insolubles en agua y solventes polares . Solubles en solventes polares
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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS
ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS Son poco reactivos por la estabilidad de los enlaces C-C y C-H Las reacciones más importantes son: Halogenación: reacción de sustitución con halógenos Pirólisis: descomposición de compuestos por efecto del calor en alcanos y alquenos pequeños Cracking: ruptura de grandes cadenas por el aumento de temperatura Combustión: esta es la reacción más importante, por la gran cantidad de energía liberada(por eso se utilizan como combustibles) El doble y triple enlace entre átomos de carbono determina la gran reactividad química de estos compuestos, ya que un enlace p es más débil que un enlace s. Las reacciones más importantes de los hidrocarburos insaturados son las reacciones de adición, esto se debe a la gran facilidad con que se rompen los enlaces p
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Desplazamientos electrónicos.
Efecto inductivo: “Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace sencillo “” hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de carga”. Efecto mesómero o resonancia: “Desplazamiento del par de electrones “” del doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”.
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Grupos funcionales y su forma de reaccionar
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Ácidos carboxílicos Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición
Destaca entre ellos la reacción entre el ácido y los alcoholes en medio ácido , produciendo ésteres, llamada reacción de esterificación ( formación de ésteres) EJEMPLO Escribe la reacción entre A) ÁCIDO ACÉTICO Y ETANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO B) ÁCIDO BUTANOICO Y METANOL Y NOMBRA EL PRODUCTO FORMADO
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HIDRÓLISIS La hidrólisis es una reacción química del agua con una sustancia saponificación
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Ésteres Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo -OH es sustituido por un radical alquilo . Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que de un ácido de igual masa molecular. Se presentan en estado sólidos o líquido. Se descomponen mediante hidrólisis formando ácido y el alcohol correspondiente. Si en la reacción hay hidróxidos (hidrólisis básica), se forma la sal correspondiente al ácido, esta reacción se llama saponificación
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En general los ésteres reaccionan
A) Por hidrólisis ácida B) Por hidrólisis básica o saponificación
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EJERCICIOS Escribe las reacciones de hidrólisis de los siguientes ésteres, en medio ácido y en medio básico con NaOH: Propanoato de etilo Hexanoato de metilo 2,2dimetilbutanoato de etilo
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AMIDAS Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que se ha combinado el grupo –OH por el grupo amino –NH2 Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los de los ácidos correspondientes debido a la alta polaridad del grupo amida. Sufren reacciones de hidrólisis en medio ácido y en medio básico En medio ácido generan ácido carboxílico y amonio En medio básico una sal y amoníaco
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EJERCICIOS Escribe las hidrólisis en medio ácido y en medio básico de
Metil amida 2,2dimetil pentanoamida Hexanoamida Benzamida 2metil,3 etil heptanoamida
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ALDEHIDOS Y CETONAS Sus propiedades químicas están dadas por el grupo carbonilo, por lo que sufren reacciones de adición y sustitución nucleofílica
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ALCOHOLES Se forman al reemplazar uno de los hidrógenos del agua por un radical carbonado, formando un hidroxilo. Sus puntos de fusión y ebullición son más altos que los hidrocarburos de igual largo de cadena , debido a la capacidad de formar puentes de hidrógeno Sus propiedades químicas están marcadas por la polaridad de los enlaces C-O y O-H, causando reacciones de esterificación, deshidratación, oxidación y combustión
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Los números van de más a menos reactivo, donde 1 es el más reactivo y 4 el menos reactivo.
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