TEMA 3 GLÚCIDOS.

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1 TEMA 3 GLÚCIDOS

2 CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
Monosacáridos: son los más simples. Suelen tener de 3 a 7 átomos de carbono. Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos. Oligosacáridos: formados por la unión de varios monosacáridos Polisacáridos: formados por la unión de numerosos monosacáridos. Heterósidos: moléculas formadas por la unión de glúcidos y otras moléculas de naturaleza no glucídica

3 Monosacáridos: polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona)

4 Los monosacáridos presentan las siguientes propiedades:
Tienen sabor dulce (son azúcares) Son solubles en agua. Forman cristales blancos Son azúcares reductores (se pueden oxidar), debido a la presencia del grupo aldehído o cetona, ya que cualquiera de estos grupos puede oxidarse y pasar a grupo ácido (-COOH). Casi todos ellos en disolución presentan actividad óptica, o sea, desvían la luz polarizada. La actividad óptica es debida a la presencia de un carbono asimétrico, C*, (carbono unido a cuatro grupos diferentes.).

5 Tanto el grupo aldehído como el grupo cetona se pueden oxidar dando lugar a un grupo ácido

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10 Actividad óptica Capacidad para desviar el plano de polarización de la luz polarizada que atraviesa una disolución. Disolución de monosacárido dextrógiro El plano de polarización gira en sentido de las agujas del reloj Luz no polarizada Luz polarizada Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiros o (+). Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ). Los estereoisómeros desvían la luz polarizada en sentidos diferentes

11 LUZ NORMAL LUZ POLARIZADA

12 MONOSACÁRIDOS: Son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona Las moléculas de monosacáridos tienen de 3 a 7 átomos de carbono

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18 ISOMERÍA EN MONOSACÁRIDOS (misma fórmula empírica)
DE FUNCIÓN ISÓMEROS ENANTIÓMEROS ESTEREOISÓMEROS NO ENANTIÓMEROS (epímeros)

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20 ISÓMEROS DE FUNCIÓN C6H12O6 C6H12O6

21 ESTEROISÓMEROS C5H10O5 C6H12O6

22 ESTEREOISÓMEROS, ENANTIÓMEROS

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24 Isomería de los monosacáridos
Existen distintos tipos de estereoisómeros: ENANTIÓMEROS EPÍMEROS enantiómeros enantiómeros epímeros epímeros

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31 Ciclación de aldosas D -glucosa
Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol

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34 Ciclación de cetosas D -fructosa
Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol

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37 CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

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40 Monosacáridos importantes
TRIOSAS GLICERALDEHÍDO Intermediarios del metabolismo de la glucosa. PENTOSAS Intermediario en la Fotosíntesis RIBULOSA Componente estructural de nucleótidos. RIBOSA

41 Monosacáridos: pentosas

42 HEXOSAS GLUCOSA Principal nutriente de la respiración celular en animales. FRUCTOSA Azúcar de las frutas. GALACTOSA Forma parte de la lactosa de la leche.

43 Monosacáridos de interés biológico.
TRIOSAS (3C), Gliceraldehído, que interviene como gliceraldehído-fosfato en el metabolismo de la glucosa. PENTOSAS (5C), D-ribosa (presente en el ARN y en la molécula de ATP) D-desoxirribosa (que forma parte del ADN). La Ribulosa, interviene en la fotosíntesis, HEXOSAS (6C). Son especialmente importantes como fuente de energía. D-glucosa es el monosacárido más utilizado por los organismos como fuente de energía. Forma parte de numerosos disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. D-fructosa abunda en las frutas y en la miel, se une a la glucosa dando el disacárido sacarosa. D-galactosa se une a la glucosa y forma lactosa, presente en la leche.

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45 PROPIEDADES DE LAS DISACÁRIDOS
Son dulces Solubles en agua Forman cristales blancos Pueden hidrolizarse (o sea, en condiciones adecuadas, su molécula se puede romper por la adición de una molécula de agua) dando lugar a los monosacáridos componentes. Algunos son reductores, otros no, dependiendo de que presenten o no un grupo carbonilo libre.

