QUÍMICA ORGÁNICA SECCION B Lic. Arlés Urrutia Biólogo – ULA – Mérida UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA 2do SEMESTRE QUÍMICA ORGÁNICA SECCION B Lic. Arlés Urrutia Biólogo – ULA – Mérida Sección de Bioquímica Lab. De Genética Molecular . “Dr. Jorge Yunis Turbay” 0251. 2591943 0251. 2591972 HORARIO DE CLASES LUNES 7 – 9 AREA B MARTES 7 – 8 AREA B MIERCOLES 7 – 8 AREA 1 Asesorias: Al final del tema. Miércoles de 8 – 9am Lab de Docencia

QUÍMICA ORGÁNICA 5 Bloque I Horas Teóricas Unidad y Tema Ponderación Puntuación 5 Bloque I I. Enlace Químico y Relaciones Intermoleculares 10% 2 pts II. Nomenclatura Biomoléculas 6 III. Reacciones Químicas 7 Bloque II IV. Carbohidratos 20% 4 pts V. Lípidos 15% 3 pts 2 Bloque III VI. Vitaminas Hidrosolubles VII. Ácidos Nucléicos 8 VIII. Aminoácidos y Proteínas QUÍMICA ORGÁNICA La fecha de cada evaluación se estipula el último día de cada tema. La calificación es publicada en cartelera 5 días hábiles después del examen. Revisiones en el Laboratorio de Docencia según planilla de solicitudes. Diferidos: 5 días hábiles después. Modo: ORAL. 5 preguntas, 4pts c/u. Dos profesores presentes. Razones para perder la Materia: Inasistencia a 3 evaluaciones. Inasistencia a más de 16 horas de clases.

Unidad I ENLACE QUIMICO INTERACCIONES MOLECULARES Estructura Atómica y Ordenamiento Electrónico Propiedades Periódicas Fuerzas Intramoleculares (Enlace Químico) Fuerzas Intermoleculares (Ej. Puentes de Hidrógeno) Interacciones Hidrofílicas e Hidrofóbicas

RELACIONES INTER-ESPECIES PUNTOS DE VISTA BIOLOGIA MEDICINA Cambio Climático Parasitología Inmunología Microbiología Genética Molecular Botánica Zoología Geología RELACIONES INTER-ESPECIES Psiquiatría Farmacología Parasitología Inmunología Microbiología Reproducción Humana Bioanálisis Casos Clínicos CONDUCTA ANATOMIA FISIOLOGIA ORGANISMOS ¿Cómo se organizan los seres vivos? BIOQUÍMICA Q. ORGANICA ¿Cómo funcionan los sistemas vivos? Q. INORGÁNICA ÁTOMO FÍSICA CUÁNTICA

¿FUERZA VITAL a partir de elementos inorgánicos, inertes? COMPUESTOS inORGÁNICOS COMPUESTOS ORGÁNICOS BIOQUÍMICA QUIMICA ORGANICA QUÍMICA INORGÁNICA MOLECULAS SIMPLES BIOMOLECULAS Hormonas, Lípidos, Vitaminas, Carbohidratos, Proteínas, NaCl, Cl-, HSO4, CH4, CH3CH2OH Fuerza Vital En 1928, Wöhler obtuvo una molécula orgánica a partir de una molécula inorgánica por medio de calor Las moléculas poseen átomos de Carbono interactuando con diferentes grupos funcionales (OH, NH3, SH, COOH, -O-) NH4CNO H2NCONH2 Cianato Amónico Úrea Δ ¿FUERZA VITAL a partir de elementos inorgánicos, inertes? ¿Cómo interactúan los carbonos juntos? ¿Cuál es su capacidad combinativa? ¿Cómo los mismos elementos forman moléculas diferentes?

ÁTOMO Etimología: del latin: “cosa que no se puede cortar ni dividir” s V a.C. Teoría Atómica de Dalton, s. VXIII (1803 – 1807). Destaca: Los compuestos son combinaciones de más de un elemento. Los átomos de un elemento no se transforman, no se puede crear ni destruir, solo cambian su combinación. Cien años después … ciertas observaciones indicaban la presencia de partículas más adentro del átomo Núcleo: es denso, pequeño y en el centro del átomo, está formado por neutrones (sin carga) y protones que aportan la carga positiva. Electrones: partículas extremadamente pequeñas con una carga negativa

Los electrones se disponen en niveles de energía alrededor del núcleo SON los electrones quienes permiten que el átomo interactue con otros átomos iguales o diferentes… EL ELECTRON En Física: es una onda En Química: una partícula en movimiento, ubicada en un lugar “probable” cercano al núcleo Los electrones se disponen en niveles de energía alrededor del núcleo ENERGÍA ELECTRÓN - NÚCLEO + Acercar o alejar cargas diferentes requiere ENERGÍA Niveles de energía

El electrón es una partícula que posee una cantidad de energía. Es una PARTICULA CUANTICA! Sus niveles de energía están dados por números cuánticos que indican: Tamaño del átomo según distancia del electrón desde el núcleo. Ubicación del electrón en la cercanía al núcleo. Orientación del electrón según su propio giro. n=infinito, E= 0 kJ/mol n=4, E= – 82kJ/mol N° de electrones ENERGÍA n=3, E= – 146kJ/mol n=2, E= – 328kJ/mol) ELECTRÓN - NÚCLEO + n=1, E= – 1312kJ/mol Niveles de energía Visión 2D

Según la capacidad electrónica de cada ORBITAL Estructura atómica de ciertos elementos familiares 20 Ca Calcio 19 K Potasio 17 18 Cl Cloro 16 S Azufre 15 P Fósforo 11 12 Na Sodio 8 O Oxígeno 7 N Nitrógeno 6 C Carbono 2 He Helio 1 H Hidrógeno Nº de neutrones* Nº de protones Nº de electrones Núcleo Símbolo Elemento Como se organizan los electrones en esos niveles de energía? Según la capacidad electrónica de cada ORBITAL El modelo atómico de Bohr: Los electrones se mueven en ondas circulares alrededor del núcleo de manera aleatoria y ordenada. Esas “orbitas” definen los niveles de energía. Visión 3D

Principio de Incertidumbre de Heisenberg: Considerando al electrón como una onda, no puede ser fotografiado!! Modelo Mecánico Ondulatorio del Átomo. Ecuación de Schrödinger: La ecuación indica una expresión de la forma en que varía de un lugar a otro la PROBABILIDAD de encontrar un electrón en un pequeño VOLUMEN. ORBITAL: Volumen en el espacio donde es probable encontrar un electrón con determinada carga Se necesitan 3 números para dar la ubicación del electrón. SON 3D!!

NUMEROS CUANTICOS n l m s SPIN giro Sus valores son ± ½. Par cuántico en cada orbital s Número cuántico de spin ORBITAL orientación Toma los valores entre 0 y l . Si l = 2, m = -2,-1,0,1,2. m Número cuántico magnético SUBNIVEL o SUBCAPA forma Toma valores entre 0 y n - 1. Así, si n = 3, l = 0,1,2. l = 0 = s, l = 1 = p, l = 2 = d, l = 3 = f l Número cuántico secundario o azimutal NIVEL o CAPA tamaño Puede tomar todos los valores de los números naturales. 1, 2, 3, 4… n Número cuántico principal DETERMINA DESCRIPCIÓN LETRA Nº CUÁNTICO Principio de Exclusión de Pauli: describe al electrón como un trompo girando sobre su propio eje, solo dos direcciones posibles: arriba y abajo. “Dos electrones de un átomo no pueden tener igual sus cuatro números cuánticos” Un orbital puede tener solo 2 electrones de sentido de giro opuesto (spin)

Número para identificar al electrón!!! Número de Electrones en el orbital Número para identificar al electrón!!! Forma del orbital Nivel de energía Número de Electrones totales

CAPACIDAD ELECTRONICA del átomo NIVEL 1 (n=1) NIVEL 2 (n = 2) NIVEL 3 (n = 3) NIVEL 4 (n = 4) n l m s 1 ±1/2   ORBITALES ELECTRONES 2 n l m s 2 ±1/2 p -1 1   ORBITALES 4 ELECTRONES 8 n l m s 3 ±1/2 p -1 1 d -2 2   ORBITALES 9 ELECTRONES 18 n l m s 4 ±1/2 p -1 1 d -2 2 f -3 3 ORBITALES 16 ELECTRONES 32 TABLA DE ORBITALES CAPACIDAD ELECTRONICA del átomo

