Nomeclatura de los nitrilos -CN

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1 Nomeclatura de los nitrilos -CN
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" –CN Hay varios sistemas válidos: A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;  B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN; 

2 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1)
Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C) Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil Amida amido R–CONR’R amida carbamil Nitrilo nitrilo R–CN ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C) Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi Fenol fenol –C6H5OH …fenol fenoxi

3 Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2)
Función Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Amino   “     “ R–NH2 R–NHR’ R–NR’R’’ …ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina amino Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en Hidr. acetilénico alquino CºC …ino In (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro Haluro halógeno R–X X… X Radical alquilo R– …il

4 Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.
Se identifica cuál es la función principal (la primera en el orden de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto. Determinar la cadena principal y numerarla. Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo), por orden alfabético precedidos de su localizador y su prefijo numeral Ejemplo: CH3–CHOH–COOH Función principal: ácido carboxílico Función secundaria: alcohol Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi. Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.

5 Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos).
Ácido Carboxi (como sustituyente) Cuando en un compuesto hay tres o más grupos -COOH HOOC–CH–CH2–COOH ácido carboxi-butanodioico | COOH Si no está enlazado directamente el grupo -COOH a la cadena principal se nombrará carboxi-R-il (entre paréntesis e indicando la localización del radical si es necesario) Éster R-oxicarbonil Si no es la principal o hay 2 o más esteres (si hay 2 son iguales) HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico

6 Amida Carbamoil (como sustituyente)
CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-carbamoil-butanoico CONH2 Nitrilo ciano (como sustituyente) NC–CH–CH2–COOCH cianopropanoato de metilo 2-metil-3-oxohexanonitrilo

7 Aldehído oxo (sin C) o formil (con C) (como sustituyente)
OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida formiletanamida Si no está enlazado directamente el grupo -COH a la cadena principal, se nombrará formil-R-il (entre paréntesis e indicando la localización del radical si es necesario) Cetona oxo (sin C) CH3–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoico

8 Alcohol hidroxi Fenol fenoxi Amina amino
CH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal Fenol fenoxi O–CH–CH2–COOH ácido 3-fenoxi-butanoico | CH3 Amina amino CH3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico | NH2

9 Éter R-oxi- Los radicales R-O" y Ar"O" se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.) CH3–O–CH2–CHO metoxi-etanal