Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos IFDDC-2013 Semana 16 Hidrocarburos saturados Alcanos y Cicloalcanos IFDDC-2013

HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos, formados solo por Carbono é Hidrógeno. Se clasifican en diferentes grupos de acuerdo a criterios como: Grado de saturación. Enlaces presentes. Relación de Hidrógenos / Carbonos Tipo de reacciones que experimentan.

Clases ó familias de Hidrocarburos Saturados : Poseen la máxima relación de Hidrógeno /Carbono. Presentan enlaces covalentes simples entre carbono-carbono y entre carbono-hidrógeno Son muy estables frente a diversos reactivos. Al experimentar reacciones, básicamente son de sustitución. Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica. Ej: Alcanos (lineales y ramificados) y Alcanos cíclicos (cicloalcanos).

Clases ó familias de Hidrocarburos Insaturados:con centros de insaturación (enlaces múltiples :dobles ó triples ). Como mínimo presentan un doble ó triple enlace. Presentan relación baja Hidrógeno / Carbono. Muy reactivos, al reaccionar básicamente experimentan reacciones de Adición. Aquí se incluyen : alquenos y alquinos

Clases ó familias de Hidrocarburos Aromáticos: Baja relación Hidrógeno/ Carbono. Poseen enlaces dobles alternos o conjugados entre Carbono-Carbono ( un simple, un doble, un simple, un doble …). Se estabilizan por resonancia. Estables ante la mayoría de reactivos. Al reaccionar experimentan reacciones de sustitución.

Alcanos conocidos también como parafinas Hidrocarburos saturados. Presentan únicamente enlaces covalentes simples entre carbono-carbono. Fórmula general : Cn H2n+2 Terminación del nombre “ano”. Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica.

Propiedades físicas . En términos generales: Son menos densos que el agua “flotan “ en ella. La densidad aumenta al aumentar el número de carbonos Los puntos de fusión y ebullición aumentan conforme aumenta la longitud de la cadena carbonada (mayor número de átomos de carbono). No son solubles en agua, debido a que son no polares y la poca solubilidad disminuye aún más al aumentar el número de carbonos en la cadena

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal NOMBRE No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION DENSIDAD g/ml METANO 1 CH4 -167.7 -182.5 ETANO 2 C2H6 CH3CH3 - 88.6 -183.3 PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005 BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787 PENTANO 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572 HEXANO 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603 HEPTANO 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837 OCTANO 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026 NONANO 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177 DECANO 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente De C1- C4 : Son gases (Ej: propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción) C5-C17 : son líquidos.( ejemplo gasolina, aceite mineral usado como lubricante y laxante) C18 en adelante son sólidos ( ejemplo la parafina de candelas )

Sistemas de nomenclatura UIQPA : Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.( IUPAC : por sus siglas en inglés ) : da normas y reglas para nombrar a los compuestos orgánicos y éstos nombres se conocen como “oficiales” o “sistemáticos”. Común: No sigue las normas y da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas.

Serie homologa y nombres que reciben No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH4 ETANO 2 CH3CH3 PROPANO 3 CH3CH2CH3 BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3 PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3 HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3 HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3 OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3 NONANO 9 CH3(CH2)7CH3 DECANO 10 CH3(CH2)8CH3 11

Nombre de radicales sustituyentes en la cadena carbonada: se cambia la terminación ano por ilo ó por il. Metil ó metilo : -CH3 Etil ó etilo : -CH2CH3 ( -C2H5) Propil ó Propilo : -CH2CH2CH3 ó ( -C3H8) Isopropil ó isopropilo : CH3CHCH3 -CH (CH3 )2 n-Butil ó n-Butilo : CH3CH2CH2CH2-

Isómeros estructurales ( de cadena ó de esqueleto del pentano ) C5H12 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 PENTANO CH3 CH3CCH3 2-METILBUTANO 2,2-DIMETILPROPANO 13

