CARBOHIDRATOS SACARIDOS GLUCIDOS.

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1 CARBOHIDRATOS SACARIDOS GLUCIDOS

2 CARBOHIDRATOS Concepto
Son biomoléculas que presentan un grupo funcional ALDEHIDO o un grupo funcional CETONA y varios grupos hidroxilos. Son biomoléculas de polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas y sus derivados. grupo aldehído (-CHO) grupo cetónico (-CO-) Grupo funcional carbonilo Grupo funcional hidroxilo

3 CARBOHIDRATOS 2.-Fórmula General (CH2O)n n≥3

4 CARBOHIDRATOS 3.- Importancia para la vida de los animales superiores.
Representan la principal fuente de alimentos para los animales no carnívoros. Son fuente inmediata de ENERGIA través de su oxidación (glucosa). Constituyen la forma primaria de almacenaje de ENERGIA (almidón y glucógeno). Suplen carbono (C) para la síntesis de otros componentes celulares. Forman parte de la estructura de la célula y del tejido. Tienen gran importancia a nivel industrial en la fabricación de madera, papel, textiles.

5 CARBOHIDRATOS 4.- CLASIFICACION 4.1.-Según el número de unidades
MONOSACARIDOS una unidad de polihidroxialdehido o de polihidroxicetona. Ejemplos: Ribosa, GLUCOSA, Galactosa y Fructosa. DISACARIDOS dos unidades de polihidroxialdehido o de polihidroxicetona (dos monosacáridos). Ejemplos: Lactosa, Sacarosa, Maltosa. POLISACARIDOS mas de 10 unidades de polihidroxialdehido o de polihidroxicetona (mas de 10 monosacáridos) Ejemplos: Glucógeno, Almidón, Heparina.

6 MONOSACARIDOS

7 MONOSACARIDOS 1.- Características Generales
1.- No se pueden hidrolizar. 2.- Poseen de 3 a 8 átomos de carbono. 3.- Todos presentan función reductora.

8 MONOSACARIDOS 1.- Según el número de átomos de carbono Triosas 3C
Tetrosas 4C Pentosas 5C Hexosas 6C Heptosas 7C Octosas 8C CLASIFICACION 2.- Según el grupo funcional que poseen Aldosas (Aldehído) Cetosas (Cetona)

9 SERIE DE LAS ALDOSAS

10 SERIE DE LAS CETOSAS

11 MONOSACARIDOS Propiedades Estado Físico:
sólidos a temperatura ambiente. 2. Color: cristalinos y blancos. 3. Sabor: dulce. 4. Solubilidad: altamente hidrosolubles. 5. Actividad Óptica: presentan poder rotatorio. 6. Isomería: pueden interconvertirse.

12 MONOSACARIDOS ISOMERÍA Isómeros ISOMEROS Isómeros Estructurales
Compuestos diferentes que presentan la misma fórmula molecular sin embargo su estructura y sus propiedades son distintas. Cadena Posición Función Isómeros Estructurales Enantiómeros Diasteroisómeros Anoméricos ISOMEROS Isómeros Espaciales (Esteroisómeros)

13 ISÓMEROS ESTRUCTURALES
MONOSACARIDOS ISÓMEROS ESTRUCTURALES .- Isómeros de Función Compuestos que tienen la misma fórmula molecular sin embargo presentan diferente grupo funcional. C6H12O6 aldohexosa cetohexosa (Glucosa) (Fructosa)

14 ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISOMEROS
MONOSACARIDOS ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISOMEROS .- Enantiómeros o Esteroisómeros ópticos Son isómeros que se forman cuando un compuesto posee un carbono asimétrico o quiral donde un isómero es la imagen especular del otro. D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído Enantiómeros = 2n (n=número C asimétricos)

15 MONOSACARIDOS .- Enantiómeros o Esteroisómeros ópticos
Los carbohidratos mas abundantes en la naturaleza son lo de configuración “D”

16 ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISOMEROS
MONOSACARIDOS ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISOMEROS .- Diasteroisómeros ó Epímeros D-Manosa D-Glucosa D-Galactosa Epímeros en C2 Epímeros en C4

17 Proyección de Harworth
MONOSACARIDOS PROYECIONES Proyección de Fischer Proyección de Harworth PIRANO FURANO

18 ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISOMEROS
MONOSACARIDOS ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISOMEROS .- Isómeros Anoméricos. α-D-Glucopiranosa D-Glucosa β-D-Glucopiranosa

19 MONOSACARIDOS ANOMEROS α-D-Fructofuranosa α-D-Fructopiranosa

20 ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISOMEROS
MONOSACARIDOS ISÓMEROS ESPACIALES O ESTEROISOMEROS .- Reacción del grupo Carbonil con el grupo alcohol. Alcohol Hemiacetal Aldehído Hemicetal Cetona Alcohol

21 MONOSACARIDOS Poder Reductor .- Carbohidrato Reductor.
D-Glucosa D-Gluconato Reacción de Feeling

22 MONOSACARIDOS Monosacáridos Modificados .- Desoxiazúcares. β-D-Ribosa
2-Desoxi-β-D-Ribosa

23 MONOSACARIDOS Monosacáridos Modificados .- Azúcares Fosfato.
.- Aminoazúcares. Glucosa-amina Glucosa-6-P Galactosa-amina

24 MONOSACARIDOS Monosacáridos Modificados .- Azúcares ácidos.
Ac. Aldónicos Ac. Aldáricos Ac. Urónicos Ac. Ascórbico Ac. Glucárico Ac. Glucurónico

25 DISACARIDOS

26 DISACARIDOS Concepto Son “OLIGOSACARIDOS” formados por la unión de dos monosacáridos a través de un enlace O-glucosídico. 2.- Características Generales .- Son sólidos a temperatura ambiente. .- De color blanco o cristalino. .- Altamente hidrosolubles. .- Sabor dulce. .- Pueden ser hidrolizados. .- No todos presentan función reductora.

