Aldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticos.

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Transcripción de la presentación:

Aldehidos y Cetonas, alifàticos y aromàticos. Mgter Ing. PATRICIA .M. ALBARRACIN

ALDEHIDOS Y CETONAS Electronegatividad

ALDEHIDOS Y CETONAS Grupo carbonilo

ALDEHIDOS Y CETONAS ESTRUCTURA

ALDEHIDOS Y CETONAS Hechos estructurales contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo : coplanaridad, enlace π, polaridad y electrones no-compartidos .

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS Y CETONAS NOMENCLATURA

PROPIEDADES FISICAS Polaridad: Son polares por la presencia del enlace C=O Puntos de ebullición Solubilidad

ALDEHIDOS Y CETONAS METODOS DE OBTENCION Oxidación de Alcoholes Ozonólisis de Alquenos Hidratación de Alquinos Acilación de Friedel y Craft

ALDEHIDOS Y CETONAS METODOS DE OBTENCION Oxidación de Alcoholes PCC: Clorocromato de piridonio Ozonólisis de Alquenos

ALDEHIDOS Y CETONAS METODOS DE OBTENCION Hidratación de Alquinos Acilación de Friedel y Craft

ALDEHIDOS Y CETONAS REACTIVIDAD EN BASE A LA ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de agua: (hidratación) dioles Adición de alcoholes: hemiacetal/acetal Adición de cianuro (CN-): cianohidrinas Adición de compuestos organometálicos Adición de compuestos con N: Amoniaco y aminas 1º: iminas Aminas 2º: enaminas Hidrazinas: hidrazonas Semicarbazida: semicarbazonas Hidroxilaminas: oximas

Adición de agua: (hidratación) dioles Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de agua: (hidratación) dioles

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de alcoholes: Mecanismo de formación de hemiacetal, hemicetal

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de alcoholes Formación de hemiacetales intramoleculares

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de cianuro (CN-): cianohidrinas Mecanismo de formación de cianohidrinas

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de compuestos organometálicos Mecanismo de formación

Adición de compuestos organometálicos Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de compuestos organometálicos Síntesis de Alcoholes

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de compuestos con N: Ejemplos de iminas reacción con Amoniaco y aminas 1º

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Adición de compuestos con N: Amina 2º Hidrazina

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Acidez del hidrógeno en los compuestos carbonilo. Formación de enoles La desprotonación de los hidrógenos de los Cα (C adyacentes) conduce a los iones enolato que pueden ser atacados en el oxigeno o en el carbono por electrófilos. La protonación en el oxigeno da lugar a enoles.

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Condensación Aldolica

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Ejemplos de Condensación Aldolica Ejemplos de Condensación Aldolica Cruzada

Reacciones características de Aldehídos y Cetonas Halogenacion α en cetonas. Reacción Halofórmica Reacción de Iodoformo para cetonas

Reacciones de oxidación de Aldehídos y Cetonas Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Solución A: SO4Cu 10 % Solución B: Tartrato de sodio y potasio en medio alcalino

Usos y Aplicaciones Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas Plásticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Usos y Aplicaciones Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

DIRECCIONES DE INTERNET BIBLIOGRAFÍA Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001). Ediciones ENEVA DIRECCIONES DE INTERNET http: //www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53778.PDF http://q-organicauce.wikispaces.com/Caracteristicas+del+grupo+carbonilo_WBC_T2 http: //www.quimicaorganica.net/nomenclatura-aldehidos-cetonas.html http: //treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/aldol.html http: //www.sildeshare.net/dicoello/aldehidos-y-cetonas-2706115 http: //web.usal.es/-frena/MoberlyQFS/documents/tema19.pdf http://highered.mcgrawhill.com/sites/0073402613/student_view0/chapter17/practice_problems.html