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TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN. Las reglas de asignación del número de oxidación son: 1. El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera.

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1 TEMA-1 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN

2 Las reglas de asignación del número de oxidación son: 1. El n.o. de todos los elementos libres es cero, en cualquiera de las formas en que se presenten: Ca metálico, He, N 2, P 4, etc. 2. El n.o. de un ión simple coincide con su carga: Así, los n.o. del S 2–, Cl – y Zn 2+ son, respectivamente, –2, –1, El n.o. del H en sus compuestos es +1, excepto en los hidruros metálicos, que es –1 4. El n.o. del O en sus compuestos es –2, excepto en los peróxidos, que es –1 5. La suma algebraica de los n.o. de los átomos de una molécula es cero, y si se trata de un ión, igual a la carga del ión Número de oxidación (n.o.) Es el nº de electrones que un átomo puede captar o ceder (total o parcialmente) al formar un compuesto

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12 Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes: No metales: ElementoNº de oxidación H-1; +1 F Cl, Br, I -1; +1, +3, +5, +7 O S, Se, Te -2 -2; +2, +4, +6 N P As, Sb, Bi -3; +1, +2, +3, +4, +5 -3; +1, +3, +5 -3; +3, +5 B-3; +3 C Si -4; +2, +4 -4; +4

13 Cuadro de n.o. de los elementos más frecuentes: Metales: ElementoNº de oxidación Li, Na, K, Rb, Cs, Fr, Ag, NH Be, Mg, Sr, Ba, Ra, Zn, Cd +2 Cu, Hg+1, +2 Al, Sc+3 Au+1, +3 Fe, Co, Ni+2, +3 Ge, Sn, Pb, Pt, Pd +2, +4 Ir+3, +4 Cr+2, +3, +6 Mn+2, +3, +4, +6, +7 V+2,+3, +4, +5

14 Regla general de la formulación: En cualquier fórmula química se escribe en primer lugar los elementos situados a la izquierda de la T.P. (menos electronegativo), y en segundo lugar, los situados a la derecha (más electronegativos). Ej: NaCl y no ClNa. Orden de electronegatividad aplicada a la formulación: Metales

15 METALES-METALOIDES-NO METALES

16 I. Sustancias simples Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento Los gases nobles son monoatómicos: He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn Las moléculas de bastantes sustancias que en c.n. son gases, son diatómicas: N 2, F 2, O 2, … Elementos que presentan estados alotrópicos (agrupaciones de distintos nº de átomos: S 8, O 3, P 4, … Los metales, en las ecuaciones químicas, se representan simplemente mediante el símbolo: Cu, Sn, Fe, Ag, …

17 I. Sustancias simples Aquéllas constituidas por átomos de un mismo elemento CompuestoTradicional H2H2 hidrógeno F2F2 flúor Cl 2 Cloro Br 2 bromo I2I2 yodo O2O2 oxígeno O3O3 ozono

18 II. Compuestos binarios Están formados por dos elementos Se escriben los elementos en un orden: primero el menos electronegativo y luego el más electronegativo El compuesto se lee de derecha a izquierda Sistemas de nomenclaturas Sistemática (propuesta por la IUPAC) Stock Tradicional (el sistema más antiguo)

19 II. Compuestos binarios Nomenclatura SISTEMÁTICA Consiste en la utilización de prefijos numerales griegos para indicar el nº de átomos de cada elemento presente en la fórmula Los prefijos que se utilizan son: mono (1), di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), … El prefijo mono puede omitirse. Cl 2 O 5 pentaóxido de dicloro H2SH2Ssulfuro de dihidrógeno SiH 4 tetrahidruro de silicio

20 II. Compuestos binarios Nomenclatura de STOCK Consiste en indicar el n. o., con números romanos y entre paréntesis al final del nombre del elemento. Si éste tiene n. o. único, no se indica. CuOóxido de cobre (II) Fe 2 O 3 óxido de hierro (III) Al 2 O 3 óxido de aluminio

21 II. Compuestos binarios Nomenclatura TRADICIONAL Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe: Posibilidad de n. o.terminación uno-ico dos n.o. menor -oso n. o. mayor -ico tres n.o. menor hipo -oso n. o. intermedia -oso n.o. mayor -ico cuatro n. o. menor hipo -oso n. o. intermedio -oso n. o. intermedio -ico n. o. mayor per -ico

22 II. Compuestos binarios Nomenclatura TRADICIONAL Consiste en añadir un sufijo al nombre del elemento según con el n. o. con el que actúe: FeCl 2 cloruro ferroso FeCl 3 cloruro férrico NaClcloruro sódico (o de sodio)

23 II. Compuestos binarios CLASIFICACIÓN óxidos óxidos básicosóxidos ácidos peróxidos (no se estudian en ESO) hidruros hidruros metálicos hidruros no metálicos sales neutras sales volátiles

24 II. Compuestos binarios 1. Óxidos Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico Óxido básico: es la combinación del oxígeno con un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK CompuestoStockTradicional PbO 2 óxido de plomo (IV)óxido plúmbico FeOóxido de hierro (II)óxido ferroso Fe 2 O 3 óxido de hierro (III)óxido ferrico Li 2 Oóxido de litioóxido lítico

25 II. Compuestos binarios 1. Óxidos Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico Óxido ácido: es la combinación del oxígeno con un no metal. Se recomienda la nomenclatura SISTEMÁTICA. Aunque la IUPAC no aconseja utilizar en este caso la nomenclatura tradicional, hay que indicar que éstos óxidos reciben el nombre de anhídridos. CompuestoSistemáticaTradicional SOmonóxido de azufreanhídrido hiposulfuroso SO 2 dióxido de azufreanhídrido sulfuroso SO 3 trióxido de azufreanhídrido sulfúrico CO 2 dióxido de carbonoAnhídrido carbónico

26 II. Compuestos binarios 1. Óxidos Son combinaciones del oxígeno con cualquier elemento químico Óxido ácido: Mención especial requieren los óxidos del nitrógeno. Comp.SistemáticaTradicional N2ON2Omonóxido de dinitrógenoóxido nitroso NOmonóxido de nitrógenoóxido nítrico N2O3N2O3 trióxido de dinitrógenoanhídrido nitroso NO 2 dióxido de nitrógeno N2O4N2O4 tetraóxido de dinitrógeno N2O5N2O5 Pentaóxido de dinitrógenoanhídrido nítrico

27 II. Compuestos binarios 2. Hidruros Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico Hidruros metálicos: es la combinación del hidrógeno (-1) con un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK. CompuestoSistemáticaStock CaH 2 dihidruro de calciohidruro de calcio LiHhidruro de litio FeH 3 trihidruro de hierrohidruro de hierro (III) SrH 2 dihidruro de estronciohidruro de estroncio

28 II. Compuestos binarios 2. Hidruros Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico Haluros de hidrógeno: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal. Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA y TRADICIONAL. Comp.SistemáticaTradicional HFfluoruro de hidrógenoácido fluorhídrico HClcloruro de hidrógenoácido clorhídrico H2SH2Ssulfuro de hidrógenoácido sulfhídrico H 2 Seseleniuro de hidrógenoác. selenhídrico

29 II. Compuestos binarios 2. Hidruros Son combinaciones del hidrógeno con cualquier elemento químico Hidruros volátiles: es la combinación del hidrógeno (+1) con un no metal. Se recomienda la nomenclatura de SISTEMÁTICA. Comp.SistemáticaTradicional NH 3 trihidruro de nitrógenoamoniaco PH 3 trihidruro de fósforofosfina AsH 3 trihidruro de arsénicoarsina SbH 3 trihidruro de antimonioestibina CH 4 tetrahidruro de carbonometano SiH 4 tetrahidruro de siliciosilano BH 3 trihidruro de boroborano

30 II. Compuestos binarios 3. Sales binarias Sales neutras: son combinaciones de un metal y un no metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK. CompuestoStockTradicional LiFfluoruro de litiofluoruro de lítico AuBr 3 bromuro de oro (III)bromuro áurico Na 2 Ssulfuro de sodiosulfuro sódico SnS 2 sulfuro de estaño (IV)Sulfuro estánnico

