LIPIDOS INSAPONIFICABLES LIPIDOS DERIVADOS. DERIVADOS DEL ISOPRENO Se puede polimerizar de una forma fácil, formando terpenos, con uniones que suelen.

Presentación del tema: "LIPIDOS INSAPONIFICABLES LIPIDOS DERIVADOS. DERIVADOS DEL ISOPRENO Se puede polimerizar de una forma fácil, formando terpenos, con uniones que suelen."— Transcripción de la presentación:

1 LIPIDOS INSAPONIFICABLES LIPIDOS DERIVADOS

2

3 DERIVADOS DEL ISOPRENO Se puede polimerizar de una forma fácil, formando terpenos, con uniones que suelen ser de tipo cabeza-cola, cola-cola, cola- cabeza o, a veces de forma irregular, las moléculas de terpeno pueden ser de estructura cíclica o lineal. Los lípidos isoprenoides no tienen parentesco químico con las grasas y los fosfátidos, pero poseen las mismas propiedades de solubilidad.

4 TERPENOS

5 ESTEROLES Y DERIVADOS Los esteroides. Se encuentran en una gran variedad de formas estructurales, y muchos son característicos de un grupo particular de animales o de plantas Forma el esqueleto de importantes sustancias biológicas (colesterol, ácidos biliares y sus sales, hormonas esteroideas, vitaminas, carotenos, etc. ). Las diferencias se deben a los distintos grupos sustituyentes. Todos los esteroides excepto los ácidos biliares se unen en configuración trans.

6 COLESTEROL O COLESTANO El colesterol es, el esteroide más ampliamente distribuido y abundante en los tejidos animales, en el ser humano forma cerca de 0.2% del peso corporal. Es una sustancia blanca, cristalina, insoluble en agua y con punto de fusión de 150 °C.

7 Las plantas no poseen colesterol; en su lugar, presentan una gran variedad de esteroles emparentados de manera estrecha con él, los fitosteroles. Los fitosteroles mejor conocidos son estigmasterol del aceite de soya; β-sitosterol del germen de trigo; y ergosterol, de las levaduras

8 En los tejidos animales existen muchos esteroides relacionados con el colesterol. Algunos de los más importantes son las hormonas esteroides, formadas en la corteza suprarrenal y en las gónadas. La función de los diferentes esteroides sin actividad hormonal aún no se esclarece, aunque parece factible que algunos de ellos tengan un cometido crucial en la relación estructura/función de las membranas biológicas. Los microorganismos y los tejidos vegetales tienen también esteroides característicos, y muchos de éstos guardan gran semejanza con el colesterol. Su amplia distribución sustenta la idea de que estos compuestos tienen una función estructural muy importante en todas las células. La bilis contiene, entre muchos otros componentes, las sales biliares, que son amidas derivadas de los ácidos biliares y los aminoácidos glicina y taurina. Los ácidos biliares poseen el sistema de anillos ciclopentanoperhidrofenantreno con grupos hidroxilo en las posiciones 3, 7 y 12. Los anillos A y B están condensados en cis, y la cadena lateral en C17 es de cinco carbonos de forma invariable.

9 ÁCIDOS BILIARES

10

11 Las amidas de los ácidos taurocólico y glucocólico son excelentes agentes emulsificantes, ya que tienen estructura no polar y una cadena lateral con carga. Su principal cometido en el organismo consiste en la emulsificación de las grasas durante la digestión, para facilitar su degradación enzimática y su absorción.

