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Publicada porIrene Caballero Suárez Modificado hace 8 años
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LOS ALDEHÍDOS
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Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios. son orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios. son orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. LOS ALDEHÍDOS J
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El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona. LOS ALDEHÍDOS
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También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial
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La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.covalentesiónicasresonancia Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.isomeríatautomería PROPIEDADES FÍSICAS
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Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.reductoroxidaciónácidosátomoscarbono La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.adición nucleofílica PROPIEDADES QUÍMICAS J
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En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático. ALDEHÍDOS AROMÁTICOS A
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se basa en la oxidación de los alcoholes. ALDEHÍDOS ALIFÁTICOS A
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Obtención por hidratación del acetileno El etanol se descompone con facilidad y forma el aldehído. A
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Su nomenclatura: Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. NOMENCLATURA A
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Para nombrar aldehídos como sustituyentes Si es sustituyente de un sustituyente A
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Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
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Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así A
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Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondientearomáticosbenzaldehídoalcoholácido carboxílico REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS 2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH G
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Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:aminasiminas R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R' En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.hidruros G
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Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.cetonascatalizadores Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.tioleshigroscópicasacetales G
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Identificación de aldehído Tollens Benedict fehling
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conclusión los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. CONCLUSIÓN
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