INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGANICA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Es la rama de la química que estudia una clase de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono- hidrógeno y otros compuestos orgánicos, con diferentes grupos funcionales.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas.

COMPUESTOS INORGANICOS COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGANICOS Están formados por C,H,O,N. Los compuestos apolares son hidrofóbicos e inmiscibles en agua. Los polares se disuelven parcial o totalmente en agua y en solventes orgánicos Son solubles al agua debido a su baja polaridad Son Inflamables en su mayoría. Combustionan en presencia de oxígeno Son estables a las condiciones de temperaturas altas. Forman enlaces covalentes Son buenos conductores Los encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal. Estos compuestos están formados por enlaces iónicos y covalentes.

Hidrocarburos Alifáticos Saturados Alcanos CnH2n+2 Ciclo alcano CnH2n Insaturados Alquenos Alquinos CnH2n-2

La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n.También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma: Donde cada línea representa un enlace covalente.

HIROCARBUROS ALIFÁTICOS LINEALES y RAMIFICADOS SATURADOS ALCANOS CH3-CH3 ETANO INSATURADOS ALQUILOS CH3-CH2- ETIL O ETILO ALQUENOS CH2=CH2 ETENO ALQUINOS HC≡CH ETINO ALICÍCLICOS Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

ALCANOS LINEALES 1C= MET 2C= ET 3C=PROP 4C=BUT

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS 1.- Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada. 2.- Se caracterizan por tener enlaces simples. 3.- Los alcanos de1 a 4 C son gases. 4.- Los alcanos de 5 a 17 C son líquidos. 5.- Los alcanos con más de 18 C son sólidos. 6.- Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. 7.- Son menos densos que el agua

USOS DEL CARBONO LUBRICANTES JOYERÍA COMBUSTIBLES PLÁSTICOS DIAMANTE GRAFITO

PRESENCIA DE LOS ALCANOS El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana. PRESENCIA DE LOS ALCANOS El metano y el etano constituyen una parte en la composición de la atmósfera de Júpiter. Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para identificar a una compañera.

ALQUENOS Son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno.

PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Los alquenos son más reactivos que los alcanos.

ISOMERÍA ESTRUCTURAL O DE CADENA Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Ej: 3 isómeros del C5H12

ISOMERÍA DE POSICIÓN Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones. Ejemplo el pentanol: C5H12O

ISOMERÍA DE GRUPO FUNCIONAL Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un ciclo alcano y el 1-hexeno es un alqueno.

ESTEREOISOMERÍA Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos. Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diasterómeros (no son imágenes especulares). Entre los diasterómeros se encuentran los isómeros cis-trans.

ENANTIOMERÍA Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de C asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro (D) el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-) es isómero levógiro o forma levo (L).

Diasteroisómeros Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasterómeros. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles.

GRUPOS FUNCIONALES ALQUILO (Radicales carbonados) CH3 -X metil CH3-CH2 –X etil CH3-CH2-CH2 –X propil CH3-CH2-CH2-CH2 –X butil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 –X pentil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X hexil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X heptil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -X octil CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 –X nonil

ALCOHOLES R-CH2-OH Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.   El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo. El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78 ºC.  Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo.

3-etil-2-heptanol 2-propil-1-octanol Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol 3-etil-2-heptanol 2-propil-1-octanol  

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

ALDEHIDOS Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por –al. Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico. APLICACIONES

USOS PRINCIPALES DE LOS ALDEHÍDOS El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melanina.

CETONAS Se caracterizan por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen hexano, hexanona; heptano, heptanona. También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona)

PROPIEDADES DE CETONAS Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

NOMENCLATURA DE CETONAS En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO USO DE ACETONA

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS R- COOH Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico. APLICACIONES Ácido fórmico, láurico, butírico y acético

NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS