CARBOHIDRATOS.

Presentación del tema: "CARBOHIDRATOS."— Transcripción de la presentación:

1 CARBOHIDRATOS

2 carbohidratos Monosacáridos Carbohidratos: Polisacáridos
Glicósidos Polisacáridos Geles Almidón, Celulosa Gomas Pectinas, Alginatos Oligosacáridos Maltosa, Lactosa, Sacarosa, Ciclodextrinas Fibra dietética y digestibilidad de los carbohidratos

3 Monosacáridos: Los carbohidratos comprenden más del 90% de la materia seca de las plantas. Los humanos normales digieren el almidón, la sacarosa y la lactosa. Proporcionan las calorías de la dieta humana. Poseen diferentes estructuras moleculares, tamaños y formas. Diferentes propiedades físicas y químicas. Difieren en sus efectos fisiológicos en el cuerpo humano. Presentan cambios químicos y bioquímicos.

4 Monosacáridos: La D-Glucosa es el más representativo de este grupo.
Se transforman por hidrólisis en otros carbohidratos más simples. Su estructura contiene grupos hidroxi y carbonilo. Se pueden isomerizar: igual fórmula molecular pero diferente estructura. Sufren ataques nucleofílicos. Ej. La D-Glucosa, la D-Manosa y D-Fructosa son interconvertibles entre sí mediante la isomerización.

5 Glicósidos: La forma hemiacetal de los azúcares puede reaccionar con un alcohol dando lugar a un acetal que se denomina glicósido. Se forman en la naturaleza de manera catalizada, en medio acuoso, por enzimas. Pueden dar lugar a otros productos. Ej. La D-Glucosa al reaccionar con el metanol origina un producto compuestos mayoritariamente por metil-alfa-D-glucopiranósido y en menor proporción el metil-Beta-D-glucopiranósido.

6 Reacciones de los Monosacáridos:
Todas las moléculas de los carbohidratos tienen grupos hidroxilo listos para reaccionar. Oxidación a ácidos aldónicos y aldonolactonas. La hidrogenación. Adición de H2 a un doble enlace. Ácido urónico. Ej. El ácido D-galacturónico derivado de la D- galactosa, el principal componente de la pectina. Esterificación Debido a la presencia de los grupos –OH y su Eterificacíón Reacción con ácidos orgánicos/ inorgánicos. La imagen presenta el ácido glocónico, ácido aldónico derivado de la glucosa.

7 Pardeamiento no enzimático:
Bajo ciertas condiciones los azúcares reductores originan colores pardo. Debido a las condiciones de almacenamiento o tratamiento térmico. La principal responsable es la D-glucosa al reaccionar con un grupo amino primario. El grupo amino primario puede ser un aminoácido libre o un grupo amino lateral. Esta reacción se le llama: Maillard. o pardeamiento no enzimático.

8 Caramelización: Cuando los carbohidratos, de forma particular la sacarosa y azúcares reductores e someten a calentamiento sin que exista en el medio compuestos que contienen nitrógeno se produce una compleja serie de reacciones que la originan. Se ve favorecida por pequeñas cantidades de ácido y ciertas sales. Es muy similar al pardeamiento no enzimático. El producto final contiene compuesto polimerizados procedentes de las sustancias insaturadas y cíclicas. El calentamiento provoca la deshidratación de la molécula de azúcar. Los catalizadores aumentan la velocidad de la reacción y se utilizan para canalizar la reacción hacia la formación de tipos específicos de colores de caramelo, solubilidad y acidez.

9 Caramelización: Se reconocen cuatro tipos de caramelo.
Clase I. Caramelo propiamente dicho (cáustico), se prepara calentando un carbohidrato sin que haya en el medio iones amonio o sulfito pero se puede emplear un ácido o una base. Clase II. También llamado sulfito cáustico, se elabora calentando el carbohidrato pero en presencia de sulfito; es de color pardo-rojizo y contiene partículas coloidales con cargas negativas. Se utiliza para dar color a la cerveza y otras bebidas alcohólicas. Clase III. Se le conoce como caramelo amónico, calentamiento más iones amonio sin iones sulfito. Pardo-rojizo con partículas coloidales con cargas positivas.

10 Caramelización: Clase III.
Se usa para productos de panadería, jarabes y pudines. Clase IV. Llamado caramelo de sulfito y amonio. Por calentamiento y con iones sulfito y amonio. Es de color pardo, contiene partículas coloidales cargadas negativamente. Se emplea para dar color a bebidas refrescantes de cola y otras bebidas ácidas, salsas, panadería y en alimento de animales de compañía.

