Hidrocarburos Aromáticos SEMANA 18/ 2014 Hidrocarburos Aromáticos El término aromático se usa para referirse sustancias como el benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento químico. (en su mayoría poseen anillos cíclicos de tipo bencénico , son estables y dan reacciones de sustitución en lugar de adición Benceno C6H6

Un solo anillo Número de Anillos Fusionados * isómeros estructurales Clasificación Un solo anillo Número de Anillos Fusionados 1 2 3 Benceno F, molecular C6H6 Naftaleno F. molecular C10H8 Antraceno C14H10 * FenantrenoC14H10* * isómeros estructurales

Relación entre número de anillos fusionados y riesgo de cáncer a la exposición de éstos. Cuando un compuesto policíclico contiene fenantreno puede ser cancerígeno, ejemplo algunos compuestos como el benzopireno, presentes en el humo del cigarro, alimentos asados al carbón o barbacoas, y en el humo que sale del tubo de escape de los carros. En general casi todos los que contienen cinco ó más anillos bencénicos fusionados son potentes cancerígenos.

PIRENO 4 anillos fusionados BENZOPIRENO 5 anillos bencénicos DIBENZOPIRENO 6 anillos fusionados Los Compuestos homólogos más grandes se ha demostrado que son cancerigenos y los encontramos en la naturaleza . Probablemente se forman como productos de la combustión natural e industrial . Ejemplo : Los siguientes compuestos homólogos se observan en el homo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.

PULMONES DE UN FUMADOR 5

BENCENO C6H6 FORMULA GENERAL No reacciona con el KMnO4 Miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característica estructural común a esta clase de compuestos. No reacciona con el KMnO4 No existen isómeros de este compuesto La molécula es plana Posee dobles enlaces alternos ( doble-simple-doble-simple..) * Experimentan reacciones de sustitución ( por lo tanto siempre va a haber un producto secundario, además del derivado del benceno.) FORMULA GENERAL Indica que solo existe un átomo de hidrogeno por cada átomo de carbono de la molécula. A pesar de esto el benceno es químicamente estable y su comportamiento se asemeja mas a un alcano que a un alqueno o alquino C6H6

REPRESENTACIÓN H C H C C H H C C H

Estructura de Kelulé Según su teoría la molécula de benceno : Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.

Sistema UIQPA: Nombrar al sustituyente y agregar la palabra benceno. Sin indicar la posición. Br Cl CH2CH3 Bromobenceno Clorobenceno Etilbenceno

Nomenclatura común de algunos bencenos monosustituidos cuyos nombres son aceptados y usados como nombres base Tolueno Fenol Anilina metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno

Nomenclatura común de los radicales derivados de los anillos aromáticos y su nombre en estructuras C6H5- Fenilo Bencilo CH2 -

Ejercicios: Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático 2)

DISUSTITUIDOS Se utilizan los prefijos orto (o-),meta (m-), para (p-). Posiciones 1,2 Meta ( m-) Posiciones 1,3 Para (p-) Posiciones 1,4 sustituyentes adyacentes sustituyentes separados por 1 C entre si sustituyentes separado por 2 C entre si

Ejemplos : Cl Cl Cl Cl Cl Cl o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno CH3 OH NO2 o-nitrofenol p-nitrotolueno NO2

-----------Su nombre es ácido benzoico, otros ejemplos: -----------Su nombre es ácido benzoico, A continuación se les pide escribir las estructuras de los isómeros del Xileno, los cuales poseen dos grupos metilo como sustituyentes del anillo bencénico, en posiciones orto, meta, para, de manera que se llamaran o –xileno m-xileno p-xileno

Propiedades Físicas Insolubles en agua Incoloros Menos densos que el agua Solubles en compuestos orgánicos apolares, como por ejemplo: tetracloruro de Carbono, éter, cloroformo.

Propiedades Químicas NITRACIÓN SULFONACION H HO-NO2 NO2 + HNO3 + H2O H2SO4 Nitrobenceno H HO-SO3H SO3H + H2SO4 + H2O Benceno ácido bencensulfónico

ALQUILACIÓN: Reacción de Friedel-Crafts FeCl3 C6H6 + CH3CH2Cl  C6H5CH2CH3 + HCl HALOGENACION H R + RCl + HCl ALCl3 H Br + Br2 + HBr FeBr3

US0S E IMPORTANCIA Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en vegetales y animales, sin embargo son producidos por el reino vegetal. Como los animales necesitan compuestos aromáticos para desarrollarse deben obtenerlos de la alimentación especialmente consumiendo vegetales. Algunos medicamentos comunes como la aspirina, el acetaminofén, ibuprofén, y algunos aromatizantes como la vainilla, contienen anillos bencénicos. En general el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la fabricación de colorantes, pesticidas medicamentos, plásticos desinfectantes , etc.

Compuestos orgánicos halogenados ( Haloalcanos) Cap 11 Pág 422-423 Poseen uno o más átomos de halógeno dentro de la cadena carbonada. CLASIFICACIÓN Por el radical al que se unen Por el carbono al que se unen Por el halógeno unido al radical

Hidrocarburo sustituido Por el radical al que se unen Hidrocarburo sustituido Derivado Alifático Haluro de Alquilo R-X CH3CH2Cl Aromático Haluro de Arilo Ar –X F

Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común Por el carbono al que se unen ( primarios, secundarios, terciarios) Carbono Ejemplos : Estructuras y nombres UIQPA/Común 1o. CH3CH2CH2CH2Cl 1-Clorobutano / Haluro primario Cloruro de n-butilo 2o. CH3CH CH2CH3 2-clorobutano / Cl cloruro de sec-butilo Haluro secundario 3o. CH3 2-cloro-2-metilpropano / CH3CCl Cloruro de terbutilo CH3 Haluro terciario

Por el halógeno unido al radical: Estructura Nombre Clorados CHCl3 Cloroformo Bromados CHBr3 Bromoformo Fluorados CHF3 Fluoroformo Yodados CHI3 Yodoformo

NOMENCLATURA Sistema Común: El nombre del alcano termina en “ilo” y el del halógeno en “uro”. CH3Cl Cloruro de metilo CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo CCl4 Tetracloruro de carbono CH3CHCH3 I Yoduro de isopropilo

2-bromo-1-cloro-3-metilhexano UIQPA, se da la posición y nombre del halógeno, si hay varios usar orden alfabético y a continuación el nombre del alcano básico Ejemplo : CH3Cl Br CH3CH2CH2CHCHCH2Cl CH3 3) CH2CH2 F F 4) CH2=CHCH2Cl Clorometano 2-bromo-1-cloro-3-metilhexano 1,2-diflouretano 3-cloropropeno

Algunos usos de los derivados halogenados Cloroformo CHCl3 Antiguamente se uso como anestésico, actualmente se usa como solvente. Halotano CF3CHClBr ANESTESICO DDT (diclorodifeniltricloroetano) usado antiguamente como pesticida CH2Cl2 Diclorometano Usado en lavanderías para quitar manchas de aceites y grasas