Alcoholes Cetonas Ácidos Carbónicos Esteres Amidas Aminas GRUPOS FUNCIONALES Alcoholes Cetonas Ácidos Carbónicos Esteres Amidas Aminas

ALCOHOLES Nomenclatura de alcoholes Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo. Acidez y basicidad de los alcoholes Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16. Propiedades físicas Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.

Síntesis de alcoholes Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epóxidos, esteres- es un método importante en la síntesis de alcoholes. Oxidación de alcoholes El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio Formación de alcóxidos Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcóxidos.  Pueden utilizarse organometálicos de litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso sodio metal.

CETONAS Y ALDEHIDOS Nomenclatura de aldehídos y cetonas Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -al en el caso de los aldehídos y -ona para las cetonas. Síntesis de aldehídos y cetonas La oxidación de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la hidratación de los alquinos son los métodos más importantes para la obtención de carbonilos.

Reducción de Wolff-Kishner Los aldehídos y cetonas se reducen a alcanos por calentamiento con hidrazina en medio básico. Esta reacción se conoce como reducción de Wolff-Kishner. Reacción de Wittig Los aldehídos y cetonas condensan con iluros de fósforo formando alquenos. Esta reacción se conoce como reacción de Wittig.

ACIDOS CARBOXILICOS  Nomenclatura Los ácidos carboxílicos se nombran cambiando la terminación -ano por -oico. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo. Propiedades físicas Presentan puntos de fusión y ebullición elevados. Debido a los puentes de hidrógeno,. las moléculas se unen de dos en dos formando dímeros.

Acidez y basicidad Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la importante acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. También se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo carbonilo. Métodos de síntesis Los ácidos carboxílicos se obtienen por hidrólisis de nitrilos, reacción de organometálicos con CO2 y oxidación de alcoholes primarios. Reducción de ácidos carboxílicos El hidruro de litio y aluminio reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes. La reacción transcurre en dos etapas: - desprotonación del hidrógeno ácido. - ataque nucleófilo del reductor al carbonilo.

ESTERES Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo).  Nomenclatura de ésteres Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo). Propiedades Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales.

Hidrólisis de ésteres La hidrólisis de los ésteres está catalizada por ácidos o bases y conduce a ácidos carboxílicos Transesterificación Los ésteres reaccionan con alcoholes con catálisis ácida o básica obteniéndose un nuevo éster sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico libre. Esta reacción se denomina transesterificación. Reacción con organometálicos Los reactivos de Grignard transforman los ésteres en alcoholes. La reacción no se puede parar y se produce la adición de dos equivalentes del organometálico.

AMINAS Nomenclatura de aminas Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amina (etanamina). Propiedades físicas de aminas Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes.

Acidez y basicidad de las aminas Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes (organolíticos) Obtención de aminas Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La transposición de Hoffman convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido ftálico.

AMIDAS Nomenclatura de amidas Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amida (etanamida). Hidrólisis Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas. Reducción a aminas y aldehídos El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL (agente reductor) en aldehídos.

Formación de enolatos de amida y amidatos En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH2 con hidrógenos de pKa 15. La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida. Degradación de Hofmann de amidas En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un -NH2, reacción denominada transposición de Hofmann.