31 II. Compuestos binarios 3. Sales binarias Sales volátiles: son combinaciones de dos no metales. Se escribe a la izquierda el elemento menos electronegativo: Se recomienda la nomenclatura SISTEMATICA CompuestoSistemática BrF 3 trifluoruro de bromo BrClcloruro de bromo CCl 4 tetracloruro de carbono As 2 Se 3 triseleniuro de diarsénico

32 III. Compuestos ternarios clasificación hidróxidosoxoácidos oxosales neutras sales ácidas de hidrácidos Están formados por tres elementos

33 III. Compuestos ternarios 1. Hidróxidos Comp.StockTradicional NaOHhidróxido de sodiohidróxido sódico Ca(OH) 2 hidróxido de calciohidróxido cálcico Fe(OH) 3 hidróxido de hierro (III)hidróxido férrico Al(OH) 3 hidróxido de aluminiohidróxido alumínico Son compuestos formados por un metal y el grupo hidróxido (OH - ). Se recomienda la nomenclatura de STOCK.

34 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Son compuestos formados por hidrógeno, no metal y oxígeno. Su fórmula general es: H a X b O c, donde X es un no metal o un metal con alto estado de oxidación. Su nomenclatura suele ser la TRADICIONAL 1.- Inicialmente se forma el anión o ion NEGATIVO, añadiendo al no metal el mínimo número de O -2, para que el conjunto sea NEGATIVO: 2.- A continuación se NEUTRALIZA la carga negativa con H +1

35 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los halógenos: Cl, Br, I (+1, +3, +5, +7) CompuestoTradicional HClOácido hipocloroso HClO 2 ácido cloroso HClO 3 ácido clórico HClO 4 ácido perclórico

36 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los anfígenos: S, Se, Te (+2, +4, +6) CompuestoTradicional H 2 SO 2 ácido hiposulfuroso H 2 SO 3 ácido sulfuroso H 2 SO 4 ácido sulfúrico

37 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los nitrogenoideos: N (+1, +3, +5), P (+1, +3, +5), As, Sb (+3, +5) CompuestoTradicional HNOácido hiponitroso HNO 2 ácido nitroso HNO 3 ácido nítrico

38 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos El P, As, Sb pueden formar más de un oxoácido con el mismo n. o. 1) Forma META Se formula el oxoácido de la forma habitual: Á. metafosfórico 2) Forma ORTO meta +H 2 O: Á. ortofosfórico 3) Forma PIRO O DI 2ORTO - H 2 O: Á. pirofosfórico o á. difosfórico CompuestoTradicional HPO 3 ácido metafosfórico H4P2O7H4P2O7 ácido difosfórico H 3 PO 4 ácido ortofosfórico (fosfórico)

39 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los carbonoideos: C (+4), Si (+4). Mientras que el C sólo forma un oxoácido, el Si puede formar tres: el meta, el orto y el piro H 2 CO 3 ácido carbónico H 2 SiO 3 ácido metasilícico H 6 Si 2 O 7 ácido disilícico H 4 SiO 4 ácido ortosilícico (silícico)

40 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del grupo de los térreos: B (+3) No se formula el ácido dibórico pero sí el tetrabórico, que se formula de la forma habitual utilizando 4 átomos de boro. H2B4O7H2B4O7 Ácido tetrabórico HBO 2 ácido metabórico H 3 BO 3 ácido ortobórico (bórico)

41 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del manganeso: Mn (+4, +6, +7) CompuestoTradicional H 2 MnO 3 ácido manganoso H 2 MnO 4 ácido mangánico HMnO 4 ácido permangánico

42 III. Compuestos ternarios 2. Oxoácidos Oxoácidos del cromo: Cr (+6) Se obtienen los dos oxoácidos siguientes: CompuestoTradicional H 2 CrO 4 ácido crómico H 2 Cr 2 O 7 ácido dicrómico

43 Iones: cationes y aniones Un átomo se transforma en un ión positivo (catión) si cede electrones y en ión negativo (anión) si gana electrones. En general: los metales forman cationes los no metales forman aniones Ión monoatómico: formado por un solo átomo. Su carga coincide con su n.o. poliatómicos: formado por varios átomos. La mayoría son aniones.