Nomenclatura UIQPA Reglas para nombrar alcanos 1- Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. 2-Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones.

continuación La numeración debe ser tal que los carbonos que poseen sustituyentes reciban los números más pequeños. 3- Indicar la posición de los sustituyentes con el número que ocupan en la cadena. 4- Nombrar en orden alfabético los radicales presentes ( Etil, isopropil, metil,propil ).

continuación 5- Si el mismo radical esta presente varias veces, use los prefijos “di” “tri” “tetra”. El uso de éstos prefijos, no altera el orden alfabético. Se debe indicar los números que ocupan éstos radicales antes del prefijo di, tri, tetra etc. 6- Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. 7-entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.

Nombre de algunos radicales FÓRMULA Metil Metilo CH3- Hexil Hexilo CH3(CH2)4CH2- Etil Etilo CH3CH2- Heptil Heptilo CH3(CH2)5CH2- Propil Propilo CH3CH2CH2- Octil Octilo CH3(CH2)6CH2- Butil Butilo CH3(CH2)2CH2- Nonil Nonilo CH3(CH2)7CH2- Pentil Pentilo CH3(CH2)3CH2- Decil Decilo CH3(CH2)8CH2- 17

Ejercicios

Ejercicios continuación

Nomenclatura común : Formas ISO y formas NEO -Forma ISO : se da éste nombre cuando la cadena sólo posee una ramificación, y esta es el grupo Metilo ( -CH3) y si ésta precisamente en el segundo carbono ( contando de derecha a izquierda ó de izquierda a derecha). El nombre final ó base se da de acuerdo al número total de carbonos que posee el alcano . NOTA : Una forma iso…. Corresponde a un nombre 2-metil…. En UIQPA.

Ejemplos CH3-CH2-CH-CH3 CH3 Isopentano : 2-metilbutano Escriba la estructura y nombre UIQPA del : A) Isohexano B) Isooctano

Formas NEO Forma Neo:se da solo si el alcano posee dos sustituyentes metilo en el segundo carbono ( de izquierda a derecha ó de derecha a izquierda) El nombre final se da en base a el número total de carbonos que posee la cadena. Una forma Neo….. Corresponde en UIQPA a un nombre 2,2-dimetil…..

Ejemplos de las formas Neo CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH3 Neoheptano : 2,2-dimetilpentano. Escriba la fórmula y nombre UIQPA de Neodecano.

Propiedades Químicas. Halogenación: Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI ) La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo. Nota : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.

Ejemplo de reacciones de halogenación, Nota :los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano. Ejemplo : LUV CH3CH2CH3 + Cl2  CH3CH2CH2Cl + HCl Escriba la reacción del: A- Propano y Bromo B- Pentano y Iodo

Combustión completa Los alcanos reaccionan con el Oxígeno ( O2) formando CO2 y H2O Además de generar una gran cantidad de energía. Ej: CH3CH2CH3 (g)+ 5 O2 (g)3CO2(g) + 4H2O (g) + Energía Escriba la reacción de combustión completa de : A- Butano B-Pentano

Combustión incompleta Cuando no hay suficiente suministro de oxigeno, la combustión puede generar CO : monóxido de carbono ( sumamente tóxico) y además genera menos energía, y más contaminantes como humo y carbón.Ejs: C3H8 + O2  CO + H2O * C3H8 + O2  C + H2O * * no balanceadas.

Cicloalcanos Son formas cíclicas de los alcanos respectivos. A pesar de ser saturados, poseen como fórmula general : CnH2n Se representan por figuras geométricas de acuerdo al número de carbonos que posee la estructura. Cada vértice de la figura, representa un grupo “metilén” -CH2- Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” y a continuación el nombre del alcano que lo origina.

Ejemplos Ciclopropano ( C3H6) Ciclopentano ( C5H10) Ciclobutano C4H8

ejemplos de cicloalcanos Escriba la estructura de a- Metilciclopentano b-Clorociclopropano c- Etilciclobutano d- Ciclohexano