5 Hidratos de Carbono Unidad

Presentación del tema: "5 Hidratos de Carbono Unidad"— Transcripción de la presentación:

1 5 Hidratos de Carbono Unidad
Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

2 5 Carbohidratos Hidratos de Carbono Glúcidos
Unidad 5 Carbohidratos Hidratos de Carbono Glúcidos Componentes importantes de los seres vivos Vegetales Animales Elementos fibrosos o leñosos Productos de reserva (tubérculos, semillas y frutos) Reserva energética Constituyente de moléculas complejas Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

3 5 Cn(H2O)m Carbohidratos o Hidratos de Carbono Fórmula General Unidad
Aldehídos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidación, reducción, sustitución o polimerización. Fructosa (Azúcar de las frutas) Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

4 5 Vegetales ¡¡Fotosíntesis!! Animales síntesis CO2 y H2O
Unidad 5 síntesis Vegetales CO2 y H2O ¡¡Fotosíntesis!! Animales En la alimentación humana el 60% de las calorías debe ser provisto por los Hidratos de Carbono!! Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

5 Clasificación Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

6 5 Unidad Tamaño de la cadena carbonada Localización del grupo C=O
Triosas 3 átomos de C 4 átomos de C 5 átomos de C 6 átomos de C Tetrosas Tamaño de la cadena carbonada Pentosas Carbohidratos Hexosas Aldosas aldehído Localización del grupo C=O Cetosas cetona Estereoquímica Serie D Serie L Numero de unidades de azúcares Monosacáridos Disacáridos Oligosacáridos Azúcar simple Tres a diez unidades Polisacáridos Mas de diez Dos unidades de azucares Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

7 Los monosacáridos son sustancias reductoras en medio
Unidad 5 Monosacáridos Triosas Carbohidratos Gliceraldehido (aldosa) Dihidroxiacetona (cetosa) Los monosacáridos son sustancias reductoras en medio alcalino Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

8 5 Monosacáridos Unidad aldotetrosa aldopentosa aldohexosa cetotetrosa
Carbohidratos aldotetrosa aldopentosa aldohexosa cetotetrosa cetopentosa cetohexosa Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

9 Azucares D y L Fischer también introdujo una nomenclatura denominada: D y L La letra D indica la configuración del (+)-gliceraldehido que tiene el grupo hidroxilo hacia la derecha, su enantiomero con el grupo hidroxilo hacia la izquierda se designa como L. El carbono mas oxidado (CHO) se coloca en la parte superior. Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

10 Azucares D y L El sistema de Fischer se puede usar para otros monosacaridos. Si el carbono anomerico mas alejado del grupo aldehido o cetona tiene el grupo hidroxilo hacia la derecha se dirá que el compuesto es un D -azúcar, si esta hacia la izquierda será in L-azúcar. Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

11 aldotriosa aldotetrosa aldopentosas aldohexosas D-gliceraldehído
D-eritrosa D- treosa aldopentosas D-ribosa D- Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa aldohexosas Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

12 ¿Como se relacionan entre si los azucares con el mismo numero de carbonos?
Configuración opuesta Son estereoisómeros pero no son imágenes especulares (por lo tanto no son enantiomeros), son DIASTEREOMEROS (se los reconoce porque tienen 2 o mas carbonos anomericos) Los diastereomeros que difieren únicamente en un centro estereogenico reciben un nombre especial: epímeros Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

13 Azucares comunes D-glucosa D-fructosa * aldohexosa
* es el azúcar mas importante de la dieta * algunos nombres comunes son: dextrosa, azúcar de uva * es el compuesto orgánico mas abundante encontrado en la naturaleza * Los niveles en sangre pueden ser mayores al 0.1% D-fructosa * cetohexosa * es el dulce de todos los azucares Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

14 1- La glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehídos
La representación de la glucosa en proyecciones lineales como la de Fischer no explica todas las características químicas de la glucosa. 1- La glucosa no da todas las reacciones propias de los aldehídos 2- Las disoluciones de D-glucosa presentan el fenómeno llamado mutarrotación. Cuando se disuelve en agua la D-glucosa (= +112) cristalina su poder rotatorio varía gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un valor estable (= +52,5º). Este fenómeno se llama mutarrotación Esto puede explicarse si suponemos que la glucosa en disolución forma un enlace hemiacetálico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una molécula cíclica Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