44 Iones: cationes y aniones Nomenclatura: se recomienda la de STOCK para los cationes y la TRADICIONAL para los aniones. Anión monoatómico: se nombran utilizando el sufijo –uro. Cationes: se nombra como ión o catión, seguido del nombre del ión y su n.o. entre paréntesis. Anión poliatómico: se nombran con los sufijos –ito, -ato, según el oxoácido de procedencia sea –oso o –ico. Comp. StockTradicional K+K+ catión potasio o ión potasio Fe 3+ catión hierro (III) o ión hierro (III) F-F- ión fluoruro P 3- ión fosfuro ClO 3 - ión clorito SO 4 2- ión sulfato

45 III. Compuestos ternarios 4. Oxisales neutras Son compuestos derivados de un oxoácido, en el que se sustituyen el (los) hidrógeno(s) por un metal(es). Están formados por un metal, no metal y oxígeno.: NOMENCLATURA Tradicional: nombre del anión poliatómico (con el sufijo –ito, -ato) más nombre del metal en StocK 1.- Anión poliatómico: Al OXOÁCIDO se le quitan TODOS los H 2.- NEUTRALIZACIÓN del ion poliatómico con un ion positivo

46 III. Compuestos ternarios 4. Oxisales neutras CompuestoTradicional-Stosk NaNO 3 nitrato de sodio CdSO 3 sulfato de cadmio Cu 3 (PO 4 ) 2 fosfato de cobre (II) Sn(NO 2 ) 4 nitrito de estaño (IV)

47 III. Compuestos ternarios 5. Sales ácidas de hidrácidos Comp.Stock NaHShidrógenosulfuro de sodio Cu(HS) 2 hidrógenosulfuro de cobre (II) Son sales ácidas que resultan de sustituir parcialmente el H del H 2 S y del H 2 Se por un metal. Se recomienda la nomenclatura de STOCK

48 IV. Compuestos superiores 1. Oxisales ácidas Comp.StockTradicional Na 2 HPO 4 hidrógenofosfato de sodio fosfato ácido de sodio NaH 2 PO 4 dihidrógenofosfato de sodio fosfato diácido de sodio KHCO 3 hidrógenocarbonato de potasio carbonato ácido (bicarbonato) de potasio Cr(HSO 3 ) 3 hidrógenosulfito de cromo (III) sulfito ácido de cromo (III) Son sales que aún contienen H en su estructura. Derivan de la sustitución parcial de un ácido poliprótico por metales.

49 NOMENCLATURA y FORMULACIÓN en QUÍMICA ORGÁNICA

50 Química orgánica: La Química de los Compuestos del Carbono. También tienen hidrógeno. Se exceptúan CO, CO 2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos (X)...

51 Actualidad: Número de compuestos: –Inorgánicos: unos –Orgánicos: unos (en donde incluimos: plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...) Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH 3 -COOH; CaCO 3; KCN; CH 3 -CN; NH 4 Cl; CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 ; Cl-CH 2 -CH 3

52 Fórmulas estructurales en química orgánica Los enlaces en las fómulas desarrolladas dependerán del elemento: 1)H- Un enlace 2)-O- -S- Dos enlaces 3)-C- Cuatro enlaces 4)-N- -P- Tres enlaces 5)(Halógenos) X- Un enlace

53 Hidrocarburos Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno. Tienen fórmulas muy variadas: C a H b. Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

54 Tipos de enlace Enlace simple: Ejemplo: CH 4, CH 3 –CH 3 Enlace doble: Ejemplo: H 2 C=CH 2, H 2 C=O Enlace triple: Ejemplo: HC CH, CH 3 – C N

55 Cadenas carbonadas

56 Primarios (a) CH 3 CH 3 Secundarios (b) CH 3 –C–CH 2 –CH–CH 3 Terciarios (c) CH 2 Cuaternarios (d) CH 3 aa a a a Tipos de átomos de carbono (en las cadenas carbonadas) b b d c

