IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Colegio Andrés Bello Chiguayante IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICA CAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

QUÍMICA ORGÁNICA APRENDIZAJES ESPERADOS: Identifican las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia variedad de moléculas. Clasifican los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan. Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.

1s2 2s2 2p2 ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)? PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)? 1s2 2s2 2p2

1s2 2s2 2p2 Período = 2 Familia = IV A PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el período y familia del Carbono? 1s2 2s2 2p2 Período = 2 Familia = IV A

¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA? Es una especialidad de la química dedicada al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al carbono como átomo central de su estructura. Sus orígenes se remontan a los trabajos del químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba que los compuestos orgánicos solo podían ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a través de una misteriosa “fuerza vital” que estos poseían.

¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos? COMPUESTOS QUÍMICOS ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?

IDEAS GENERALES ¿Cuál fue el aporte de Friedrich Wöhler al conocimiento de la química orgánica? Friedrich Wöhler, químico alemán, fue un precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea a partir de un compuesto inorgánico conocido como cianato de amonio.

¿Qué son los Hidrocarburos? IDEAS GENERALES ¿Qué son los Hidrocarburos? Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.

propano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? propano

2-metilbutano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? 2-metilbutano

2,4-dimetilheptano ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? PREGUNTAS PREVIAS ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula? 2,4-dimetilheptano

IDEAS GENERALES Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono. Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.

PROPIEDADES DEL CARBONO El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos. El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes. El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia). Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular (Isomería). El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones. El enlace covalente, es la forma más común de enlace en los compuestos orgánicos.

FUENTES DEL CARBONO Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito, Diamante. Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas. El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso. Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.

TIPOS DE CARBONO

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

LONGITUD DE ENLACE

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS

ALIFÁTICOS ALICÍCICLOS

AROMÁTICOS Estructura del Benceno Estructura resonantes del Benceno Estructura Híbrida del Benceno

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

EJEMPLO 1 1 2 3 4 5 6 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano

EJEMPLO 2 1 2 3 4 5 6 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 I CH3 2-metilhexano

EJEMPLO 3 CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 1 2 3 4 5 6 2,3-dimetilhexano

3-etil-2-metilhexano EJEMPLO 4 CH2-CH3 I CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 1 2 5 6 3-etil-2-metilhexano

EJEMPLO 5 4 5 6 CH2-CH2-CH3 I CH2-CH-CH3 CH3 3 2 1 2-metilhexano

EJEMPLO 6 1 2 3 4 5 6 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexeno

EJEMPLO 7 1 2 3 4 5 6 CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3 1,2-hexadieno

4-etil-2-metil-1-hexeno EJEMPLO 8 CH2-CH3 I CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 4-etil-2-metil-1-hexeno

EJEMPLO 9 ciclopentano

EJEMPLO 10 CH3 metilciclopentano

1,2-dimetilciclopentano EJEMPLO 11 CH3 1 2 CH3 5 4 3 1,2-dimetilciclopentano

EJEMPLO 12 ciclopenteno

EJEMPLO 12 1 2 5 3 4 1,3-ciclopentadieno

metilbenceno (tolueno) EJEMPLO 13 CH3 metilbenceno (tolueno)

1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno EJEMPLO 14 CH3 1 2 CH3 6 5 3 4 1,2 –dimetilbenceno o o-dimetilbenceno

1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno EJEMPLO 15 CH3 1 2 6 3 5 CH3 4 1,3-dimetilbenceno o m-dimetilbenceno

1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno EJEMPLO 16 CH3 1 2 6 3 5 4 CH3 1,4-dimetilbenceno o p-dimetilbenceno

EJEMPLO 17 Naftaleno

EJEMPLO 18 Benzopireno

GRUPOS FUNCIONALES

¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES? Es un átomo o un grupo de átomos distinto del hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula. El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades. Algunas moléculas orgánicas poseen más de un grupo funcional igual o distinto.

