Semana 16 ALCANOS Definición, representación y formula general HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Definición, representación y formula general Nomenclatura UIQPA y Común Serie homóloga. Isómeros estructurales Propiedades físicas. Reacciones químicas: Combustión completa e incompleta, Halogenación CICLOALCANOS Fórmulas, nomenclatura UIQPA (un sustituyente) Usos e importancia LAB. 16: Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos

Alcanos ó parafinas son hidrocarburos (C e H), saturados fórmula general CnH 2n + 2 nombre terminado en ano estables, poco reactivos tienen reacciones de sustitución

Propiedades físicas insolubles de agua por ser apolares. menos densos que el agua, flotan (como se ve en los derrames de petróleo). sus puntos de ebullición aumentan con el numero de Carbonos de la cadena. los isómeros ramificados tienen puntos de ebullición menor que los lineales. son incoloros, inodoros e insípidos.

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente De 1 a 4 carbonos: gases (ej: los gases para estufas y calefacciones propano, butano) De 5 a 17 carbonos: líquidos (ej: gasolina, aceite mineral) De 18 y más C: sólidos (ej: parafina de candelas)

Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal NOMBRE No. de Carbonos FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA PUNTO DE EBULLI CION °C PUNTO DE FUSION DENSIDAD g/ml METANO 1 CH4 -167.7 -182.5 ETANO 2 C2H6 CH3CH3 - 88.6 -183.3 PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005 BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787 PENTANO 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572 HEXANO 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603 HEPTANO 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837 OCTANO 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026 NONANO 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177 DECANO 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299

Sistemas de nomenclatura Sistema Común: no tiene normas, da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas. UIQPA ó IUPAC (siglas en inglés) significa Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. Da las normas y reglas para nombrar los compuestos orgánicos.

Primeros veinte alcanos lineales NOMBRE No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH4 ETANO 2 CH3CH3 PROPANO 3 CH3CH2CH3 BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3 PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3 HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3 HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3 OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3 NONANO 9 CH3(CH2)7CH3 DECANO 10 CH3(CH2)8CH3 7

NOMBRES DE RADICALES Ó SUSTITUYENTES Se escribe FÓRMULA Metilo Metil CH3- Hexilo Hexil CH3(CH2)4CH2- Etilo Etil CH3CH2- Heptilo Heptil CH3(CH2)5CH2- Propilo Propil CH3CH2CH2- Octilo Octil CH3(CH2)6CH2- Butilo Butil CH3(CH2)2CH2- Nonilo Nonil CH3(CH2)7CH2- Pentilo Pentil CH3(CH2)3CH2- Decilo Decil CH3(CH2)8CH2-

Para diferenciar los isómeros estructurales de cadena ó de esqueleto se utilizan diferentes nombres por ej: C5H12 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 PENTANO CH3 CH3CCH3 2-METILBUTANO 2,2-DIMETILPROPANO 9

Nomenclatura Común Para diferenciar las estructuras de algunos isómeros sencillos se utilizan algunos prefijos: prefijo n- antes del nombre del alcano cuando la cadena de átomos de carbono es lineal. Ejemplo : CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano.

Diferencia los Isómeros con un grupo metilo unido a un segundo carbono Prefijo Iso Diferencia los Isómeros con un grupo metilo unido a un segundo carbono Isopropil CH3 CHCH3 CH3 CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2 Isopropano Isobutano Isohexano

Prefijo sec- Significa carbono secundario. Ej: el grupo sec-butilo tiene un carbono 2º que puede enlazarse a otro grupo. El prefijo sec- se usa para hidrocarburos de 3 y 4carbonos Ej: bromuro de sec-butilo CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 Br

Prefijo ter Significa carbono terciario Ej: el grupo ter-butilo, tiene un carbono terciario que pude enlazarse a otro grupo. CH3 CH3-C - terbutil o terbutilo CH3 CH3-C-CH3 Cl CH3 CH3-C-CH3 OH Cloruro de ter-butilo Alcohol ter-butilico

Prefijo neo Diferencia isómeros con un carbono 4º ó dos grupos metilo en el segundo carbono de una cadena Ej: neopentil (Como radical o grupo Sustituyente en una ca dena) CH3 CH3-C-CH2 - CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH3 Neopentano Neohexano Neoheptano

Nomenclatura UIQPA Se identifican por el nombre terminado en ano Reglas para nombrar alcanos Se identifican por el nombre terminado en ano 1. Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano. 2. Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones. La numeración debe darle los números más pequeños posibles a los carbonos que tienen sustituyentes. 3. Indicar la posición de los sustituyentes (radicales ó grupos alquilo) con el número de carbono que ocupan en la cadena.