57 Tipos de hidrocarburos

58 Prefijos según nº de átomos de C. Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

59 Formulación y nomenclatura: hidrocarburos de cadena abierta. ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo ano –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 3 : propano ALQUENOS: indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo eno indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH =CH–CH 3 : 2-buteno ALQUINOS: indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo ino indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –C CH: 1-butino

60 Formulación y nomenclatura: hidrocarburos saturados ramificados. La cadena principal será la cadena hidrocarbonada más larga. Se numera por el extremo más próximo a un radical. El radical se nombra con el sufijo il. EjemploEjemplo: CH 3 – metil CH 3 – CH 2 - etil CH 3 –CH 2 –CH 2 - propil CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 - butil Se nombran: primero los radicales en orden alfabético acompañados de su localizador numérico, y finalmente la cadena principal. Los localizadores se separan: entre sí mediante una coma y del nombre de los radicales por un guión..

61 FORMULAR a)Metilpropano b)2,3-dimetilbutano c)5-etil-2,3,6-trimetil-4-propiloctano d)2-metilbutano o isopentano e)3-metilhexano f)2,4,4-trimetilhexano

62 NOMBRAR

63 Formulación y nomenclatura: hidrocarburos insaturados ramificados La cadena principal es la que contenga más insaturaciones (dobles o triples enlaces) y que además sea la más larga. Se numera de forma que las insaturaciones tengan el localizador más bajo posible. Si aparecen dobles y triples enlaces en la molécula, se nombran por orden alfabético: primero –eno y después –ino. EjemploEjemplo: CH 3 –CH 2 –C=CH 2 | CH 2 –CH 3 2-etil-1-buteno. 2-metil-1-penteno. CH 3 –CH 2 -CH 2 –C=CH 2 | CH 3

64 FORMULAR a)1-buteno b)2-penteno c)1,3-butadieno d)1,2,3-butatrieno e)Acetileno o etino f)4-etil-5,6-dimetil-1-heptino g)3-etil-1,5-hexadiino h)6-etil-6-metil-1,4-octadiino i)2,7-dimetil-3,5-nonadiino j)4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino k)3-metil-1-hexen-5-ino

65 NOMBRAR

66 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –CH=CH–CH 2 –CH 2 –CH 3 CH C–CH 3 CH C–CH –CH 3 | CH 3 CH 3 –CH =C–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano 2-hexeno propino metil-butino 3-etil-2-penteno

67 hexano 1,4-hexadiino 1-buteno 3-metilpentano 2,4-dimetil- 2-penteno Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 3 –C C–CH 2 –C CH CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –C =CH–CH–CH 3 | | CH 3 CH 3

68 Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales a)Una sola insaturación ENO ò INO: CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH=CH-CH 2 -CH 3 7-METIL-5-PROPIL-3-NONENO I I CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 (Prioridad insaturación) CH 3 -CH 2 -CH-CH=CH-CH-CH 2 -CH 3 3-ETIL-6-METIL-4-OCTENO I I CH 3 CH 2 CH 3 (Prioridad insaturación y orden alfabético) CH 3 I CH 3 -CH 2 -CH-C=CH-CH-CH 2 -CH 3 3-ETIL-4,6-DIMETIL-4-OCTENO I I CH 2 CH 3 CH 3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)

69 Nomenclatura hidrocarburos insaturados - casos especiales b) Insaturaciones ENO + INO: CH 3 -C=CH-CH 2 - CH 2 - CH-C CH 3,7-DIMETIL-6-OCTEN-1-INO I CH 3 CH 3 (Prioridad insaturación) CH C –CH –CH 2 -CH –CH=CH 2 5-ETIL-3-METIL-1-HEPTEN-6-INO I I CH 2 CH 3 CH 3 (Prioridad insaturación ENO) CH 3 I CH C-CH-CH-CH 2 - CH 2 - CH –CH=CH 2 3-ETIL-4-METIL-7-PROPIL-8-OCTEN-1-INO I I CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 (Prioridad insaturación y tercer sustituyente)