15 Estructuras cíclicas, hemiacetalicas de los monosacaridos
Repaso REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS: Adición de alcoholes, formación de hemiacetales y acetales Un hemiacetal contiene dos grupos funcionales: un alcohol y un eter sobre el mismo átomo de carbono Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

16 1- Convertir la proyección de Fischer en la estructura tridimensional
2- “Doblar” la estructura de manera que el C-1 y el C-6 queden cercanos entre si 3- Rotar el enlace C-4-C-5 de manera que el oxigeno del hidroxilo del C-5 quede cercano al carbono carbonilico (C-1) para que ocurra la adición nucleofilica proyección de Fischer En la glucosa, el hemiacetal forma un anillo de 6 átomos (5C+O). Esta estructura recibe el nombre de glucopiranosa por su semejanza al heterociclo pirano. pirano Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

17 Para las aldopentosas y cetohexosas la cilclacion intramolecular origina anillos de 5 átomos (4C+O). En este caso, se añade al nombre del azúcar el sufijo -furanosa, por semejanza con el heterociclo del furano Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

18 ¿Como convertir una proyección de Fischer en otra?
Formulas de Haworth El químico británico W.N. Haworth introdujo una forma muy útil para representar la forma cíclica de los azucares. En una proyeccion de Haworth el anillo se representa como si fuera plano, se visualiza con un borde, con el oxigeno colocado en la parte de arriba, a la derecha. Los carbonos se “acomodan” numéricamente en el sentido de las agujas del reloj, con el C-1 a la derecha. Los sustituyentes que estan unidos al anillo se encuentran arriba o abajo del plano ¿Como convertir una proyección de Fischer en otra? - los grupos hidroxilo que están hacia la derecha en la proyección de Fischer aparecen abajo en la proyección de Haworth (y a la inversa) excepto el hidroxilo de C-5 ¿? - Para los D-azucares el grupo -CH2OH terminal se encuentra arriba en la proyección de Haworth, mientras que para los L-azucares se encuentra hacia abajo. Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

19 CARACTERISTICAS DE LA ESTRUCTURA HEMIACETALICA DE LA D-GLUCOSA
1- El anillo es heterociclico (5 átomos de carbono y un átomo de oxigeno) 2- Los carbonos del 1 al 5 forman parte del anillo, el C-6 es un sustituyente 3- El C-1 es especial: es hemiacetalico, el C-2, C-3, C-4 son alcoholes secundarios, C-6 es un alcohol primario y C-5 es un carbono de eter 4- El C-1 en la estructura hemiacetalica es anomerico (4 grupos distintos unidos a el) por lo tanto puede presentarse en dos configuraciones Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

20 El enlace hemiacetálico crea un nuevo centro de asimetría en el carbono 1, con lo que cada molécula en forma abierta puede originar dos tipos de formas cerradas Estos epímeros reciben el nombre de anómeros. Se distinguen los anómeros  y  que tienen configuracion identica en todos los C excepto en el C-1 Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

21 Estructura piranosa y furanosa
La forma cíclica de seis miembros recibe el nombre de piranosa, los anillos de cinco miembros se denominan furanosas Furano Pirano Glucosa -D-glucopiranosa -D-glucopiranosa Fructosa -D-fructoranosa  -D-fructoranosa

22 Dibuje las proyecciones de Haworth de las formas  y  de la D-manopiranosa y de la D-gulopiranosa
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23 Conformaciones de las piranosas
Las proyecciones de Haworth consideran los anillos como si fueran planos, sin embargo lo mismo que para el ciclo hexano los anillos toman la conformación de silla No es una casualidad que la glucosa sea el monosacárido natural mas abundante en la naturaleza ya que el sustituyente mas grande de cada carbono esta en posición ecuatorial (con excepción del C-1) Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

24 Reacciones de los monosacáridos
1- Mutarrotación 2- Esterificación 3- Eterificación 4- Reducción 5- Oxidación 6- Preparación e hidrólisis de glicósidos Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

25 Reacciones de los monosacáridos
2 y 3- Esteres y éteres a partir de monosacáridos Los monosacáridos contienen grupos hidroxilos por lo tanto sus reacciones son características de los alcoholes Se esterifican los cinco grupos hidroxilos incluso el anomerico Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

26 Reacciones de los monosacáridos
2 y 3- Esteres y éteres a partir de monosacáridos Los monosacáridos contienen grupos hidroxilos por lo tanto sus reacciones son características de los alcoholes Los grupos hidroxilos se pueden convertir en éteres mediante el tratamiento con un halogenuro de alquilo y una base (síntesis de Williamson) debido a que los azucares son sensibles a las bases fuertes se usa oxido de plata como base suave Los azucares tienden a ser solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos, se observa lo contrario para el caso de sus esteres. Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