11 Formación de Acrilamidas:
La formación de las acrilamidas está implícita en la reacción de Maillard en alimentos que han sido tratados térmicamente. Es una sustancia neurotóxica y débilmente cancerígena. Se deriva de una reacción de segundo orden entre los azúcares reductores y el grupo alfa-amino de L-asparragina. En las papas fritas y las de tipo chip se puede formar. Para que se forme la temperatura mínima es de 120°C. Los niveles dependen del pH, es mayor a en el intervalo de 4 a 8.

12 Acrilamidas: - Se minimiza en condiciones de acidez.
Los niveles se incrementan rápidamente en los últimos tramos de los procesos de calentamiento prolongado a medida que el agua de la superficie del alimento se disipa.

13 Oligosacáridos: Estos carbohidratos contienen de 2 a 10 o de 2 a 20 restos de azúcares, cada molécula contiene más de 20 se considera un polisacárido. Se producen por hidrólisis de los polisacáridos que se convierten en moléculas más pequeñas. Son susceptibles en disolución acuosa a hidrólisis catalizada por ácidos cuando se aplica calor.

14 Maltosa: Es un ejemplo de un disacárido, contiene un grupo aldehído potencialmente libre y en disolución estará en equilibrio con las formas alfa de beta de anillos de seis ángulos. Es un azúcar reductor. Reacciona con agentes oxidantes. Se produce por hidrólisis de almidón en una reacción catalizada por la enzima -amilasa de semillas de cebada y de soya. Se utiliza como edulcorante. Se reduce a alditol manitol par emplear en chocolate sin azúcar.

15 Lactosa: Está presente en la leche, es la fuente principal de carbohidratos para el desarrollo de las crías de los mamíferos . La energía consumida por los humanos durante el desarrollo proviene de ella. Pero antes debe hidrolizarse para liberar los monosacáridos: la D-glucosa y la D-galactosa. Es en esta forma que se absorben en el intestino. Sí por algún motivo la lactosa ingerida es hidrolizada sólo parcialmente o parcialmente digerida o no es hidrolizada: intolerancia.

16 Sacarosa: Es el carbohidrato de mayor consumo por el ser humano.
No es un azúcar reductor. Principales fuentes son la caña de azúcar y la remolacha. Elevado carácter hidrófilo. Puede formar disoluciones de alta osmolalidad (Concentración de partículas osmóticamente activas). La sacarasa del tracto intestinal humano cataliza la hidrólisis de la sacarosa. Funciona como partícula crioprotectora.

17 Ciclodextrinas: Anteriormente se les llamaba dextrinas de Schardinger cicloamilosas, comprende una familia de oligosacáridos compuestos de unidades de -D-glucopiranosilo. Se obtiene a partir de polímeros solubles de almidón parcialmente hidrolizado. Debido a la acción de la enzima ciclodextrina glicosiltransferesa. Poseen geometría tipo embudo, cavidad hidrofóbica y superficie externa hidrofílica.

18 Ciclodextrinas: La solubilidad se debe a los grupos hidroxilo en su capa externa. La -ciclodextrina la más soluble. La cavidad interna permite la inclusión de moléculas apolares. Se emplean para atrapar aromas, sabores, lípidos y colorantes. Complejar componentes no deseables como sabores anómalos, olores, compuestos de sabor amargo incluso para eliminar colesterol y ácidos grasos libres, mejorar la estabilidad física de ingredientes (encapsulación de volátiles, liberación regulada de sabores y aromas).

19 Polisacáridos: Son polímeros de monosacáridos, se les conoce también como glicanos. El de mayor tamaño es la celulosa. Los grupos hidroxilo que posee le permite ligar con una o más moléculas de agua. Pueden modificarse y regular la movilidad del agua en los sistemas alimentarios.

20 Polisacáridos: Actúan mejor como crioestabilizadores que como crioprotectores. No incrementa la osmolalidad. No modifican el punto de congelación del agua de forma significativa. Protegen eficazmente los alimentos almacenados a temperaturas de congelación frente a cambios de estructura y textura. La solubilidad depende del grado de irregularidades de las cadenas moleculares o la solubilidad aumenta a medida que disminuye la facilidad con que las moléculas.