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48 El enlace O-glucosídico
OH HO H2O Enlace (1-4) - O -glucosídico OH HO H2O Enlace (1-2) - O -glucosídico

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51 Disacáridos de mayor interés biológico
MALTOSA LACTOSA α-D Glucosa + α-D Glucosa β-D Galactosa + β-D Glucosa SACAROSA CELOBIOSA α-D Glucosa + α-DFructosa β-D Glucosa + β-D Glucosa

52 Glucosa + Fructosa α (1-2) Galactosa + glucosa β (1-4)
SACAROSA LACTOSA Glucosa + Fructosa α (1-2) Galactosa + glucosa β (1-4) MALTOSA CELOBIOSA Glucosa + Glucosa β (1-4) Glucosa + Glucosa α (1-4)

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56 Son insolubles o poco solubles en agua No poseen carácter reductor
. POLISACÁRIDOS Propiedades: No son dulces Son insolubles o poco solubles en agua No poseen carácter reductor

57 ALMIDÓN

58 ALMIDÓN

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60 GLUCÓGENO

61 GLUCÓGENO

62 celulosa

63 CELULOSA

64 MICROFRIBRILLAS DE CELULOSA EN LA PARED DE UNA CÉLULA VEGETAL

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66 QUITINA

67 CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos Almidón (Polímero de la glucosa) Glucógeno (Polímero de la glucosa) Celulosa (Polímero de la glucosa) Quitina (Polímero de un derivado de la glucosa) Heteropolisacáridos Pectina Hemicelulosa Mucopolisacáridos

68 HETEROPOLISACÁRIDOS:
Son polisacáridos formados por más de un tipo de monosacáridos. Pectina, presente en la pared de las células vegetales Hemicelulosas, en las paredes de las células vegetales Mucopolisacáridos, en el tejido conjuntivo de los animales confiriéndoles viscosidad

69 Heterósidos (tienen una parte glucídica y otra no glucídica) Glucolípidos Glucoproteínas Glucolípidos de membrana forman parte del glucocálix Glucoproteínas de membrana Peptidoglucanos en la pared celular de las bacterias

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73 Sulfato de cobre

74 EJERCICIOS

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78 Monosacáridos POLIHIDROXIALDEHÍDOS QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONAS
SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL ALDOSAS (aldehído) CETOSAS (cetona) ALDO+ NÚMERO DE CARBONOS + OSA CETO+ NÚMERO DE CARBONOS + OSA SE NOMBRAN ALDOTRIOSA EJEMPLO CETOTRIOSA

79 Fórmulas lineales (aldopentosas y aldohexosas)
Todos los monosacáridos cuyo último carbono asimétrico tiene el grupo –OH a la derecha se denomina forma D. Los que lo tienen a la izquierda, son formas L C H O 2 C H O 2 C H 2 O C H O 2 D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa C H O H C O C H O 2 C H O 2 C H O C H O D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa

80 Fórmulas lineales (cetopentosas y cetohexosas)
2 C H O 2 D-ribulosa D-xilulosa O C H 2 O C H 2 O C H 2 C H O 2 C H O 2 C H O 2 C H O C H O D-sicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa

81 Polisacáridos AMILOPECTINA AMILOSA ALMIDÓN CELULOSA GLUCÓGENO

82 ciclación

83 Enlace O-glucosídico                              LACTOSA                                  MALTOSA

84 Su función es la de reserva energética en vegetales
Almidón Está formado por una mezcla de amilosa y amilopectina. Fotografía al MEB de gránulos de almidón. AMILOSA Enlaces  (14) AMILOPECTINA Puntos de ramificación  (16) Formada por moléculas de  -D-glucosa que adoptan un arrollamiento helicoidal. No está ramificada. Formada por moléculas de  -D-glucosa con ramificaciones cada 25 o 30 monosacáridos. Su función es la de reserva energética en vegetales

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88 Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.
Polisacáridos según su composición según su función son Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.  ALMIDÓN  DE RESERVA  GLUCÓGENO  HOMOPOLISACÁRIDOS Proporcionan energía. Formados por el mismo tipo de monosacárido.  CELULOSA   QUITINA   PECTINAS  ESTRUCTURAL Proporcionan soporte y protección.  HEMICELULOSAS  HETEROPOLISACÁRIDOS Formados por monosacáridos diferentes.  PEPTIDOGLUCANOS 

89 Celulosa Es un polímero de moléculas de glucosa con enlaces  (1 4).
Fotografía al MEB de fibras de celulosa. Su función es estructural: forma la pared celular vegetal Fibrilla Enlaces de hidrógeno intercatenarios Microfibrilla Fibra de celulosa Enlaces de hidrógeno intracatenarios Las fibras forman capas o láminas en dirección alternante, constituyendo el entramado de la pared celular.

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93 Monosacáridos: estereoisomería; actividad óptica