José Quiroz Carolin pineda Ricardo Figueroa Ovidio ríos Ácidos carboxílicos José Quiroz Carolin pineda Ricardo Figueroa Ovidio ríos

Introducción Dentro de las sustancias orgánicas con propiedades ácidas (en solución acuosa ceden protones) el grupo más importante está constituido por los denominados ácidos carboxílicos. Estructuralmente estos ácidos contienen el grupo funcional carboxilo: Pueden ser de cadena abierta (alifáticos) o cerrada (cíclicos y aromáticos); pueden contener dos o más grupos ácidos (ac. mono- di- o policarboxílicos), y además poseer otros grupos funcionales en su molécula (hidroxiácidos, cetoácidos, aminoácidos, etc.). Carolin pineda

Hipótesis Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H. Carolin pineda

Que son los ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos)son compuestos que contienen en su molécula el grupo funcional llamado carboxilo (-CO.OH). En una misma molécula pueden haber dos o más grupos carboxilos, siendo éstos los ácidos di carboxílicos. También pueden haber en una misma molécula, además del grupo carboxilo, otros grupos funcionales, como OH, NH2, etc., y entonces se denominan ácidos de Función mixta. Los ácidos monobásicos (mono carboxílicos) reciben el nombre de ácidos grasos. Este nombre se debe a que algunos de los miembros superiores de la serie, en particular los ácidos palmítico y esteárico, se encuentran en las grasas naturales. Los ácidos orgánicos pueden ser representados de la siguiente manera: R - CO.OH Carolin pineda

Estado natural Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras. Carolin pineda

Propiedades Físicas El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes de hidrógeno, con una interacción O-H ... O. Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido. Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter. El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega Jose Quiroz

En la siguiente tabla podemos observar las propiedades físicas de algunos Ácidos Carboxílicos Jose Quiroz

Los 3 primeros son solubles en todas las proporciones en H2O y luego la solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles, esto se debe a la solvatación de moléculas del ácido a través de la formación de puentes de H con las moléculas de agua, hecho que se dificulta a medida que aumenta el tamaño de la molécula. El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que aumenta el peso molecular, en cambio el punto de fusión, si bien va en aumento, lo hace en forma escalonada; es decir, que cada ácido con número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar. Los valores elevados para los puntos de fusión y ebullición, en relación con los compuestos pertenecientes a otras funciones, indican la fuerza de asociación intermolecular a través de los puentes de hidrógeno. Por las mismas razones estructurales, el estado físico de los ácidos se presenta así: líquidos móviles hasta el C5; luego hasta el C9 siguen siendo líquidos, pero menos fluidos; y del C10 en adelante son sólidos insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos. Los ácidos carboxílicos, especialmente los de peso molecular relativamente bajo y por tanto volátiles presentan olores fuertes. Por ejemplo, el olor característico de muchos quesos es debido a la presencia del ácido butanoico, el ácido E-3 metil-2-hexenoico se identifico en 1991 como el principal responsable del olor del sudor humano. Jose Quiroz

Propiedades Químicas Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas. Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo. Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo. Jose Quiroz

Ejemplo Descarboxilacion Reducción Neutralización

Sustitución nucleofila del acilo Desprotonacion

Reacción de Hunsdiecker Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos. En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ion metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien. HgO, Br2, CCl4 CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2 Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano Ovidio ríos

Reducción de Ácidos Carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete. El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico. Ovidio ríos

Usos Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería Ovidio ríos

Ácido fórmico HCOOH Este ácido y su anhídrido son productos industriales de gran consumo y se utilizan en la manufactura de monómeros para polimerización como son el acetato de vinilo, en la industria farmacéutica y para la fabricación de colorantes y pesticidas, Sales de sodio y calcio del ácido propiónico se utilizan como compuestos persevantes de alimentos. Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.. Ovidio ríos

Ácido benzoico se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (jugos, refrescos, mermeladas, etc.). Ricardo Figueroa

Beneficios y Riesgos Para La salud Los lípidos Saturados: aumentan el colesterol en la sangre, son grasas de origen animal, por ejemplo: EL ÁCIDO PALMITICO Y EL ÁCIDO ESTEÁRICO. Beneficios Los ácidos grasos Omega-3 obtenidos del pescado, reducen de forma significativa los niveles de triglicéridos en la sangre. Disminuye la inflamación en la pared arterial. Reduce la presión sanguínea. Disminuye la coagulación sanguínea. Disminuye la viscosidad de la sangre. Menor tendencia del corazón a desarrollar arritmias. Disminuye el factor de crecimiento derivado por plaquetas. Menor agregación plaquetaria. Inhibición de la expresión de moléculas de adhesión vascular. El Omega3 Se convierte en EPA (ácido ecosapentaenoico) y DHA (ácido docosaexaenoico) que son conocidos como ácidos poliinsaturados. Ricardo Figueroa

Riesgos para la salud de Los Ácidos Carboxílicos · El ácido benzoico puede afectar por inhalación. · El contacto puede irritar los ojos con la posibilidad de daño ocular. · También puede irritar la piel causando erupciones, enrojecimiento y sensación de ardor al contacto; puede irritar la nariz, la garganta y el pulmón. · La exposición de acido benzoico en altas concentraciones especialmente en personas sensibles, podría causar alergia en la piel. · La exposición prolongada o repetida puede causar sequedad y grietas en la piel con enrojecimiento y picazón. Ricardo Figueroa

Nomenclatura de ácidos carboxílicos Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Ricardo Figueroa

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. Ricardo Figueroa

ESTER: Los esteres se sintetizan a partir de dos entidades orgánicas un ácido y un alcohol. (Ar) RCOOR O (Ar) ROCOR FORMULA CONDENSADA AMIDA: Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación ico del nombre común del ácido carboxilico a - amida. (Ar) RCOONR2 ANHIDRIDO: Los anidridos se forman a partir de dos moles de un ácido carboxílicos por eliminación de una molécula de agua. (Ar) RCOOOCOR (Ar) Carolin pineda

Conclusión Los ácidos carboxílicos los podemos encontrar en muchas sustancias de utilización diaria que en las cuales tienen beneficios como también afectaciones Carolin pineda