R-X -X HALÓGENOS R: Radical X: Cl, Br, I, F, etc. CH3-Cl CH2-Cl2 FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-X R: Radical X: Cl, Br, I, F, etc. -X CH3-Cl CH2-Cl2 CH-Cl3 CH3-CH2-Cl Cl-CH2-CH2-Cl clorometano diclorometano triclorometano cloroetano 1,2-dicloroetano

R-OH -OH ALCOHOL CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-OH -OH CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-(CH2)2-OH CH3-(CH2)3-OH OH-CH2-CH2-OH metanol etanol propanol butanol 1,2-etanodiol

ALCOHOL etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol

R-O-R -O- ÉTER CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3 FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-O-R -O- CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH3 CH3-(CH2)2-O-CH3 CH3-(CH2)3-O-CH3 dimetiléter etilmetiléter metilpropiléter butilmetiléter

O ll R-C-H -C-H ALDEHÍDO H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2-CHO FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-H -C-H H-CHO CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-(CH2)2-CHO CH3-(CH2)3-CHO formaldehído etanal propanal butanal pentanal

O ll R-C-R -C- CETONA CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3 FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-R -C- CH3-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CO-CH3 dimetilcetona o propanona etilmetilcetona o butanona butilmetilcetona o 2-hexanona

ÁCIDO CARBOXÍLICO O ll R-C-OH -C-OH H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-OH -C-OH H-COOH CH3-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH ácidometanoico (ácido fórmico) ácidoetanoico (ácido acético) ácidobutanoico ácidopentanoico Ácidohexanoico

ácido-3,5-dimetilhexanoico ÁCIDO CARBOXÍLICO ácido-3,5-dimetilhexanoico

ÁCIDO CARBOXÍLICO ácidobenzoico

ÉSTERES O ll R-C-O-R -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 etanoato de metilo FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE O ll R-C-O-R -C-O-R CH3-COO-CH3 H-COO-CH3 CH3-(CH2)2-COO-CH3 etanoato de metilo metanoato de metilo butanoato de metilo

AMINAS R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilamina FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-NH2 -NH2 CH3-NH2 CH3-CH2-NH2 metilamina etilamina

AMINAS

AMINAS etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina

aminabenceno (anilina) AMINAS aminabenceno (anilina)

AMIDAS R-CO-NH2 -CO-NH2 CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH2 etanamida FÓRMULA GENERAL GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO NOMBRE R-CO-NH2 -CO-NH2 CH3-CO-NH2 CH3-CH2-CO-NH2 etanamida propanamida

2,4-pentanodiol EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? 2,4-pentanodiol

dimetiléter EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? dimetiléter

ácidobutanoico EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? ácidobutanoico

butanoato de etilo EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? butanoato de etilo

EJERCICIOS ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? pentanal

Alcohol y Amina EJERCICIOS ¿Qué grupos funcionales están presentes en la siguiente molécula orgánica? Alcohol y Amina

ISOMERÍA

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS? Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural. Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.

CLASIFICACIÓN

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERÍA Los estereoisómeros corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos e isómeros ópticos. El área de la química que estudia este tipo de isómeros se llama estereoquímica.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparación a su homólogo trans.

2-buteno ISOMERÍA GEOMÉTRICA CH3-CH=CH-CH3 CH3 CH3 C = C H H CH3 H cis-2-buteno trans-2-buteno

ISOMERÍA ÓPTICA Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o sustituyentes distintos. Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto). los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen especular.

ISOMERÍA ÓPTICA Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro. El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).

PREGUNTAS

PREGUNTA 1

PREGUNTA 2

PREGUNTA 3

PREGUNTA 4

PREGUNTA 5

PREGUNTA 6

PREGUNTA 7

Profesor de Biología y Química Colegio Andrés Bello Chiguayante Muchas Gracias Jorge Pacheco R. Profesor de Biología y Química

¿Qué es la Química Orgánica? IDEAS GENERALES ¿Qué es la Química Orgánica? “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.