70 Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al hidrocarburo del cual provienen, y se aplican las mismas reglas que en los alcanos (para cicloalcanos). Por ejemplo: H 2 CCH 2 = H 2 CCH 2 Se debe tener en cuenta que cada uno de los vértices de la figura corresponde a un carbono. Posee 4 Carbonos, por lo tanto es un ciclobutano Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos

71 Si existe un solo radical, no es necesario colocar su numeración. Ejemplo: CH 3 metilciclopropano

72 Si existen dos o más radicales, se indica la posición en orden alfabético, sin olvidar, que los carbonos que llevan radicales deben llevar la numeración más baja. CH 2 CH 3 H3CH3C etilmetil cinco carbonos Ordenando nos queda: 1-etil-3-metilciclopentano

73 Ejemplo de cicloalqueno CH 2 CH Seis carbonos Doble enlace etil Ordenando, nos queda: 3-etilciclohexeno - La numeración se inicia en el doble enlace C 1 =C 2

74 En el caso que se repitan los dobles enlaces también debes utilizar los sufijos, ya vistos. Por ejemplo: CH Cinco carbonos Doble enlace metil Por lo tanto, nos queda: 2-metil-1,3-ciclopentadieno

75 Ejercicios A.- B.- C.- D.- 1-etil-1,2-dimetilciclopentano 1,5-ciclooctadieno 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano 4-etil-3-metil-1-ciclopenteno

76 El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces Formulación y nomenclatura: hidrocarburos aromáticos

77 Tolueno o metilbenceno A. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) (orto-dimetilbenceno) B. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) (meta-dimetilbenceno) C. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) (para-dimetilbenceno) A.B.C.

78 Radicales alifáticos y aromáticos especiales a) Radical fenilo b) Radical vinilo c) Radicales cicloalquílicos H 2 C=CH-

79 Grupo funcional: - Es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos. cadena carbonadafórmula generalcompuestos alifáticoscompuestos aromáticos -Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. reactividadpropiedades químicas compuestos orgánicos - El orden de prioridad a la hora de numerar la cadena :

80 Principales grupos funcionales Ácido carboxílicoR–COOH ÉsterR–COOR AmidaR–CONH 2 NitriloR–CN AldehídoR–CHO CetonaR–CO–R AlcoholR–OH FenolOH Nombre sustituyente ¿Grupo funcional desarrollado? Amina (primaria) R–NH 2 ÉterR–O–R AlquenoR=R AlquinoR R HalógenoR–X NitroR–NO 2 CIANO FORMIL OXO HIDROXI AMINO ALCOXI ENIL INIL HALURO DE… NITRO

81 Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (1). OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: + Hidrocarburo OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Hidrocarburo + sufijo oico. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –COOH : ácido etanoico (acético) O–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: Hidrocarburo O–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: Hidrocarburo + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –COO–CH 2 –CH 3 : acetato de etilo

82 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –COOH CH 3 –CH 2 –CH 2 –COO–CH 3 CH 3 –CH=CH–COOH CH 3 –CH–COOH | CH 3 CH 3 –CH–COO–CH 3 | CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico butanoato de metilo ácido 2-butenoico ácido metil-propanoico metil-propanoato de metilo

83 ácido 2-butinoico propanoato de etilo ácido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH 3 –C C–COOH CH 3 –CH 2 –COO–CH 2 –CH 3 HOOC–CH 2 –COOH CH 3 –CH–COO–CH 2 –CH 3 | CH 2 – CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –COO–CH 3 | CH 3

84 Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (2). ALDEHIDOS [Grupo C=O en un carbono terminal]: HidrocarburoALDEHIDOS [Grupo C=O en un carbono terminal]: Hidrocarburo + sufijoal. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO: butanal CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: + hidrocarburoCETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + hidrocarburo + sufijo ona. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CO–CH 3 : propanona H

85 CH 3 –CH 2 –CH 2 – CH 2 –CHO CHO–CH 2 –CHO CH 3 –CO–CH 2 –CH=CH 2 CH 3 –CH–CHO | CH 3 CH 3 | CH 3 –C–CO–CH 3 | CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas: pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal dimetil-butanona

