LOS ÉTERES

El éter (éter etílico) se usa como anestésico local al colocar piercings, por ejemplo.

El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.

Los éteres Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. (Deshidratación de dos moléculas de alcohol) H2SO4 CH3.OH + HO.CH3 CH3-O-CH3    + H2O     éter metílico dimetiléter metoxi-metano 1400C H2SO4 CH3 –CH2OH + HO.CH3 CH3–CH2-O-CH3    + H2O     etilmetiléter metoxi-etano 1400C

Siendo: R radical alquilo y Los éteres está formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedente de los hidrocarburos. Las posibles fórmulas generales son: R-O-R’ R-O-Ar’ Ar-O-Ar’ Siendo: R radical alquilo y Ar radical arilo

CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES Simples: Si los radicales unidos al oxígeno son iguales CH3-CH2 -O-CH2 -CH3   Mixtos: Si los radicales unidos al oxígeno son diferentes. CH3-CH2 -CH2 -O-CH2 -CH3 

RADICALES R-O- y Ar-O- GRUPOS ALCOXI Se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.) CH3-O- Radical metoxi CH3-CH2-O- etoxi CH3-CH2-CH2-O- propoxi CH3-CH2-CH2--CH2O- butoxi C6H5-O- fenoxi o

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL: consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter.

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA: se nombra el radical más sencillo, sin separación, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo. CH3–CH2-O-CH3  metoxietano

CH3-CH2 -O-CH2 -CH3 éter etílico Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter  seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. CH3 -O-CH3  éter metílico CH3-CH2 -O-CH2 -CH3  éter etílico

*También se pueden nombrar los éteres como grupos alcoxi.

Los éteres cíclicos (epóxidos) se forman sustituyendo  -CH2- del ciclo por  -O-.  Este cambio se indica con el prefijo oxa- .

Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos –CH2 – por átomos de oxígeno. Los grupo éter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazando a un grupo –CH2 – CH3 –O–CH2 –O–CH3 2,4-dioxapentano CH3 –O–CH2 ––CH2 –O–CH2 –O–CH3 2,4,7-trioxaoctano CH3 –O – CH –CH ₌CH –CH3 metoxi-1-metil-2-buteno 3 metil-2-oxa-4-hexeno CH3 Observar: en la cadena principal se enumeran tanto los átomos de carbono como los de oxígeno.

PROPIEDADES Los éteres, también llamados óxidos orgánicos, son compuestos muy estables: no reaccionan fácilmente con otras sustancia, por eso se emplean como solventes inertes en la extracción y síntesis de sustancias orgánicas. Por ejemplo sirven como disolventes del caucho, yodo, alcaloides. Sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de alcanos semejantes, porque la presencia del átomo de oxígeno, electronegativo, hace que los éteres tengan ligera polarización. Como los alcoholes son muy inflamables. La mayoría de los éteres líquidos son volátiles, y cuando sus vapores de exponen al aire tienden a formar peróxidos explosivos que reaccionan violentamente y pueden provocar incendios. Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

PROPIEDADES FÍSICAS El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes hidrógeno con el agua son más solubles que los alcanos respectivos Tienen menor punto de ebullición que los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

USOS El éter etílico, éter sulfúrico o simplemente éter: es un líquido incoloro muy volátil e inflamable, de olor penetrante que hierve a los 35oC. Menos denso que el agua, su poca solubilidad en ésta se debe a la falta de oxhidrilos en su molécula. Es una de las sustancias más utilizadas como disolvente de compuestos orgánicos no polares, de grasas , aceites, resinas, yodo, bromo, hidrocarburos, y también como anestésico local. El éter produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.

NOMBRAR CH3 –O –CH2– CH3 CH3 –CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 –CH2 – O –   CH3 CH3 –CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 –CH2 – O – CH2 – CH– CH2 OH O CH3 CH3 – CH2 –O –C6H5

13 7 Respecto al compuesto, la secuencia correcta es: CH3 – CH – CH2 – CH – CH2Br   OH O  CH2 – CH3 Es un éter. El bromo está en la posición 1. Su nombre es 5 – bromo – 4 – etoxipentan – 2 – ol a) VVF b) FFV c) FVF d) FVV e) VFV 13 7