21 Polisacáridos: Los polisacáridos hidrosolubles y los modificados que se emplean en los alimentos y en otras aplicaciones industriales se conocen como gomas o hidrocoloides. Se utilizan principalmente como espesantes o gelificantes de sistemas acuosos. Para el control de la fluidez y textura de productos líquidos. En los alimentos se utilizan concentraciones de 0.25 a 0.5%. La amilosa del almidón se disuelve en agua con ayuda de calor y se enfría después a 65°C sufre una agregación molecular y precipita; proceso llamado de retrogradación. Durante el enfriamiento del pan, las moléculas de amilosa se agrupan dando lugar a un aumento de firmeza.

22 Geles: Es una red continua tridimensional de moléculas o partículas (como cristales gotas de una emulsión o agregados moleculares) conectados unos a otros que atrapa un gran volumen de una fase líquida. Actúan de forma similar a una esponja. Exhiben propiedades de sólidos y de los líquidos. La red tridimensional ofrece resistencia a una fuerza que se le aplique. Es un semisólido viscoelástico. La elección de una goma para determinada aplicación depende de la viscosidad del gel, de la rigidez requerida, reología deseada, pH y la temperatura de procesado.

23 Almidón: Sus características físicas y químicas específicas y aspecto nutricional le diferencian del resto de polisacáridos. El almidón es la reserva de alimento en los vegetales. Proporciona el 70% - 80% de las calorías consumidas por los humanos. El almidón comercial se obtiene de los cereales sobre todo del maíz. Se diferencia del resto de los carbohidratos porque existe en la naturaleza en forma de gránulos.

24 Amilopectina: Es una molécula muy grande y extremadamente ramificada, cuyos enlaces en los puntos de ramificación constituyen 4% del total de enlaces. La amilopectina existe en todos los almidones. La que se encuentra presenta en la papa es la única que tiene cantidades significativas de grupo éster fosfato.

25 Amilopectina: Se diferencia de la amilosa en que tiene ramificaciones que le dan forma molecular parecida a la de un árbol. las ramas están unidas al tronco central (semejante a la amilosa) por enlaces α-D-(1,6), localizadas cada unidades lineales de glucosa. La amilopectina presenta alto peso molecular, lo que le confiere una baja osmolaridad y un paso rápido a través del estómago, mucho más rápido que otras moléculas como los azúcares o la maltodextrina. Una vez en el intestino, aunque la amilopectina se considera un carbohidrato complejo por estar formado de múltiples moléculas de glucosa su digestión es relativamente rápida. Esto se debe a que presenta mayor número de puntos de unión enzimática. Por esa razón, una vez que las enzimas entran en contacto con la amilopectina, la glucosa se libera relativamente rápido. La amilopectina proporciona energía de fácil digestión y rápida disponibilidad para reponer los músculos.

26 Celulosa: Formas y derivados.
Es un polímero lineal de alto peso molecular, insoluble formado por unidades repetidas de -D-Glucopiranosilo. Es una molécula plana puede asociarse unas a otras en regiones extensas. Principal componente de la pared celular de las plantas. Es insoluble en agua. La celulosa y sus formas modificadas se comportan como fibra. Debido a que son indigestibles y no aportan calorías

27 Celulosa: Formas y derivados.
La celulosa purificada es un ingrediente alimentario. Se adiciona al pan para proporcionar volumen no calórico. Retienen humedad y se conservan por más tiempo. Puede derivatizarse para para convertirse en gomas hidrosolubles. Un tipo de celulosa microcristalina es estable al calor y a los ácidos. Para que pueda solubilizarse todos los puentes de hidrógeno deberían romperse al tiempo. Tiene funciones espesantes y gelificantes.

28 Carboximetilcelulosa:
Se utiliza como goma alimentaria. Al ser tratada con NaOH se obtiene la celulosa alcalina. Consta de moléculas largas bastante rígidas. Cargas negativas debido a los numerosos grupos carbonilo ionizados. La repulsión electrostática ocasiona que las moléculas en solución se expandan.

29 Alginatos: Es una sal de carácter sódico de un poliácido urónico lineal, ácido algínico, que se obtiene de las algas rojas. Se componen de dos unidades monoméricas. Sus soluciones son muy viscosas. Sus sales de calcio son insolubles. Se utiliza como ingrediente por su capacidad de formar gel. Actúan como espesantes en aliños de ensaladas.

30 Pectinas: Las comerciales son galacturonoglicanos con diversos contenidos de grupos metiléster. Se obtienen a partir de las capas de las paredes celulares de las plantas. A partir de cítricos y el bagazo de la manzana. Pueden formar geles extensibles en presencia de azúcar y ácido o en presencia de iones calcio. En las pectinas naturales algunos de los grupos carboxilo, pueden neutralizarse total o parcialmente formando grupos carboxilo.