12

13 HORMONAS ESTEROIDEAS Derivan del colesterol y presentan una cadena lateral reducida a dos átomos de carbono o incluso inexistente. Se clasifican según su lugar de producción en: a)Hormonas sexuales: producidas en las gónadas, ovarios y testículo, así como en la placenta durante el embarazo. b)Hormonas corticoadrenales: producidas por la corteza suprarrenal. Existen tres clases principales que son: Los progestágenos. Los corticoesteroides. Las hormonas sexuales. Derivan todas del colesterol, en el que se producen diversos procesos que van dando las distintas estructuras, siendo el compuesto intermedio la progesterona

14 Los corticoesteroides se producen en la corteza adrenal, que forma parte de la glándula suprarrenal, que se encuentra encima de cada riñón. Hay dos grupos de corticoides, los glucocorticoides y los mineralocorticoides. El cortisol en el ser humano produce importantes efectos sobre el metabolismo de proteínas y de hidratos de carbono y tiene un efecto inmunosupresor, inhibiendo la proliferación de fibroblastos durante la cicatrización de las heridas y las respuestas inflamatorias y alérgicas.

15 Los mineralocorticoides, dentro de los cuales los más importantes son la corticoesterona y la aldosterona, ayudan a la regulación del equilibrio del sodio y potasio en los tejidos corporales, aumentando la capacidad del riñón para absorber sodio, cloro y agua del filtrado glomerular en los túbulos renales.

16 Hormonas sexuales Afectan al desarrollo de los órganos sexuales y a que aparezcan los caracteres sexuales secundarios. Se clasifican en andrógenos y estrógenos. Los andrógenos se sintetizan fundamentalmente en testículos y en la corteza suprarrenal, y en cantidades mucho menores en los ovarios. El principal es la testosterona responsable de casi todas las diferencias sexuales en los órganos no reproductores, incluyendo músculo esquelético, cerebro e hígado, así como son estimuladoras de la biosíntesis de proteínas

17 . Los estrógenos se sintetizan a partir de los andrógenos, principalmente en ovarios y en menor medida en la corteza suprarrenal, así como algo en los testículos. Se producen en ovario durante el ciclo menstrual bajo control hipotalámico- hipofisiario. Producen efectos diferenciadores específicos sobre el crecimiento y desarrollo somático y sexual, y son responsables de la aparición de los caracteres sexuales secundarios femeninos. El más importante es el estradiol

18 Los eicosanoides Estas moléculas no son trasportadas por la sangre, sino que se producen in situ en la mayoría de las células de los mamíferos y actúan de forma directa sobre el tejido que los produce. Son derivados de los ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos, los cuales presentan una multitud de acciones de tipo hormonal sobre diferentes tejidos

19 Los eicosanoides son sintetizados a partir del ácido araquidónico, el cual es un ácido graso poliinsaturado de 20 carbonos, 20:4(Δ 5,8,11,14 ). Este grupo incluye tres familias de compuestos: Prostanoides: prostaglandinas (PG), prostaciclinas (PGI) y tromboxanos (TX) lipoxinas (LX) leucotrienos (LT) Los eicosanoides tienen una acción desde el punto de vista fisiológico que es similar a la de las hormonas, con una diferencia crucial: actúan sobre las células diana cerca del lugar donde sintetizan y se catabolizan rápidamente.

20 Prostaglandinas Todas poseen un ciclopentano con dos cadenas laterales, una de ellas con un resto carboxilo. Los dobles enlaces de las dos cadenas van representados con un subíndice. Las más abundantes son las derivadas del ácido araquidónico, contienen dos dobles enlaces.

21 Los tromboxanos se llaman así porque fueron aislados por primera vez en los trombocitos o plaquetas y se observó su acción estimuladora de agregación plaquetaria, como paso inicial de la coagulación sanguínea. Químicamente son parecidos a la PGE2, salvo el anillo de éter cíclico

22 Se están estudiando en la actualidad compuestos antiinflamatorios que actúan uniéndose a receptores del leucotrieno B4 y que desempeñan un papel evidente en el proceso de la inflamación. Las prostaglandinas y productos relacionados pueden considerarse como hormonas, pero con una acción local; eso sí, actuando a través de los correspondientes receptores específicos. Otros efectos biológicos son la inhibición de la agregación plaquetaria, la relajación de las arterias coronarias