27 Formación del Enlace Glucosídico
DISACARIDOS Formación del Enlace Glucosídico Hemiacetal Alcohol α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa H2O Acetal Hemiacetal α-D Glucopiranosil-(14)-β-D Glucopiranosa

28 β -D-Galactopiranosil-(14)- α- D-Glucopiranosa
DISACARIDOS Disacáridos Comunes Lactosa β -D-Galactopiranosil-(14)- α- D-Glucopiranosa Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Ejemplo, la leche de vaca contiene del 4% al 5% de lactosa. ¿Azúcar reductor ?

29 α-D-Glucopiranosil-(12)-β-D-Fructofuranosa
DISACARIDOS Disacáridos Comunes Sacarosa o Sucrosa α-D-Glucopiranosil-(12)-β-D-Fructofuranosa Sacarosa. Azúcar de las frutas, también conocida como azúcar de mesa. ¿Azúcar reductor ?

30 α-D-Glucopiranosil-(14)- α-D-Glucopiranosa
DISACARIDOS Disacáridos Comunes Maltosa α-D-Glucopiranosil-(14)- α-D-Glucopiranosa Maltosa.- Es el azúcar de malta, grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. ¿Azúcar reductor ?

31 INVESTIGAR DISACARIDOS Monosacáridos que lo forman
Tipo de enlace Glucosídico Propiedad reductora De dónde se obtienen Celobiosa Isomaltosa

32 POLICARIDOS

33 POLISACARIDOS Concepto
Son “MACROMOLÉCULAS” formadas por la unión de mucho monosacáridos y/o sus derivados que cumplen funciones estructurales o de reserva energética en animales y vegetales. 2. Clasificación de los polisacáridos Almidón (vegetales) - De reserva energética Glucógeno (animales) Homopolisacáridos Celulosa (vegetales) - Formadores de estructura Quitina Polisacáridos - De reserva energética Heparina Heteropolisacáridos - Formadores de estructura Ácido Hialurónico Peptidoglucano

34 Polisacáridos de Reserva Energética
POLISACARIDOS Polisacáridos de Reserva Energética .- ALMIDON .- Polisacárido de reserva de los vegetales. .- Abundante en los cereales, raíces y tubérculos. .- “Homopolisacárido” de α-D-GLUCOSA (glucano). .- Mezcla de “AMILOSA” (20%-30%) “AMILOPECTINA” (80%-70%) .- INSOLUBLE en agua fría. .- Principal alimento para los animales monogástricos “no carnívoros”.

35 Polisacáridos de Reserva Energética AMILOSA: cadenas lineales (α 14)
POLISACARIDOS Polisacáridos de Reserva Energética .- ALMIDON AMILOPECTINA Punto de Ramificación (α 16) cada Glucosas. Extremo no Reductor Extremo Reductor AMILOSA: cadenas lineales (α 14)

36 Polisacáridos de Reserva Energética
POLISACARIDOS Polisacáridos de Reserva Energética .- ALMIDON

37 Polisacáridos de Reserva Energética
POLISACARIDOS Polisacáridos de Reserva Energética GLUCOGENO .- Polisacárido de reserva de los animales. .- Homopolisacárido de α-D-Glucosa (glucano). .- Estructura similar a la Amilopéctina (ramificaciones de 8-12 Gluc.) .- Insoluble en agua. .- Presente en el hígado (10% de la masa hepática) y musculo esquelético (1% de la masa muscular)

38 Polisacáridos de reserva
GLUCOGENO (α14) Gluc. lineal, con ramificación (α16) Gluc. cada 8-12 residuos

39 Polisacáridos de Reserva Energética
GLUCOGENO

40 Polisacáridos Estructurales
Heparina

41 INVESTIGAR Componente monosacárido Tipo de enlace Glucosídico
Presencia e importancia Ácido Hialurónico Peptidoglucano

42 Polisacáridos Polisacárido Tipo Unidades repetidas Función Almidón:
Amilosa Amilopectina Homo Homo (α1 4) Gluc. lineal (α1 4) Gluc. lineal, con ramificación (α1 6) Gluc. cada residuos Reserva en plantas Glucógeno Homo (α1 4) Gluc lineal, con ramificación (α1 6) Gluc. cada 8-12 residuos Reserva en bacterias y animales Celulosa (β14) Gluc. lineal Estructural en plantas Quitina (β14) N-Acetil-D-Glucosamina Estructural en insectos, artropodos. Heparina Hetero (α1 4) Ácido Glucorónico y Glucosamina Anticoagulante sanguíneo Acido Hialurónico Peptidoglucano