SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (Alcanos y Cicloalcanos)

Presentación del tema: "SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (Alcanos y Cicloalcanos)"— Transcripción de la presentación:

1 SEMANA 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (Alcanos y Cicloalcanos)
Licda. Bárbara Toledo Petróleo: mezcla de alcanos y cicloalcanos

2 Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los compuestos básicos de la química orgánica, ya que ellos dan origen a muchos de los compuestos que se conocen. Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son compuestos constituidos solamente por átomos de carbono e hidrógeno.

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4 Clases de hidrocarburos según el tipo de enlace
Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados según la naturaleza del enlace, pueden clasificarse como: Alcanos: hidrocarburos saturados formados únicamente por carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos. Alquenos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente doble entre dos átomos de carbonos. Alquinos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente triple entre dos átomos de carbono.

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6 Clases de hidrocarburos según la forma de la cadena
1. Hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos Estos pueden ser: Lineales o normales: Son cadenas con átomos de carbono unidos cada uno a un máximo de dos carbonos. b.Ramificados: Cada átomo de carbono se puede unir a 3 o 4 átomos de carbono.

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8 2. Hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos
Están formados por cadenas de átomos que se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o más carbonos. Pueden ser: Alicíclicos: Si poseen propiedades similares a los compuestos alifáticos. b.Aromáticos: Si contienen sistemas "aromáticos". Un ejemplo de este tipo de compuestos es el benceno.

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11 PROPIEDADES FISICAS Son apolares
No son solubles en agua pero si en solventes orgánicos. Son menos densos que el agua (flotan). Pueden estar en estado gaseoso (C1-C4), líquidos (C5-C17) sólidos (C18 o más). Son incoloros, inodoros, insípidos Presentan isómeros y serie homóloga

12 isobutano

13 SERIE HOMÓLOGA Una familia de compuestos semejantes constituye una serie homóloga (homos, igual). Los miembros individuales de la serie son homólogos. Las características de una serie homóloga son: Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una fórmula general muy simple.

14 La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la que le sucede por un incremento de un grupo metileno "-CH2-". Existe una variación gradual en las propiedades físicas con el incremento de la masa molecular. Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas semejantes.

15 Punto de ebullición: Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullición al aumentar el peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el punto de ebullición y además cuanto más numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.

16 Punto de fusión: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular.
Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con número par de átomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atracción entre las cadenas individuales sean mayores, y por consiguiente, los puntos de fusión lo sean también.

17 Tabla de Propiedades Físicas de los alcanos

18 NOMENCLATURA

19 NOMECLATURA SISTEMÁTICA
IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry. UIQPA Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Bases del sistema: “cada compuesto diferente debe tener un nombre diferente”.

20 Nomenclatura 1. Todos llevan la terminación, ano.
2. El nombre base, es el número total de átomos de carbono en la cadena. 3. Los de cadena recta utilizan el prefijo, n –

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22 Nomenclatura 4. Nomenclatura de los GRUPOS ALQUILO:
el grupo alquilo se forma al perder un H y el nombre llevará la terminación ilo. CH3CH2CH2– Propilo CH3CH2CH3 Propano Isobutilo CH3 │ CH3CHCH2– Butilo (n-butilo) CH3CH2CH2CH2– Sec-butilo CH3 │ CH3CH2CH– Ter-butilo (t-butilo) CH3 │ CH3CH–

23 Compuestos ramificados
1. Localizar la cadena continua más larga de átomos de carbono. Esa cadena determina el nombre base del alcano. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 Heptano 2. Numerar la cadena mas larga principiando por el extremo más cercano a la ramificación. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 1 5 7 4 3 2 6 Heptano

24 Compuestos ramificados
3. Utilizar los números obtenidos al aplicar la regla 2 para designar la posición del grupo sustituyente. El nombre base se coloca de último y el grupo sustituyente, precedido por el número que designa su posición en la cadena, al inicio. Los números se separan de las palabras mediante un guión. CH3 CH2 CH2 CH2CHCH3 │ CH2 CH3 1 5 7 4 3 2 6 3 – metil heptano 4. Cuando hay dos o más substituyentes, dar a cada substituyente un número correspondiente a su posición en la cadena más larga. Ordenar alfabéticamente. CH3 CH CH2 CH2 CHCH2CH3 │ │ CH CH2 CH3 5 – etil – 2 – metil heptano

25 Compuestos ramificados
5. Cuando hay dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará ese número dos veces. CH3 │ CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 3 – etil – 3 – metil hexano 6. Cuando dos o más sustituyentes son idénticos esto se indica por el uso de los prefijos di -, tri -, tetra -, etc. Separar los números entre sí mediante comas. CH3 │ CH3 CH CH CH CH3 │ │ CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 │ │ CH3 CH3 2,3 – dimetil butano 2,3,4 – trimetil pentano

26 Compuestos ramificados
7. Cuando existan dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyentes. CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 │ │ │ │ CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 2,3,5 – trimetil – 4 – propil heptano 8. Cuando la primera ramificación se presente a una distancia igual de cualquier extremo de la cadena mas larga, escójase el nombre que de el número más bajo en el lugar donde se presente la primera diferencia. 2,3,5 – trimetil hexano CH3 CH CH2 CH CH CH3 │ │ │ CH CH3 CH3

27 Nomenclatura Común La nomenclatura común usa prefijos:
n- “normal” se coloca a una cadena sin ramificaciones iso- se coloca a los isómeros que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono neo- se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario-

28 PREFIJO “ISO”

29 PREFIJO “NEO” CH3 │ CH3 CH CH3 Nombre Común: Neopentano
Nombre UIQPA: 2,2 – dimetilpropano

30 CICLOALCANOS

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32 PROPIEDADES QUÍMICAS Son poco reactivos y experimentan reacciones de: Sustitución (sale un H y entra otro àtomo o grupo de àtomos) Ej: Halogenaciòn  CH3CH2Cl

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35 Combustión. Es la Oxidación acompañada de liberación de energía y los productos dependen de la cantidad de oxígeno presente. Puede ser Incompletainsuficiente cantidad de O2, los productos pueden ser CO o C y H2O Completasuficiente cantidad de O2, los productos son CO2 y H2O

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37 ¡FIN!