31 Fibra dietética y estabilidad de los Carbohidratos:
Principalmente la celulosa y otros polisacáridos distintos al almidón y la lignina son las sustancias que integran la fibra dietética. Se incluyen centro de la fibra dietética la rafinosa y la estaquiosa. Resisten la acción hidrolítica de las enzimas del tracto digestivo. Mantiene el funcionamiento normal del tracto digestivo. Disminuye los niveles de colesterol en la sangre. Induce saciedad durante las comidas. Disminuye el tiempo de tránsito intestinal.

32 Inulina y Fructooligosacáridos:
La inulina existe como carbohidrato de forma natural en especies vegetales como: cebolla, ajo, espárragos y plátano. Actúa como alimento de reserva. Contiene unidades de furanosilo. Sufre hidrólisis catalizada por ácidos mucho más fácil que las que tienen unidades piranosilo. Se despolimeriza deliberadamente para obtener los fructooligosacáridos. A partir de la inulina y los fructooligosacáridos se producen prebióticos. Los prebióticos son no digestibles que tienen efecto benéfico por estimulación selectiva de especies bacterianas que se encuentran en el colon.

33 Inulina y Fructooligosacáridos:

34 Prebióticos:

35 Carotenoides: Los carotenoides son tetraterpenoides usualmente de cuarenta átomos de carbono construidos de ocho unidades isoprenoides de cinco átomos de carbono, unidos de tal manera que la secuencia es invertida en el centro. tienen grupos metil separados por seis átomos de carbono en el centro y cinco átomos en otra parte. Una característica distintiva es su doble enlace conjugado que sirve como cromóforo absorbente de luz para los colores rojo, amarillo o naranja que estos imparten a los alimentos.

36 Carotenoides: Los carotenoides (están constituídos únicamente de carbono e hidrógeno) son colectivamente llamados carotenos; aquellos que contienen oxígeno son llamados xantófilas. El licopeno es el principal pigmento de muchas frutas y vegetales frescos de color rojo como el tomate, uvas y otros como el melón de agua, guava, papaya, etc. El -caroteno esta presente en bajos niveles excepto en la fruta de la pasión y el carambolo. Los -caroteno bicíclico es el más difundido de todos los carotenoides en los alimentos como la zanahoria, mango, cereza etc. El -caroteno bicíclico y el monocíclico -caroteno algunas veces acompañan al -caroteno, generalmente en concentraciones muy bajas.

37 Factores que afectan la composición de los carotenoides en los alimentos:
Estructuralmente, vitamina A (retinol) es la mitad de la molécula del -caroteno con una molécula de agua adicionada al final de la cadena polieno lateral. - Entonces, el -caroteno es un potente precursor de la vitamina A, con un ciento por ciento de actividad. Se ve afectada por la variedad del cultivo, etapa de madurez, clima o sitio de producción, manejo poscosecha, almacenamiento y procesamiento. Varios investigadores han encontrado que muchos carotenoides están más concentrados en la piel que en la pulpa de frutas y frutas vegetales. Una excepción es la guayaba y el pomelo rojo, donde el licopeno se encuentra en mayor cantidad en la pulpa compensando otros carotenoides presentes en la piel. El único factor que afecta decisivamente el contenido de carotenoides es la madurez de fruta.

38 Factores que afectan la composición de los carotenoides en los alimentos:
Retinol

39 Factores que afectan la composición de los carotenoides en los alimentos:
La pérdida de carotenoides durante el almacenamiento poscosecha son reportados en algunos vegetales, particularmente las hojas. Los carotenoides son susceptibles de isomerizarse y oxidarse durante el procesamiento y almacenamiento como consecuencia inmediata la perdida de color, actividad biológica y formación de compuestos volátiles que imparten sabores deseables o indeseables en algunos alimentos. La oxidación depende de la presencia de oxígeno, metales, enzimas, lípidos insaturados, prooxidantes, antioxidantes; exposición a la luz; tipo y estado físico del carotenoide presente; severidad del tratamiento, el calentamiento promueve la isomerización cis-trans.

