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SEMANA No.19 ALCOHOLES Y FENOLES. Alcoholes, fenoles y éteres pueden ser considerados como derivados del agua.

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1 SEMANA No.19 ALCOHOLES Y FENOLES

2 Alcoholes, fenoles y éteres pueden ser considerados como derivados del agua.

3 ALCOHOL Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (R-OH). FENOL Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (Ar-OH). ÉTERES Cuando ambos átomos de hidrógeno se remplazan por un grupo alquilo y/o arilo se producen los ÉTERES ( (R-O-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar).

4 Tienen en común, la presencia del grupo funcional OH, conocido como grupo hidroxilo ú oxhídrilo. ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH) FENOLES; grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH) ALCOHOLES Y FENOLES

5 CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

6 Según la posición del radical –OH en la cadena, pueden clasificarse en: PRIMARIOS: El OH- unido a un carbono primario CH 3 CH 2 OH (Etanol) CH 3 CH 2 CH 2 OH (1-Propanol)

7 SECUNDARIOS: El OH- unido a un carbono secundario CH 3 CHCH 3 (2-Propanol) OH CH 3 CHCH 2 CH 3 (2-Butanol) OH TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono terciario CH 3 CH 3 CHCH 3 (2-Metil-2-propanol) OH

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9 PROPIEDADES FÍSICAS Los alcoholes son molélculas polares, pero no todos son solubles en agua. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando moléculas asociadas por lo que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

10 El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

11 Los alcoholes de uno a cuatro átomos de carbono son solubles en agua, de cinco en adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares. De uno a diez átomos de carbono son líquidos, incoloros, de olor característico. De once carbonos en adelante son sólidos, blancos y cristalinos.

12 CompuestoIUPACComún p.f. (ºC) solub. en agua CH 3 OHMetanolAlcohol metílico-97.8 Infinita CH 3 CH 2 OHEtanolAlcohol etílico Infinita CH 3 (CH 2 ) 2 OH1-Propanol Alcohol propílico Infinita CH 3 CHOHCH 3 2-PropanolIsopropanol-89.5 Infinita CH 3 (CH 2 ) 3 OH1-ButanolAlcohol butílico g/L (CH 3 ) 3 COH 2-Metil-2- propanol Alcohol terc-butílico25.5 Infinita CH 3 (CH2) 4 OH1-PentanolAlcohol pentílico g/L (CH 3 ) 3 CCH 2 OH 2,2-Dimetil- 1-propanol Alcohol neopentílico 53 Infinita

13 Común: Antepone la palabra ALCOHOL y a continuación,el nombre del radical terminado en ÍLICO Ej: CH 3 OH Alcohol metílico NOMENCLATURA

14 UIQPA 1.La cadena continua más larga de carbonos que contiene el –OH, se toma como el compuesto básico. 2.Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre mas próximo el –OH. El número del Carbono que contiene el –OH, precede al nombre del hidrocarburo básico. 3.Al nombre del alcano básico se le coloca la terminación OL. 4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes polihidroxilados), se emplean los sufijos diol,triol, etc.

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16 En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta dos grupos hidroxilo se nombra diol, el que tiene tres grupos hidroxilo triol, y así sucesivamente. En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2- etanodiol. Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre carbonos adyacentes se llaman glicoles. El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2- propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y propileno, respectivamente, y ahí se derivan sus nombres comunes. ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS

17 CH 2 -CH 2 1,2-Etanodiol OH OH (Etilenglicol) CH 2 -CH 2 -CH 2 1,3Propanodiol OH OH (Trimetilenglicol) 1,2-propanodiol (propilenglicol ) CH 2 -CH-CH 2 1,2,3-Propanotriol OH OH 0H (Glicerol)

18 PROPIEDADES QUIMICAS OXIDACIÓN

19 Oxidación con Permanganato de Potasio ( KMnO 4 ) en frío: Los alcoholes primarios: Sufren oxidación a Aldehídos, que a su vez pueden dar ácidos carboxílicos o sus sales. alcoholes secundarios Los alcoholes secundarios: se oxidan a Cetonas. alcoholes terciarios Los alcoholes terciarios: no se oxidan.

20 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH+KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2 CHO+MnO 2 (s) CH 3 CHCH 2 CH 3 +KMnO 4 CH 3 CCH 2 CH 3 +MnO 2 (s) OH O El agente oxidante es el KMnO 4, el cuál es de color púrpura, cuando reacciona con el alcohol el Mn se reduce de +7 a +4 formándose el MnO 2 de color café o ámbar ALDEHÍDO CETONA

21 Prueba de Lucas (HCl/ZnCl 2 ) Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. Los alcoholes secundarios lo hacen más lentamente (3-5´en baño de María a ºC) Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.

22 CH 3 CH 3 CHCH 3 + HCL OH CH 3 CH 3 CHCH 3 + H 2 O CL ZnCl 2 Ecuación:

23 Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H 2 SO 4 conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alqueno más ramificado o sustituído.

24 Dos ramificaciones Una ramificación

25 FENOLES Los fenoles son ácidos débiles y sus anillos bencénicos se oxidan con facilidad. Son comunes en la naturaleza y en la industria. Los fenoles de importancia comercial se mencionan por sus nombres comunes. CATECOL (o-Dihidroxibenceno) RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno) HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)

26 CRESOL (o-, m-, p-) NAFTOL ( alfa, beta)

27 Propiedades Químicas La oxidación de los fenoles producen mezclas complejas que incluyen algunos compuestos muy coloridos. Al agregarle FeCl 3 produce un color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro (III).Dicha prueba se utiliza para la identificación del fenol. Propiedades Físicas: El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido, cristalino con olor caracterísitico. Tóxico, germicida y cáustico para la piel FeCl 3 OH

28 DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l Solución desinfectante de fenol - cresol con alto poder germicida contra virus, bacterias, hongos y larvas. Indicado para la desinfección de todo tipo de instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas, establos, cuadras, perreras, vehículos de transporte de animales, etc.. Los antisépticos y desinfectantes son principios activos que actúan destruyendo microorganismos o inhibiendo su crecimiento de forma no selectiva.

29 SEMANA 20 ÉTERES

30 ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la excepción de que el Carbono unido al átomo central de Oxígeno no puede ser del tipo C=O.

31 Clasificación: Simétricos: si los radicales son iguales CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH 3 O CH 2 CH 3

32 Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN átomos de hidrógeno unidos al Oxígeno, no forman puentes de hidrógeno y sus propiedades físicas se parecen más a las de los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición. El Oxígeno del grupo èter puede formar puentes de Hidrógeno por lo que los hace más solubles en agua que los alcanos.

33 Químicamente son semejantes a los alcanos. A temperatura ambiente no reaccionan con ácidos o bases fuertes ni con agentes oxidantes o reductores se queman igual que todos los compuestos orgánicos. Sufren muy pocas reacciones.

34 NOMENCLATURA : Común: Común: Antepone la palabra ETER y a continuación los nombres de los radicales,en orden alfabético y el segundo terminado en ÍLICO. También es correcto nombrar los radicales en órden de complejidad. Ej: CH 3 OCH 3 Eter dimetílico UIQPA: UIQPA: Los nombra como derivados ALCOXI del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño) Ej: CH 3 OCH 3 Metoximetano

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36 Los éteres son empleados en medicina como anestésico, ya que ocasionan relajación muscular con somnolencia. Algunos éteres alifáticos son empleados como solventes. Los éteres (aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son empleados como materias primas en la elaboración de perfumes.

37 TIOALCOHOLES El término TIO significa la sustituciòn de un O por S. R-OH R-SH Tioalcoholes Tambièn son llamados Tioles o Mercaptanos (secuestradores de mercurio, porque forman sales inorgànicas con èl). El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulf- hidrilo.

38 Algunas de las propiedades de las proteínas dependen de la presencia del grupo SH. Los tioalcoholes se caracterizan por tener olores muy desagradables (indicador del gas propano, carne podrida, ajo, zorrillo, etc.) CH 3 CH 2 O-H Etanol CH 3 CH 2 S-H Etanotiol ò Etilmercaptano

39 TIOETERES R-O-R Eter R-S-R Tioeter CH 3 -O-CH 3 Eter dimetílico CH 3 -S-CH 3 Tioeter dimetílico

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