27 Reacciones de los monosacáridos
4- Reducción de monosacáridos El grupo carbonilo de las aldosas y cetosas se puede reducir con el uso de varios reactivos. Los productos son polioles que reciben el nombre de alditoles El sorbitol se utiliza comercialmente como edulcorante Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

28 Reacciones de los monosacáridos
5- Oxidación de monosacaridos A pesar de que las aldosas se encuentran principalmente en la forma hemiacetalica, dichas estructuras se encuentran en equilibrio con una pequeña cantidad del aldehído de cadena abierta. Estos aldehídos se pueden oxidar fácilmente hasta ácidos llamados ácidos aldónicos Ag+: Reactivo de Tollens Cu2+: Reactivo de Fehling (acomplejado con ion tartrato) Cu2+: Reactivo de Benedict (acomplejado con ion citrato Las tres pruebas sirven como pruebas sencillas de los azucares reductores Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

29 Reacciones de los monosacáridos
5- Oxidación de monosacáridos Otros oxidantes fuertes como el ácido nítrico acuoso atacan tanto al grupo aldehído como a los alcoholes primarios y producen ácidos dicarboxilicos llamados ácidos aldáricos Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

30 Reacciones de los monosacáridos
6- Formación de glicósidos a partir de monosacáridos Los monosacáridos se hallan presente como hemiacetales cíclicos, pueden reaccionar con un equivalente de alcohol para formar acetales Solamente el grupo hidroxilo del carbono anomerico (C-1) se reemplaza por un grupo –OR. Estos acetales reciben el nombre de glicosidos y el enlace del carbono anomerico con el grupos – OR se llama enlace glicosidico Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

31 6- Formación de glicósidos a partir de monosacáridos
MECANISMO DE FORMACION DE GLICOSIDOS el catalizador ácido puede protonar cualquiera de los 6 átomos de hidrogeno sin embargo unidamente la protonación del oxigeno del hidroxilo en C-1 conduce, por la perdida de agua a un carbocatión estabilizado por resonancia. El metanol puede atacar por cualquiera de las dos caras para formar ya sea el -glicosido o bien el -glicosido Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

32 Reacciones de los monosacáridos
6- Formación de glicósidos a partir de monosacáridos Los alcoholes o fenoles de origen natural se encuentran en las células generalmente combinados con algún azúcar (casi siempre glucosa) y forman un glicosido. De esta manera la porción de azúcar disuelve compuestos que de otra forma serian incompatibles con el protoplasma celular La salicina tiene sabor amargo, se encuentra en la corteza del sauce y su poder para bajar la fiebre se conoce desde hace muchos años Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

33 DISACARIDOS En un disacárido están unidos dos monosacáridos a través de un enlace glicosidico entre el carbono anomérico de una unidad de monosacárido y un grupo hidroxilo de otra unidad. MALTOSA Existe en la malta; una mezcla que se obtiene del maíz y otros granos, se usa en leche y en cerveza La maltosa es el disacárido que se obtiene por la hidrólisis parcial del almidon. Esta formada por dos unidades de glucosa unidas entre si. El carbono anomerico de la unidad de la derecha de la maltosa es un hemiacetal y en solucion esta en equilibrio con la forma aldehidica de cadena abierta. Por lo tanto la maltosa es positiva para Tollens. Azúcar Reductor Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

34 DISACARIDOS En un disacárido están unidos dos monosacáridos a través de un enlace glicosidico entre el carbono anomérico de una unidad de monosacáridos y un grupo hidroxilo de otra unidad. CELOBIOSA La CELOBIOSA se obtiene por la hidrólisis parcial de la CELULOSA. Esta formada por dos unidades de glucosa unidas entre si. La celobiosa es un isomero de la maltosa y difiere únicamente en que tiene configuración  en C-1 de la unidad de glucosa de la izquierda Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

35 ¿La lactosa dará positiva la prueba de Fehling?
DISACARIDOS En un disacárido están unidos dos monosacáridos a traves de un enlace glicosidico entre el carbono anomerico de una unidad de monosacarido y un grupo hidroxilo de otra unidad. LACTOSA La LACTOSA es el azucar principal en la leche humana y en la de vaca (4 a 8% de lactosa). Su hidrólisis produce cantidades equimolares de D-galactosa y D-glucosa. ¿La lactosa dará positiva la prueba de Fehling? Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