40 Propiedades físico – químicas:
Un buen entendimiento de las propiedades físicas y químicas de los carotenoides permite analizarlos y determinarlos con mayor facilidad y exactitud. Solubilidad: Con muy pocas excepciones, los carotenoides son lipofílicos. Son insolubles en agua y solubles en solventes, como acetona, alcohol, eter etílico, cloroformo y acetato de etilo. Los carotenos se solubilizan fácilmente en hexano, éter de petróleo y tolueno; xantófilas, disuelven mejor en metanol y etanol. 2. Absorción de luz: El sistema doble enlace conjugado constituye el cromóforo absorbente de luz que da a los carotenoides sus atractivos colores y suministra el espectro de absorción visible que sirve como base para su identificación y cuantificación. La pérdida o cambio de color en cualquier etapa del análisis suministra indicación inmediata de degradación o modificación estructural.

41 Propiedades físico – químicas:
El color permite monitorear visualmente la separación de los carotenoides en cromatografía de columna abierta. El espectro visible y ultravioleta es la primera herramienta de diagnóstico para la identificación de carotenoides. Muchos carotenoides presentan tres longitudes de onda de máxima absorbancia, resultando tres picos espectrales. A mayor número de dobles enlaces conjugados mayores los valores de máx. El -caroteno que es bicíclico y tiene los mismos dobles enlaces conjugados del licopeno; es de color naranja y absorbe, como se observa en la tabla 5, a valores superiores de longitud de onda. La introducción de grupos metoxi o hidroxi en la molécula de carotenoide no afecta al cromóforo y no presenta efecto sobre el espectro de absorción.

42 Propiedades físico – químicas:
Carotenoides en solución obedecen la ley de Lambert-Beer, su absorbancia es directamente proporcional a su concentración. Entonces, los carotenoides pueden ser cuantificados espectrofotometricamente, sin embargo, depende de la precisión del coeficiente de absorción, que son difíciles de obtener. Isomerización y oxidación de los carotenoides. Los carotenoides altamente insaturados son propensos a la isomerización y oxidación. Calor, luz, ácidos, adsorción en una superficie activa (alúmina) promueve la isomerización de carotenoides trans, su configuración usual, a la forma cis. Esto resulta en alguna pérdida de color y actividad en pro vitamina A.

43 Propiedades físico – químicas:
Degradación oxidativa de los carotenoides. La principal causa de pérdida de carotenoides, depende de la disponibilidad de oxígeno estimulado por la luz, enzimas, metales y co-oxidación con hidroperóxidos lipídicos. Condiciones necesarias para la isomerización y la oxidación de carotenoides se presentan durante la preparación, procesamiento, y almacenamiento del alimento. - Reacciones químicas de los grupos funcionales. Muchas de las reacciones químicas que pueden servir para identificar carotenoides de manera simple se emplearon a finales de 1960 y principios de 1970, hoy han sido reemplazados por técnicas como Resonancia Magnética Nuclear (R.M.N).  Sin embargo, algunas técnicas permiten de manera rápida y confiable monitorear su presencia y reacciones; como la espectrofotometría ultravioleta visible (UV- Vis), cromatografía capa fina (T.LC.) y Cromatografía Líquida de Alta Resolución (H.P.L.C.). Por ejemplo, grupos hidroxi primarios y secundarios son acetilados por anhídrido acético en piridina, como respuesta se presenta un aumento en el tiempo de retención cuando se emplea H.P.L.C.

44 Propiedades físico – químicas:
Más de 600 carotenoides se conocen, incluyendo la enorme variedad presentes en algas, hongos y bacterias. El número de carotenoides encontrados en los alimentos es mucho menor pero su composición muy compleja. La composición de carotenoides en los alimentos varía cualitativamente y cuantitativamente. - La concentración de carotenoides en cada alimento varía en un rango muy amplio. - Típicamente entre uno y cuatro carotenoides principales se encuentran en un alimento, otros están presentes en trazas. La separación, identificación y cuantificación de estos minoritarios son formidables para analizar un alimento. - La alta insaturación de los carotenoides los hace susceptibles de la oxidación e isomerización, reacciones que fácilmente ocurren durante el análisis.

45 Qué hacer y que no: Antes de iniciar cualquier procedimiento analítico, familiarícese con la naturaleza de los carotenoides y las propiedades fisicoquímicas de estos compuestos. Con esta información usted asegura tiempo, dinero y previene errores analíticos. - Busque en la literatura trabajos previos con muestras alimenticias y carotenoides analizados. Esto le dará una idea de lo que espera, pero recuerde que variaciones en el contenido de carotenoides en un mismo alimento varían debido a muchos factores. - Almacene los carotenoides en sitios libres de oxígeno, bajo vacío o nitrógeno.

46 Formando líderes para la construcción de un nuevo país en paz