86 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH 2 =CH–CH 2 –CHO CH 3 –CO–CH 2 –CO–CH 3 CH 2 O CH 3 –CH–CO–CH 3 | CH 3 CH 3 –CH–CH–CHO | | CH 3 CH 3

87 Formulación y nomenclatura: compuestos oxigenados (3). ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: + hidrocarburoALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + hidrocarburo + sufijo ol. –No puede haber dos grupos OH en el mismo C. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 OH: 1-propanol ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabético seguidos de la palabra éter. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –O–CH 2 –CH 3 : etil-metil-éter

88 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 OH CH 2 OH–CHOH–CH 2 OH CH 3 –CH 2 –CH=CH–CH 2 OH CH 3 –CH–CH 2 OH | CH 3 CH 3 | CH 3 –C–CH 2 –CH 2 OH | CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres: 1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol 3,3-dimetil-1-butanol

89 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-éter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH 2 =CH–CHOH–CH 3 CH 3 – CHOH–CH 2 OH CH 3 –O–CH 3 CH 3 –CH–CHOH–CH 3 | CH 3 CH 3 –CH 2 –CH–CH 2 OH | CH 3

90 Formulación y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1). NH 2 AMIDAS [Grupo – C=O]: NH 2 AMIDAS [Grupo – C=O]: hidrocarburo + sufijo amida. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CONH 2 : etanamida (acetamida) AMINAS [Grupo –NH 2 ]: AMINAS [Grupo –NH 2 ]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabético seguidos de la palabra amina. Ejemplo: Ejemplo: CH 3 –NH–CH 2 –CH 3 : etil metil amina

91 Formulación y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2). NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C N] hidrocarburoNITRILOS (o cianuros) [Grupo –C N] hidrocarburo + sufijo nitrilo. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CN: butanonitrilo

92 CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CONH 2 CH 3 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH=CH–C N CH 3 –CH 2 –CONH–CH 3 CH 3 –CH 2 –N–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–C N | CH 3 Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina metil-propanonitrilo

93 N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietil-propanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina) Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH 3 –CH=CH–CONH–CH 3 CH 3 –CONH–CH 2 –CH 3 CH 3 –C N CH 3 –CH 2 –CH 2 –NH–CH 3 CH 3 –CH 2 –CON–CH 2 –CH 3 | CH 2 –CH 3 CH 3 –CH–CH 2 –NH 2 | CH 3

94 Formulación y nomenclatura: Otros derivados (3). Derivados halogenados:Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CHCl –CH 2 –CH 3 2-clorobutano. Nitrocompuestos:Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. –Ejemplo: –Ejemplo: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 NO 2 1-nitrobutano

95 1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL 1.-ISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada). De cadena:De cadena: CH 3 –(C 4 H 10 ) metilpropano CH 3 –CH–CH 3 –y butano CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 De posición:De posición: –1-propanol CH 3 –CH 2 –CH 2 OH –y 2-propanol CH 3 –CHOH–CH 3 De función:De función: –propanal CH 3 –CH 2 –CHO –y propanona CH 3 –CO–CH 3 ISOMERÍA ISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)

96 2.-ISOMERÍA GEOMÉTRICA 2.-ISOMERÍA GEOMÉTRICA (o isomería CIS-TRANS).

97 3.-ISOMERÍA ÓPTICA 3.-ISOMERÍA ÓPTICA (o isomería D-L). Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas isómeros ópticos,, aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.Carbono asimétricoisómeros Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.luz polarizada D-2,3 dihidroxipropanal L-2,3 dihidroxipropanal

98 Cuando se aplica esta convención : - La cadena se orienta en vertical con la parte más oxidada hacia arriba. - isómero D es el que presenta el sustituyente a la derecha. - isómero L el que lo tiene hacia la izquierda. En los azúcares se toma como sustituyente al grupo OH del penúltimo carbono ( carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona) En los aminoácidos se toma como sustituyente al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono )


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