36 Es el disacárido de mayor importancia comercial (azúcar común).
SACAROSA Es el disacárido de mayor importancia comercial (azúcar común). Se encuentra en todas las plantas fotosintéticas en donde funciona como fuente de energía. Su hidrólisis produce D-glucosa y D-fructosa. La sacarosa difiere de los otros disacáridos en que el C anomerico de ambas unidades interviene en el enlace glicosidico (el C-1 de la glucosa esta unida a traves al C-2 de la unidad de fructosa) por lo que no hay grupo hemiacetalico, no hay mutarrotacion y no puede reducir el reactivo de Tollens. La sacarosa es un azúcar no reductor Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

37 rotación óptica de la sacarosa = + 66º
Cuando se hidroliza: = - 20º D-glucosa (mezcla de  y ) = = + 52º D-fructosa (mezcla de  y )= = - 92º D-glucosa: dextrosa (por dextrorrotatoria) Fructosa: levulosa (levorrotatoria) Como la hidrólisis de la sacarosa hace que se invierta el signo de la rotación óptica las enzimas que realizan esta hidrólisis se denominan INVERTASAS y la mezcla de glucosa y fructosa recibe el nombre de azúcar invertido. Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

38 POLISACARIDOS Los polisacáridos están constituidos por muchos monosacáridos y varían en la longitud de la cadena y el PM. La hidrólisis completa de la mayoría produce monosacáridos que pueden estar unidos en forma lineal o en cadenas ramificadas ALMIDON Es el carbohidrato de almacenamiento de energía de las plantas. Esta formado por unidades de glucosa (enlaces 1,4--glicosidos)aunque sus cadenas pueden presentar un numero de ramificaciones mediante enlaces 1,6--glicosidos. La hidrólisis parcial del almidon produce maltosa y la hidrólisis total produce solamente D-glucosa. ALMIDON AMILOSA AMILOPECTINA 20% del almidón 50 a 300 unidades de glucosa Enlaces 1,4 300 a 5000 unidades de glucosa Muy ramificada Cada unidades de glucosa lineales (1,4) se producen ramificaciones Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

39 AMILOSA POLISACARIDOS
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40 AMILOPECTINA POLISACARIDOS
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41 Carbohidratos de almacenamiento de los animales
POLISACARIDOS GLICOGENO Carbohidratos de almacenamiento de los animales Formado de manera similar al almidón (enlaces 1,4 y 1,6) PM mayor que el almidón (10000 unidades mas de glucosa) Mas ramificado que la amilopectina (cada 8 a 12 unidades de glucosa) Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

42 CELULOSA Polisacárido estructural (paredes celulares de células vegetales, tallos y ramas de plantas) Polímero no ramificado de la glucosa Formado por enlaces 1,4--glicosidicos Son cadenas lineales. Cada residuo de glucosa esta girado 180º Estructura de la celulosa: Fibrillas de celulosa. Los puentes hidrogeno intracadenas e intercadenas dan su resistencia y rigidez a la celulosa ¡¡los animales pueden digerir el almidón y el glicógeno pero no la celulosa!! Las fibras de algodón son casi en su totalidad celulosa. La madera es la mitad aprox de celulosa Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

43 importante en la estructura de los ácidos nucleicos
AZUCARES FOSFORILADOS En las células vivas se encuentran esteres de fosfato de los monosacáridos que actúan como intermediarios en el metabolismo de los carbohidratos importante en la estructura de los ácidos nucleicos Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

44 DESOXIAZUCARES En los desoxiazucares uno o mas de los grupos hidroxilos se encuentran sustituidos por un átomo de hidrogeno Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

45 AMINOAZUCARES En los aminoazucares uno de los grupos hidroxilos se encuentran sustituidos por un grupo amino –NH2. Generalmente el grupo amino se encuentra acetilado. Monosacárido de la quitina, polisacárido estructural del exoesqueleto de las langostas, cangrejos, camarones y otros crustáceos Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

46 Acido ascórbico (Vitamina C)
Parece un monosacárido, aunque con características particulares: Es un anillo insaturado de lactona de cinco miembros con dos grupos hidroxilos unidos a los carbonos que tienen el doble enlace. Esta estructura de enodiol es poco común. Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

