Introducción a la Química Orgánica

Presentación del tema: "Introducción a la Química Orgánica"— Transcripción de la presentación:

1 Introducción a la Química Orgánica
Prof. José Sánchez A.

2 Berzelius (1807) Compuestos Inorgánicos Orgánicos Sintetizados por los
seres vivos Tienen “Fuerza Vital”

3 Friedrich Wölher (1828) Primera Síntesis orgánica: calor NH4OCN NH2CONH2 (cianato de amonio) (urea)

4 August Kekulé (1861) QUÍMICA ORGÁNICA:
La Química de los “Compuestos del Carbono”.

5 Química orgánica en la actualidad:
La Química de los “Compuestos del Carbono”. También tienen hidrógeno. Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

6 Actualidad: Número de compuestos: Inorgánicos: unos 100.000
Orgánicos: unos (plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

7 Diferencias Propiedades Orgánicos Inorgánicos Fuentes
Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos. Elementos Básicos: C, H Ocasionales: O, N, S, y halógenos Trazas: Fe, Co, P, Ca Zn Todos los elementos de la tabla periódica (104) Enlace predominante Covalente Iónico, algunas veces covalente Estado Físico Gases, líquidos o sólidos Son generalmente sólidos Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas Volatilidad Volátiles No volátiles Puntos de fusión Bajos: 300º C Altos: 700º C Solubilidad en agua No solubles Solubles Solubilidad en solventes orgánicos

8 La posición del carbono en la Tabla Periódica
Periodo Grupo

9 Características del Carbono
Electronegatividad intermedia Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio).

10 Orbitales Híbridos

11 sp3 Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C

12 Cadena abierta ramificada
La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono  Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes H - C - C - C - C - C - H H | H - C - C C C - H H | C - H H - C H Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo

13 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno CH4 CH2 = CH2 C  H C  H Etino C  H CH  CH

14 Metano

15 Enlaces del etano

16 Etano

17 HC = esqueleto hidrocarbonado
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula   Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces  El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades G.F. HC HC = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional H - C - C - H H | etano H - C - C - OH etanol

18 PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

19 Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
Empírica. Ej. CH2O Molecular o Global Ej. C3H6O3 Semidesarrollada o condensada (Es la más utilizada en la orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH Desarrollada Ej. H O–H   (no se usa demasiado) H–C–C–C=O    H H O–H Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería) No sirven para identificar compuestos

20 Fórmula Estructural Desarrollada y Condensada
Las fórmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la información H H | | H—C—C—H se convierte en CH3 —CH3 ó HC3 —CH3 Es posible “sobreentender” incluso a la mayoría de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 Desarrollada Condensada

21 En ocasiones se usan paréntesis para condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH | CH3 CH3 CH3 | | CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2 | CH3

22 Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas)
Primarios (a) CH CH   Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH  Terciarios (c) CH  Cuaternarios (d) CH3 a a a a d b c a

23 Isomería estructural ó constitucional
Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales. b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.

24 H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS  Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno H I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos

25 Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos 2

26 Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Alcanos Alquenos Alquinos 2

27 Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.
Alifáticos C H Alcanos 2

28 Hidrocarburos Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace carbono-carbono. Alifáticos C H Alquenos 2

29 Hidrocarburos Los Alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono. Alifáticos Alquinos HC CH 2

30 Hidrocarburos Los hidrocarburos aromáticos más comunes son aquellos que contienen un anillo de benceno. Aromático H 2

31 ASIGNACIONES PRESENTAR UN RESUMEN EJECUTIVO CONFECCIONAR GLOSARIO
AUTOCOLLAGE QUIZ 1 – TALLER EN CLASE.