4. Nombrar en orden alfabético los radicales presentes (ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc.) 5. Si el mismo radical esta presente varias veces, se usan los prefijos di, tri, tetra con los número de los carbonos al que se unen. (Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético del nombre, Ej: ter-butil orden alfabético será b). 6. Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones. 7. Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.

4-Etil-2,6-dimetiloctano EJEMPLO 8 7 6 5 4 3 2 1 2-metil 4-etil 6-metil HIDROCARBURO BASE OCTANO 4-Etil-2,6-dimetiloctano

Ejercicios Escriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro de sec-pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano 1. 2.

3. 4.

Dibuje la fórmula estructural condensada de los siguientes alcanos: 1. 2,4,5-Trimetilheptano 2. 6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano 3. 5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano 4. 5-terbutil-5-etildecano

Serie homóloga: grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, la misma fórmula general, se diferencia del anterior y del posterior por un grupo —CH2—. Las propiedades físicas de los homólogos de una misma familia varían gradualmente al aumentar su peso molecular. Las propiedades químicas de los homólogos son semejantes.

Ejemplo de homólogos de alcanos NOMBRE No. de Carbonos FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA METANO 1 CH4 ETANO 2 CH3CH3 PROPANO 3 CH3CH2CH3 BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3 PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3 HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3 HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3 OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3 NONANO 9 CH3(CH2)7CH3 DECANO 10 CH3(CH2)8CH3

Isómeros estructurales: ATOMOS DE CARBONO ISOMEROS ESTRUCTURALES 1 2 3 4 5 6 7 9 8 18 35 10 75 15 4,347 25 36,797,588 30 4,111,846,763 Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente formula estructural. Tienen propiedades químicas y físicas diferentes. ¿Cuántos isómeros puede tener un alcano?

Ejemplo C4H10 CH3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH3 BUTANO 2- METILPROPANO

Propiedades Químicas de los Alcanos Los alcanos sufren reacciones de SUSTITUCIÓN: Reacción de Halogenación y Combustión Halogenación: Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ) y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI ) La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.

CH3-Cl + Cl-CL Cl-CH2-Cl + HCl Dicloruro de Metilo La reacción de halogenación no controlada, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Cloruro de Metilo CH3-Cl + Cl-CL Cl-CH2-Cl + HCl Dicloruro de Metilo Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + HCl Cloroformo CH-Cl3 + Cl-Cl CCl4 + HCl Tetracloruro de carbono Luz Ultra Violeta LUV LUV LUV

Los ejemplos de Halogenación de alcanos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano. Ejemplo : CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl Escriba la reacción del: Pentano + Bromo LUV

Combustión Combustión completa: Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno . Se produce dióxido de carbono , agua y energía. CH3CH2CH3 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O + energía CnH2n+2 + O2  CO2 + H2O + energía

Combustión Incompleta: Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión incompleta. 2 CH3CH2CH3 + 7 O2  6 CO + 8 H2O + energía CH3CH2CH3 + 2O2  3 C + 4 H2O + energía CnH2n+2 + O2  CO+ H2O + energía CnH2n+2 + O2  C + H2O + energía

CICLOALCANOS Cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado. FORMULA GENERAL: Se les da el nombre: Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano básico CnH2n

CICLOALCANOS Los mas sencillos de los compuestos cíclicos son: NOMBRE ESTRUCTURA Ciclopropano CH2 CH2 CH2 Ciclobutano CH2 CH2 CH2 CH2

NOMBRE ESTRUCTURA Ciclopentano Ciclohexano CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Ciclohexano CH2 CH2 CH2 CH2

Ejemplos 1. CH3 2. CH2CH3 3. CH3

Escriba la estructura del: 1. Metilciclopentano 2. Clorociclopropano 3. Etilciclobutano 4. Ciclohexano