47 Acido ascórbico (Vitamina C)
En el acido ascórbico no hay un grupo carboxilo ¿? Sin embargo es un acido de pKa El protón del hidroxilo de C-3 es acido debido a que al perderse, el anion resultante se estabiliza por resonancia, de forma semejante a un anion carboxilaro. Los humanos, monos y otros vertebrados carecen de una enzima que es indispensable para la biosíntesis del ácido ascórbico a partir de la D-glucosa. Por esta razón debe incluirse en la dieta. El ácido ascórbico se encuentra principalmente en los frutos cítricos y en los tomates. Su carencia provoca debilitamiento de los vasos sanguíneos, aparición de hemorragias, perdida de la dentadura, perdida de la cicatrización y hasta la muerte Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

48 En nuestra boca tenemos receptores gustativos
Curiosidades Es sorprendente que en la caña de azúcar sólo se forme sacarosa, azúcar de mesa, que por tener en sus moléculas 9 carbonos quirales, podría presentar 512 isómeros ópticos de los cuales sólo se forma uno ! ! ! En nuestra boca tenemos receptores gustativos que también son selectivos con respecto a la estructura tridimensional de las moléculas. El “aspartamo” es un edulcorante artificial muy utilizado en golosinas, bebidas gaseosas o simplemente como endulzante de infusiones. Se presenta en forma de dos diásteroisómeros, y sólo uno de ellos tiene sabor dulce. ¡El otro es amargo ! Para que podamos percibir un olor, las moléculas deben llegar hasta los centros receptores del olfato, los que también tienen una forma característica para cada olor básico. Así, sólo las moléculas que tienen una forma determinada pueden albergarse en los “huecos” de los receptores del olfato. El hombre durante años ha tratado de encontrar la cura a sus enfermedades. Aún hoy se siguen extrayendo sustancias de los vegetales para preparar medicamentos. Una vez analizada su estructura, la industria farmacéutica “imita”, o sintetiza moléculas tales como las extraídas naturalmente. Pero hay que recordar la presencia de isómeros ópticos que pueden formarse durante la síntesis y que pueden ser contraproducentes para la salud (ej; talidomida) Hidratos de carbono Dra Evangelina A. González Química Orgánica y Biológica

49 Reacción de Molisch: A una solución de un glúcido cualquiera se le adicionan unas gotas de soluc. alcohólica de  - naftol y se agita el tubo. Luego, inclinándolo, hacer resbalar por las paredes 10 o 20 gotas de ácido sulfúrico conc., evitando la agitación, de manera que se formen dos capas de líquido. En el punto de contacto entre ambas aparecerá un color violáceo

50 Reacciones de diferenciación de glúcidos:
Reacción de Fehling: diferenciación de glúcidos reductores y no reductores: en un tubo de ensayo se unen las soluciones de Fehling A y B (coloración azul intenso), luego se agregan unas gotas de solución de un glúcido. Repetir para otros Glúcidos y calentar a baño maría si es necesario. Reacción de Tollens: también para diferenciación de glúcidos reductores y no reductores: se produce igual que en el caso de aldehídos y cetonas.

51 Caracterización de pentosas
Reacción de Bial:. El reactivo de Bial es una solución clorhídrica de orcina, en presencia de algunas gotas de solución de cloruro férrico. Calentando una solución de pentosa con este reactivo, durante 5 minutos en baño maría a 40 ó 50 °C, produce una coloración verde brillante. Es específica de las pentosas, pues estas forman, por acción del ácido clorhídrico, furfural que condensa con la orcina. El producto formado, en presencia de sal férrica toma color verde. La sensibilidad de la reacción disminuye mucho si se encuentra presente simultáneamente una hexosa.

52 Las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas
Diferenciación entre aldosas y cetosas Reacción de Selivanoff: El reactivo de Seliwanoff consiste en una solución de resorcina en ácido clorhídrico concentrado. Al calentar una solución de cetosa con este reactivo, se produce una coloración roja. El derivado furfúrico formado se condensa con resorcina, determinando la reacción. Los oligosacáridos y polisacáridos que contienen fructosa dan una reacción positiva. Las aldosas no dan la reacción porque producen derivados furfúricos con muy pequeño rendimiento y en condiciones más severas que las cetosas. Las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas Cetohexosas!!

53 Reacciones de identificación de los azucares (TP)
Molisch (-) ¡ No Azúcar! (+) ¡Azúcar! Fehling y Tollens (-) Azúcar no reductor (+) Azúcar reductor Selivanoff Bial (-) aldosa (+) cetosa (-) Hexosa (+) Pentosa