¿Cómo ordenar los electrones en esos niveles de energía, orbitales, capas y subcapas? Regla de Hund Cuando se distribuyen electrones en orbitales con la misma energía: solo se debe acomodar un electrón en cada orbital antes de colocar dos en alguno de ellos. Basado en propiedades magnéticas

Regla de la Lluvia

2p3 2s2 1s2 2pz 2py 2px ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ -1 1 Nitrógeno N = 7 n = 2 EJEMPLOS… Llévelo a la práctica!!! Nitrógeno N = 7 2p3 2s2 1s2 n = 2 l = n – 1 = 1  0, 1 m = -l a +l = -1, 0, +1 s = ± ½ 2pz 2py 2px ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑ -1 1

2p4 2s2 1s2 2pz 2py 2px ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ -1 1 Oxigeno O = 8 n = 2 EJEMPLOS… Llévelo a la práctica!!! Oxigeno O = 8 2p4 2s2 1s2 n = 2 l = n – 1 = 1  0, 1 m = -l a +l = -1, 0, +1 s = ± ½ 2pz 2py 2px ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ -1 1 Nitrogeno N=7 (n=2, l=0,1, m=-1,0,+1) 2s2 2p3 Oxigeno O=8 (n=2, l=0,1, m=-1,0,+1) 2s2 2p4

Ubicación de los últimos electrones colocados 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 EJEMPLOS… Llévelo a la práctica!!! Calcio Ca = 20 n = 4 l = n – 1 = 3  0, 1, 2, 3 m = 0 (el orbital s es esférico) s = ± ½ Ubicación de los últimos electrones colocados 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 1 n = 4 l = n – 1 = 3  0, 1, 2, 3 m = -l a +l  -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3 s = ± ½ Posibilidades de los orbitales ocupados 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d 5p 6s 4f 5d 6p 7s 5f 6d 7p 8s

CONFIGURACION ELECTRONICA DEL CARBONO Estado Fundamental 2 e- para interactuar 2s2 2p2 2p2 2s2 1s2 2s1 2p3 Estado Excitado 4 e- para interactuar TETRAVALENTE 2s1 2px1 2py1 2pz1 2pz 2py 2px ↑↓ ↑ ↓ ↑ ↑ ↑ -1 1 La Valencia indica los electrones que puede compartir con otros átomos, es decir, la cantidad de enlaces que puede formar. Capacidad Combinativa de los Átomos

↑ ↑↓ 2pz 2py 2px 1 -1 2p3 2s2 1s2 2p4 ↑ ↑↓ 2pz 2py 2px 1 -1 2p3 2s2 Nitrogeno N=7 (n=2, l=0,1, m=-1,0,+1) 2s2 2p3 Oxigeno O=8 (n=2, l=0,1, m=-1,0,+1) 2s2 2p4 Oxígeno Nitrógeno ↑ ↑↓ 2pz 2py 2px 1 -1 2p3 2s2 1s2 2p4 ↑ ↑↓ 2pz 2py 2px 1 -1 2p3 2s2 1s2 Los electrones de la última capa de energía pueden interactuar con otros átomos. G. Lewis propuso en 1916 que el enlace entre átomos se “comparten” los pares de electrones externos, y consideró que los electrones no compartidos también de aparean. También indico la estabilidad de los grupos de ocho electrones. REGLA DEL OCTETO. En 1919, I. Langmuir sugirió el nombre de Enlace Covalente para un par compartido de electrones

REGLA DEL OCTETO:

“Aprendamos a soñar caballeros; tal vez así podamos hallar la verdad “Aprendamos a soñar caballeros; tal vez así podamos hallar la verdad. Pero guardemos nuestros sueños hasta haberlo comprobado con el entendimiento del despertar” Kekulé, 1895. Kekulé indicó en 1857 la Tetravalencia del Átomo de Carbono y como interactuaba con otros átomos de carbono en formas cíclicas, una de las bases de la química orgánica.

CLASE LUNES 8/6/9. Estructura Atómica y Configuración Electrónica Teoría Atómica de Dalton. Modelo Atómico de Bohr. Principio de Incertidumbre de Heisenberg. Ecuación de Schrödinger, Introducción de los Números Cuánticos. Principio de Exclusión de Pauli. Capacidad Electrónica de los Orbitales. Regla de Hund. Regla de la Lluvia. Ejemplos: N, O, Ca, C CLASE MARTES 9/6/9. Propiedades Periódicas y Enlace Químico DECRETAR AL DELEGADO DE LA SECCION 